(-)-menthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₄₄H₅₄O₆
• 分子量: 678.909
• InChiKey: DXRHYGQPOBZBGC-SWBOGYOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2,3,5-trimethylbenzene 、 D-薄荷醇 在 NEt₄ClO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-menthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从对苯二酚糖苷开始氧化诱导糖基化

  摘要：

  作为一类新的糖基供体，对苯二酚糖苷可用于糖基化反应。它们的活化可以电化学或在均相化学条件下进行。常规地，使用CH 2 Cl 2中的DDQ作为氧化剂，生产几种葡糖苷，产率大于77％。对于电解，优选使用三甲基氢醌的糖苷，因为它们的低氧化电位允许利用未分裂的细胞。糖基供体的合成通过使用三氟化硼醚化物作为催化剂，通过使酚与过乙酰化的单糖直接偶联而高效地实现。对苯二酚衍生物的氧化也可用于生成其他稳定的阳离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.056

文献信息

• 10.1002/adsc.202400067
  作者：Tiwari, Ashwani、Khanam, Ariza、Lal, Mohan、Kumar Mandal, Pintu

  DOI：10.1002/adsc.202400067

  日期：——

  report thiouracil-catalyzed α-selective O-glycosylations employing easily accessible glycosyl trichloroacetimidate donors without using any co-catalyst or additive. A variety of alcohol nucleophiles including saccharides, and amino acids with different protecting groups containing glycosyl trichloroacetimidate donors were successfully α-glycosylated using an operationally simple protocol. Moreover, mechanistic

  在此，我们报道了硫氧嘧啶催化的α-选择性O-糖基化，使用易于获得的糖基三氯乙酰亚胺酯供体，而不使用任何助催化剂或添加剂。使用操作简单的方案成功地将多种醇亲核试剂（包括糖类和具有不同保护基团的含有糖基三氯乙酰亚胺酯供体的氨基酸）进行α-糖基化。此外，机理研究表明硫氧嘧啶在此糖基化过程中起到布朗斯台德酸/碱催化作用。
• Oxidatively induced glycosylation starting from hydroquinone glycosides
  作者：Hans Günter Thomas、Jean-Luc Mieusset

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.056

  日期：2008.5

  several glucosides were produced with yields greater than 77% using DDQ in CH2Cl2 as oxidizing agent. For electrolyses, glycosides of trimethylhydroquinone are preferably used because their low oxidation potentials allow the utilization of an undivided cell. The synthesis of the glycosyl donors was achieved with high efficiency by direct coupling of the phenols with peracetylated monosaccharides employing

  作为一类新的糖基供体，对苯二酚糖苷可用于糖基化反应。它们的活化可以电化学或在均相化学条件下进行。常规地，使用CH 2 Cl 2中的DDQ作为氧化剂，生产几种葡糖苷，产率大于77％。对于电解，优选使用三甲基氢醌的糖苷，因为它们的低氧化电位允许利用未分裂的细胞。糖基供体的合成通过使用三氟化硼醚化物作为催化剂，通过使酚与过乙酰化的单糖直接偶联而高效地实现。对苯二酚衍生物的氧化也可用于生成其他稳定的阳离子。