1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzene | 1037310-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzene
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenoxy]oxane
• CAS: 1037310-33-0
• 化学式: C₇₄H₇₄O₁₂
• 分子量: 1155.39
• InChiKey: QICACINAZCIGIZ-SBMJCPQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzene 、 D-薄荷醇 以 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-menthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从对苯二酚糖苷开始氧化诱导糖基化

  摘要：

  作为一类新的糖基供体，对苯二酚糖苷可用于糖基化反应。它们的活化可以电化学或在均相化学条件下进行。常规地，使用CH 2 Cl 2中的DDQ作为氧化剂，生产几种葡糖苷，产率大于77％。对于电解，优选使用三甲基氢醌的糖苷，因为它们的低氧化电位允许利用未分裂的细胞。糖基供体的合成通过使用三氟化硼醚化物作为催化剂，通过使酚与过乙酰化的单糖直接偶联而高效地实现。对苯二酚衍生物的氧化也可用于生成其他稳定的阳离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.056
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  从对苯二酚糖苷开始氧化诱导糖基化

  摘要：

  作为一类新的糖基供体，对苯二酚糖苷可用于糖基化反应。它们的活化可以电化学或在均相化学条件下进行。常规地，使用CH 2 Cl 2中的DDQ作为氧化剂，生产几种葡糖苷，产率大于77％。对于电解，优选使用三甲基氢醌的糖苷，因为它们的低氧化电位允许利用未分裂的细胞。糖基供体的合成通过使用三氟化硼醚化物作为催化剂，通过使酚与过乙酰化的单糖直接偶联而高效地实现。对苯二酚衍生物的氧化也可用于生成其他稳定的阳离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.056