(+)-chloromenthoxydiphenylsilane | 290307-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-chloromenthoxydiphenylsilane
• 英文别名: chloro-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 290307-79-8
• 化学式: C₂₂H₂₉ClOSi
• 分子量: 373.01
• InChiKey: QSCOYQCVPOKCDD-BWAGFHJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松脂酚 、 (+)-chloromenthoxydiphenylsilane 生成
  参考文献：
  名称：

  手性甲硅烷基化试剂：通过NMR光谱共分析确定构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]使用（+）-和（-）-氯薄荷氧基二苯基硅烷进行衍生化反应可确定昆虫防御剂松脂醇（1）的绝对构型。尽管所得两种非对映异构体的（1）H NMR化学位移差异很小，但（1）H NMR光谱图可明确分配天然产物的构型。为此，使用了一种涉及非对映异构体混合物的NMR光谱的新方法。我们的方法类似于在GC和HPLC中共同注入已知和未知配置的样品混合物。

  DOI：

  10.1021/ol049233b
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 二苯二氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-chloromenthoxydiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于通过NMR光谱测定绝对构型的手性甲硅烷基化试剂。

  摘要：

  我们已经研究了使用手性甲硅烷基化试剂作为分析探针通过NMR光谱法测定天然产物的绝对立体化学的方法。这些试剂可一步一步以高化学产率制备，可用于衍生与基于酯的方法不相容的手性烯丙基醇。已经定义了微型（约400 nmol）衍生条件。所得的硅氧烷非对映异构体容易通过它们的（1）H NMR谱来区分。

  DOI：

  10.1021/ol006162h