4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}benzaldehyde | 62299-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}benzaldehyde
• 英文别名: (E)-4-[(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy]benzaldehyde；(E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)benzaldehyde；4-geranyloxybenzaldehyde；p-Geranyloxybenzaldehyde；p-[(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-oxy]-benzaldehyde；4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]benzaldehyde
• CAS: 62299-38-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: RFROFSRVRIXOFD-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 4'-O-geranylnaringenin
  参考文献：
  名称：

  一个氧取代的香叶基黄烷酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一个氧取代的香叶基黄烷酮的合成方法，以简单便宜的取代的苯乙酮和取代的苯甲醛为原料经六步反应以约30％的总产率合成了天然产物黃烷酮B，具有潜在的药用价值，具有较大的研究意义。

  公开号：

  CN107746399B
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单萜取代噻唑烷-4-酮作为新型 TDP1 抑制剂：合成、生物学评价和对接

  摘要：

  酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 作为拓扑异构酶 1 (TOP1) 药物的辅助药物，是肿瘤疾病新疗法的一个有希望的靶点。本文合成了具有苄基和单萜取代基的新型噻唑烷-4-酮衍生物。具有通过苯氧基接头连接的单萜片段的化合物对 TDP1 具有活性，IC 50值在 1 ÷ 3 μM 范围内，而单萜部分直接连接到 thiazolidin-4-one 片段没有活性。分子模型预测了活性化合物的两种可能的结合模式，都有效地阻止了对 TDP 催化位点的访问。在无毒浓度下，活性配体增强了 TOP1 毒拓扑替康在人宫颈癌 HeLa 细胞中的功效，但在非癌性 HEK293A 细胞中没有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128909

文献信息

• Natural and semisynthetic oxyprenylated aromatic compounds as stimulators or inhibitors of melanogenesis
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Philippe de Medina、Nicolas Caron、Arnaud Rives、Marc Poirot、Sandrine Silvente-Poirot、Serena Fiorito

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.026

  日期：2019.6

  benzoic acids, cinnamaldehydes, benzaldehyde, and anthraquinone derivatives. A total number of 43 compounds have been tested assaying their capacity to inhibit or stimulate melanin biosynthesis in cultured murine Melan A cells. The wider number of chemicals herein under investigation allowed to depict a detailed structure-activity relationship, as the following: (a) benzoic acid derivatives are slightly

  最近已经表明，天然存在的氧戊烯化香豆素是有效的黑色素生成调节剂。在此简短的交流中，我们希望概括一下更广泛的天然和半合成芳族化合物（包括香豆素，肉桂酸和苯甲酸，肉桂醛，苯甲醛和蒽醌衍生物）作为皮肤美黑或增白剂的潜力。总共测试了43种化合物，分析了它们在培养的鼠Melan A细胞中抑制或刺激黑色素生物合成的能力。本文所研究的大量化学物质可描述出详细的结构与活性的关系，如下所示：（a）苯甲酸衍生物是轻微的色素形成剂，对于具有较长O的化合物，其作用更为明显。-侧链；（b）与取代类型无关，肉桂酸能够增加黑色素的生物合成，而苯甲醛能够减少黑色素的生物合成；（c）在7位具有3,3-二甲基烯丙基或更短骨架作为取代基的香豆素为鞣制剂，而具有法呢烷氧基的香豆素为增白剂；（d）在6和7位上的双氧基戊烯基化和3,3-二甲基烯丙基或香叶基骨架具有轻微的脱色能力，而法呢基骨架则倾向于略微提高鞣制效果；（e）在香豆素核
• Farnesyl Diphosphate Analogues with Aryl Moieties Are Efficient Alternate Substrates for Protein Farnesyltransferase
  作者：Thangaiah Subramanian、June E. Pais、Suxia Liu、Jerry M. Troutman、Yuta Suzuki、Karunai Leela Subramanian、Carol A. Fierke、Douglas A. Andres、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1021/bi3011362

  日期：2012.10.16

  E·FPP·Ca1a2X ternary complex conformation. Furthermore, these data suggest that the farnesyl binding site in the exit groove may be significantly more selective for the farnesyl diphosphate substrate than the active site binding pocket and therefore might be a useful site for the design of novel inhibitors.

  Farnesylation 是一种重要的翻译后修饰，对于许多蛋白质的正确定位和功能至关重要。法呢基从法呢基二磷酸 (FPP) 转移到蛋白质是由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的。我们使用了一个 FPP 类似物库，其中一系列芳基取代了单个异戊二烯部分，以检查由 FTase 催化的类似物转移到肽的一些结构和电子特性。肽底物修饰的稳态动力学分析表明，多周转活性取决于类似物结构。其中第一个异戊二烯被苄基取代的类似物和每个异戊二烯被芳基取代的类似物是良好的底物。与稳态反应形成鲜明对比的是，尽管苄基类似物的化学反应性增加和其他类似物的空间体积增加，但所有类似物的丹酰基-GCVLS 烷基化的单周转速率常数都相同。然而，烷基化的单周转速率常数确实取决于 Ca1一2 X肽序列。这些结果表明类异戊二烯过渡态构象优于无活性的 E·FPP·Ca 1 a 2 X 三元复合构象。此外，这些数据表明出口凹槽中的
• [EN] BIOSYNTHESIS OF CHEMICALLY DIVERSIFIED NON-NATURAL TERPENE PRODUCTS<br/>[FR] BIOSYNTHÈSE DE PRODUITS TERPÉNIQUES NON NATURELS DIVERSIFIÉS CHIMIQUEMENT
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2021092200A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The disclosure relates to compounds of the formulae (l)-(IV) and their use as substrates for making terpenoids. New substrates for terpene biosynthesis and methods for making new types of terpenes are described herein. Diterpenes occupy a unique molecular space with critical pharmaceutical applications over a diverse spectrum including anti-microbial, anti-cancer, immunomodulatory and psychoactive properties.

  该披露涉及公式(l)-(IV)的化合物及其用作合成萜类化合物的底物。本文描述了用于合成萜类化合物的新底物以及制备新类型萜类化合物的方法。二萜类化合物占据了一个独特的分子空间，在包括抗微生物、抗癌、免疫调节和精神活性等广泛领域具有关键的药用应用。
• 一个氧取代的香叶基查尔酮的合成方法
  申请人：宁夏大学

  公开号：CN107973706B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种一个氧取代的香叶基查尔酮的合成方法，以成本较低的取代的羟基苯乙酮和取代的羟基苯甲醛为原料经五步反应以约41％的总产率合成了具有较高抗疟原虫活性的天然产物查尔酮，具有较高的应用潜力及较高的潜在的应用价值，具有较大的研究意义。
• An Intramolecular Heck Reaction that Prefers a 5-<i>endo</i>- to a 6-<i>exo</i>-<i>trig</i> Cyclization Pathway
  作者：David Tanner、Paulo Vital、Per-Ola Norrby

  DOI：10.1055/s-2006-951504

  日期：2006.11

  A regioselective aromatic Claisen rearrangement was used to prepare 17a, the precursor of triflate 17e. The intramolecular Heck reaction of 17e is promoted only by bidentate phosphine ligands, giving exclusively and in excellent yield 20, the product of a 5-endo-trig cyclization, despite the possibility for a 6-exo-trig pathway.

  区域选择性芳香克莱森重排用于制备三氟甲磺酸酯 17e 的前体 17a。17e 的分子内 Heck 反应仅由双齿膦配体促进，仅以优异的产率提供 20，这是 5-endo-trig 环化的产物，尽管可能存在 6-exo-trig 途径。