4-{[(3R)-4-cyclopentyl-1,3-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl]oxy}benzoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-{[(3R)-4-cyclopentyl-1,3-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl]oxy}benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[[(3R)-4-cyclopentyl-1,3-dimethyl-2-oxo-3H-quinoxalin-6-yl]oxy]benzoate
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: IEAGMKGOCCEUIT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(3R)-4-cyclopentyl-1,3-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl]oxy}benzoic acid ethyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以54 mg的产率得到4-{[(3R)-4-cyclopentyl-1,3-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl]oxy}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  BET-PROTEIN-INHIBITING DIHYDROXYQUINOXALINONES

  摘要：

  本发明涉及BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂，通式（I）中的dihydroquinoxalinones，其中A、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n在说明中各自定义，用于制备本发明化合物的中间体，包含本发明化合物的制药组合物，以及在高增殖性疾病，特别是恶性肿瘤疾病的预防和治疗中的预防和治疗用途。本发明还涉及在病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化性疾病和男性生育控制中使用BET蛋白抑制剂。

  公开号：

  US20150344444A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 在 potassium phosphate 、 苯硅烷 、 二丁基二氯化锡 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 167.5h， 生成 4-{[(3R)-4-cyclopentyl-1,3-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl]oxy}benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  BET-PROTEIN-INHIBITING DIHYDROXYQUINOXALINONES

  摘要：

  本发明涉及BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂，通式（I）中的dihydroquinoxalinones，其中A、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n在说明中各自定义，用于制备本发明化合物的中间体，包含本发明化合物的制药组合物，以及在高增殖性疾病，特别是恶性肿瘤疾病的预防和治疗中的预防和治疗用途。本发明还涉及在病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化性疾病和男性生育控制中使用BET蛋白抑制剂。

  公开号：

  US20150344444A1

文献信息

• [DE] BET-PROTEININHIBITORISCHE DIHYDROCHINOXALINONE<br/>[EN] BET-PROTEIN-INHIBITING DIHYDROQUINOXALINONES<br/>[FR] DIHYDROCHINOXALINONES INHIBITRICES DE PROTÉINE BET
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2014095775A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft BET-proteininhibitorische, insbesondere BRD4 inhibitorische Dihydrochinoxalinone der allgemeinen Formel (I) in der A, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, Intermediate zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, pharmazeutische Mittel enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen sowie deren prophylaktische und therapeutische Verwendung bei hyper-proliferativen Erkrankungen, insbesondere bei Tumorerkrankungen. Desweiteren betrifft diese Erfindung die Verwendung von BET-Proteininhibitoren in viralen Infektionen, in neurodegenerativen Erkrankungen, in inflammatorischen Krankheiten, in atherosklerotischen Erkrankungen und in der männlichen Fertilitätskontrolle.
• BET-PROTEIN-INHIBITING DIHYDROXYQUINOXALINONES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150344444A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to BET protein-inhibitory, especially BRD4-inhibitory, dihydroquinoxalinones of the general formula (I) in which A, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and n are each as defined in the description, to intermediates for preparation of the inventive compounds, to pharmaceutical compositions comprising the inventive compounds, and to the prophylactic and therapeutic use thereof in the case of hyperproliferative disorders, especially in the case of neoplastic disorders. This invention further relates to the use of BET protein inhibitors in viral infections, in neurodegenerative disorders, in inflammation disorders, in atherosclerotic disorders and in male fertility control.

  本发明涉及BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂，通式（I）中的dihydroquinoxalinones，其中A、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n在说明中各自定义，用于制备本发明化合物的中间体，包含本发明化合物的制药组合物，以及在高增殖性疾病，特别是恶性肿瘤疾病的预防和治疗中的预防和治疗用途。本发明还涉及在病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化性疾病和男性生育控制中使用BET蛋白抑制剂。