3-甲氧基-3,7-二甲基辛-1,6-二烯 | 60763-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-甲氧基-3,7-二甲基辛-1,6-二烯
• 英文名称: linalyl methyl ether
• 英文别名: linalool methyl ether；3-methoxy-3,7-dimethylocta-1,6-diene
• CAS: 60763-44-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: BARWQAWUANUTNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.833 (est)
• 保留指数：
  1137.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-3,7-二甲基辛-1,6-二烯 在 (1,2-bis(diethylphosphino)ethane)CoNs2 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -196.15~25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以82%的产率得到6-甲氧基-2,6-二甲基辛-2-烯
  参考文献：
  名称：

  用于定向催化烯烃加氢的双（膦）钴二烷基配合物

  摘要：

  带有双齿膦配体 (PP)Co(CH2SiMe3)2 的平面低自旋钴 (II) 二烷基配合物对孪生和 1,2-二取代烯烃的氢化具有活性。更多受阻的内部和环内三取代烯烃的氢化是通过羟基活化实现的，这种方法也使定向氢化产生环状烷烃的对比异构体。

  DOI：

  10.1021/ja507902z
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 Lindlar's catalyst 、 氨 、 甲苯 、 Petroleum ether 作用下， 生成 3-甲氧基-3,7-二甲基辛-1,6-二烯
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated tertiary ethers and preparation thereof

  摘要：

  公开号：

  US02841620A1

文献信息

• Titanocene(III)-Catalyzed 6-<i>exo</i>Versus 7-<i>endo</i>Cyclizations of Epoxypolyprenes: Efficient Control and Synthesis of Versatile Terpenic Building Blocks
  作者：José Justicia、Tania Jiménez、Delia Miguel、Rafael Contreras-Montoya、Rachid Chahboun、Enrique Álvarez-Manzaneda、Daniel Collado-Sanz、Diego J. Cárdenas、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201302575

  日期：2013.10.18

  In this article, a complete study on the selectivity of titanocene(III) cyclization of epoxypolyprenes is presented. The requirements for the formation of six‐ or seven‐membered rings during these cyclizations are determined, taking into account the different substitution pattern in the epoxypolyprene precursor. Thus, a complete selectivity to 6‐exo or 7‐endo cyclization process has been achieved,

  在本文中，对环氧聚戊二烯二茂钛（III）环化的选择性进行了完整的研究。确定这些环化过程中形成六元或七元环的要求，要考虑到环氧聚戊二烯前体中不同的取代方式。因此，已经实现了对6- exo或7- end环化过程的完全选择性，生成了单环，双环甚至三环化合物，为此类衍生物的开发提供了新的有效途径。另外，该方法为制备具有三取代氧合官能团的多环化合物的合成制备优异的结构单元提供了可能性，该化合物存在于几种天然萜烯中。
• The orthoester Johnson–Claisen rearrangement of allylic terpenols in the presence of acidic ionic liquid
  作者：Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Nikolai V. Ignat’ev、Michael Schulte、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.005

  日期：2016.3

  A convenient protocol for the synthesis of natural isoprenoid-derived carboxylic esters via reaction of allylic terpenols with triethyl orthoacetate (propionate) in the presence of 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, [bmim][PF6] (10 mol%), has been developed. The desired terpene derivatives were prepared in moderate to high yield. The ionic liquid (IL) can be easily separated from the

  在六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓[bmim] [PF 6 ]（10 mol％）存在下，通过烯丙基萜烯醇与原乙酸三乙酯（丙酸酯）反应合成天然类异戊二烯衍生的羧酸酯的简便方法，已经被开发出来。所需的萜烯衍生物以中等至高产率制备。离子液体（IL）可以很容易地从产物中分离出来，并重复使用多达十次，而不会降低产物的收率。实验数据证明，由IL原位产生的HF最有可能在Johnson-Claisen重排中充当真正的催化剂。
• Studies on organolanthanide complexes
  作者：Changtao Qian、Yuanwen Ge、Daoli Deng、Yongjie Gu、Caihua Zhang

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80477-7

  日期：1988.4

  Reduction of 1-hexene with Cp3Ln/NaH (Cp = cyclopentadienyl, Ln = rare earth metals) in THF at 45°C, after hydrolysis, gives hexane. The reducing activity of Cp3Ln depends strongly upon the ionic radius of the trivalent rare earth ion. The activity and selectivity of early rare earths for 1-hexane reduction are higher than those of heavy rare earths. The Cp3Ln/NaH systems can be used to regioselectively

  水解后，在45°C下用Cp 3 Ln / NaH（Cp =环戊二烯基，Ln =稀土金属）还原1-己烯，得到己烷。Cp 3 Ln的还原活性在很大程度上取决于三价稀土离子的离子半径。早期稀土还原1-己烷的活性和选择性都比重稀土高。Cp 3 Ln / NaH系统可用于区域选择性还原包含末端碳碳双键以及内部产率高的二烯。选择性为100％。而且，Cp 3 Ln / NaH系统能够催化烯烃的氢化。
• Electrochemical oxidation of organosilicon compounds I. Oxidative cleavage of carbon-silicon bond in allylsilanes and benzylsilanes
  作者：Jun-ichi Yoshida、Toshiki Murata、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84799-1

  日期：1986.1

  Electrochemical oxidation of allylsilanes and benzylsilanes in the presence of alcohol, carboxylic acid, or water resulted in cleavage of the carbon-silicon bond and formation of the corresponding ether, ester, or alcohol, respectively.

  在醇，羧酸或水的存在下，烯丙基硅烷和苄基硅烷的电化学氧化导致碳-硅键断裂并分别形成相应的醚，酯或醇。
• A Novel Method for the Preparation of Acid-Sensitive Epoxides from Olefins with the Combined Use of Molecular Oxygen and Aldoacetal Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Kiyotaka Yorozu、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2195

  日期：1994.8

  An efficient synthesis of acid-sensitive epoxides, such as chromene oxide or epoxide of γ,δ-unsaturated alcohol, was successfully achieved by the oxygenation of corresponding olefins with the combined use of an atmospheric pressure of molecular oxygen and aldoacetal catalyzed by a cobalt(II) complex coordinated with the 1,3-diketone ligand. The reactions proceeded under mild and neutral conditions

  通过在常压下分子氧和醛缩醛的协同作用，将相应的烯烃氧化，并在钴催化下，成功地合成了酸敏感环氧化物，如色烯氧化物或γ,δ-不饱和醇的环氧化物（ II) 与 1,3-二酮配体配位的复合物。反应在温和且中性的条件下进行，并以良好的收率获得所需的环氧化物。在本反应条件下，既没有观察到过氧化也没有观察到形成的环氧化物分解。此外，各种甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛，酸敏感化合物，也分别顺利地单氧化成相应的 α-羟基酮和 α-羟基羧酸酯。