(E)-1-(1-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene | 82529-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(1-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene；1-(((3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene；1-[[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 82529-81-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: IZIYOXYTHSJOTM-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到香叶醇
  参考文献：
  名称：

  锂-乙二胺-THF-介导的芳烃α-位裂解的范围和局限性：在温和条件下芳基甲基醚和苄基醚的脱保护

  摘要：

  考察了锂-乙二胺-THF介导的芳烃α位还原键断裂的范围和局限性。即使在低至 -10 °C 的条件下，无氧 THF 中的锂金属（5 equiv）和乙二胺（7 equiv）等非常温和的条件对芳族醚的去甲基化也非常有效。烯丙基苄基醚也在这些条件下脱保护，烯丙醇部分几乎没有变化。通过这项研究，开发了 2,6-二甲基苄基 (m-xylylmethyl, MXM) 基团作为苄基的替代物，在上述还原条件下易于裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815977
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.75h， 以78%的产率得到(E)-1-(1-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯和醚的无金属还原裂解：单电子和双电子转移导致的碎片

  摘要：

  中性有机电子给体1对苄基酯和醚进行还原性裂解的机理是不同的（请参见方案）。从苄基醚的裂解中分离出的产物是由两个电子的转移产生的，而没有苄基的中间体，而苄基被认为是苄基酯的还原裂解的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201208066

文献信息

• Convergent Synthesis of Trisubstituted <i>Z</i>-Allylic Esters by Wittig−Schlosser Reaction
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1021/ol101843q

  日期：2010.9.17

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and Wittig reagents, react readily with halomethyl esters to form trisubstituted Z-allylic esters. The methodology was applied to a total synthesis of the geranylgeraniol-derived diterpene (6S,7R,Z)-7-hydroxy-2-((E)-6-hydroxy-4-methylhex-4-enylidene)-6,10-dimethylundec-9-enyl acetate (12).

  由醛和Wittig试剂就地生成的β-Lithiooxyphosphoniumylides，很容易与卤代甲基酯反应形成三取代的Z-烯丙基酯。该方法学应用于香叶基香叶基香叶醇衍生的二萜（6 S，7 R，Z）-7-羟基-2-（（E）-6-羟基-4-甲基己基-4-烯叉基）-6的全合成， 10-二甲基十一碳烯-9-乙酸乙烯酯（12）。
• A mild and selective deprotection of p-methoxybenzyl (PMB) ether by magnesium bromide diethyl etherate-methyl sulfide
  作者：Toshihiko Onoda、Ryuichi Shirai、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00043-9

  日期：1997.2

  The magnesium bromide diethyl etherate (MgBr2·OEt2)-methyl sulfide (Me2S) system is useful for the mild and chemo-selective deprotection of p-methoxybenzyl (PMB) ether in the presence of 1,3-diene, t-butyldimethylsilyl (TBDMS) ether, benzoate, benzyl ether and acetonide.

  溴化二乙基醚化镁（MgBr 2 ·OEt 2）-甲基硫化物（Me 2 S）体系可用于在1,3-二烯，t存在下对-甲氧基苄基（PMB）醚的温和和化学选择性脱保护。丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚，苯甲酸酯，苄基醚和丙酮化物。
• Oxidative Deprotection of 1,3-Dithiane Group Using NaClO₂and NaH₂PO₄in Aqueous Methanol
  作者：Masaya Nakata、Takahiro Ichige、Annu Miyake、Naoki Kanoh

  DOI：10.1055/s-2004-829558

  日期：——

  The 1,3-dithiane group was oxidatively deprotected ­under the conditions of sodium chlorite, sodium dihydrogenphosphate, and 2-methyl-2-butene in 3:1 methanol-water at room temperature in good yield.

  在氯酸钠、磷酸二氢钠和2-甲基-2-丁烯的条件下，以3:1的甲醇-水溶液于室温下进行选择性氧化脱除1,3-二硫杂环己烷基团，产率良好。
• Specific removal of o-methoxybenzyl protection by DDQ oxidation.
  作者：Yuji Oikawa、Tadao Yoshioka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86974-9

  日期：1982.1

  Methoxybenzyl protecting groups of alcohols were readily and efficiently removed with DDQ in CH2Cl2-H2O at room temperature. Under these neutral conditions, other usual protecting groups, isopropylidene, methoxymethyl, benzyloxymethyl, tetrahydropyranyl, acetyl, t-butyldimethylsilyl, benzyl, benzoyl, and tosyl, as well as functional groups, epoxide, double bond, and ketone, were remained unchanged

  室温下，在CH 2 Cl 2 -H 2 O中用DDQ可以轻松有效地除去醇的甲氧基苄基保护基。在这些中性条件下，其他常用的保护基，异丙基，甲氧基甲基，苄氧基甲基，四氢吡喃基，乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基，苄基，苯甲酰基和甲苯磺酰基以及官能团，环氧化物，双键和酮保持不变。
• Total Synthesis of Methyl Sarcophytoate
  作者：Takahiro Ichige、Yusuke Okano、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/ja073952e

  日期：2007.8.1

  Together with the improved synthesis of the diene unit 15 of methyl sarcophytoate (1), a biscembranoid marine natural product, the asymmetric total synthesis of 1 was achieved by the thermal Diels−Alder reaction between the dienophile unit, methyl sarcoate (2), and 15.

  与二烯类海洋天然产物肌酸甲酯 (1) 的二烯单元 15 的改进合成一起，1 的不对称全合成是通过亲二烯体单元、肌酸甲酯 (2) 和15.