6-methoxy-10-methyl-galanthaman-3-ol | 1212320-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 6-methoxy-10-methyl-galanthaman-3-ol
• 英文别名: lycoramine；(+/-)-Dihydro-epigalanthamin；Dihydro-epigalanthamin；Lycoramin；1,2-Dihydrogalanthamine；9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9-trien-14-ol
• CAS: 1212320-02-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: GJRMHIXYLGOZSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2423.3;2365

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-10-methyl-galanthaman-3-ol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性芳烃的插入，由GABA完全合成（±）-加兰他敏

  摘要：

  通过在GABA（γ-氨基丁酸）衍生物中进行关键的区域选择性芳烃插入反应，可在约5％的总收率下实现（±）-加兰他敏的总合成。提出的策略仅涉及两个亚临界温度反应和少于五个色谱纯化即可实现加兰他敏的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob03123a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-(7-methoxy-2-oxo-3-(3-oxobutyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)ethyl)carbamate 在 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 6-methoxy-10-methyl-galanthaman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性芳烃的插入，由GABA完全合成（±）-加兰他敏

  摘要：

  通过在GABA（γ-氨基丁酸）衍生物中进行关键的区域选择性芳烃插入反应，可在约5％的总收率下实现（±）-加兰他敏的总合成。提出的策略仅涉及两个亚临界温度反应和少于五个色谱纯化即可实现加兰他敏的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob03123a
• 作为试剂：
  描述：

  galantamine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 6-methoxy-10-methyl-galanthaman-3-ol 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到(-)4a,5,9,10,11,12-hexhydro-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Preparations of Narwedine and Related Novel Compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备外消旋纳尔韦丁的方法（可以进行动力学拆分），以产生（-）-纳尔韦丁，它是（-）-迷迭香碱的生物前体，并且作为生产（-）-迷迭香碱的起始物料的用途。该发明还包括制备（-）-迷迭香碱和（-）-迷迭香碱溴化物的方法，以及相关的新化合物。

  公开号：

  US20080306257A1

文献信息

• ACKLAND, DARREN J.;PINHEY, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 12, 2695-2700
  作者：ACKLAND, DARREN J.、PINHEY, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR IMPROVING COGNITIVE FUNCTION
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20180015109A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The invention relates to methods and compositions for improving cognitive function by using a combination of a synaptic vesicle protein 2A (SV2A) inhibitor and an acetylcholinesterase inhibitor (AChEI) or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, polymorphs thereof. In particular, it relates to the use of a combination of an SV2A inhibitor and an AChEI in treating a central nervous system disorder with cognitive impairment in a subject in need or at risk thereof, including, without limitation, subjects having or at risk for age-related cognitive impairment, Mild Cognitive Impairment (MCI), dementia, Alzheimer's Disease (AD), prodromal AD, post traumatic stress disorder (PTSD), schizophrenia, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and cancer-therapy-related cognitive impairment.
• Syntheses and Preparations of Narwedine and Related Novel Compounds
  申请人：Tojo Suarez Gabriel

  公开号：US20080306257A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to a process for preparing racemic narwedine (which can be can be kinetically resolved) to yield (−)-narwedine and which is the biogenic precursor of (−)-galanthamine) and the use thereof as a starting material for producing (−)-galanthamine. The invention further includes processes for preparing (−)-galanthamine and (−)-galanthamine hydrobromide, as well as related novel compounds.

  本发明涉及一种制备外消旋纳尔韦丁的方法（可以进行动力学拆分），以产生（-）-纳尔韦丁，它是（-）-迷迭香碱的生物前体，并且作为生产（-）-迷迭香碱的起始物料的用途。该发明还包括制备（-）-迷迭香碱和（-）-迷迭香碱溴化物的方法，以及相关的新化合物。
• Total synthesis of (±)-galanthamine from GABA through regioselective aryne insertion
  作者：Telugu Venkatesh、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/c8ob03123a

  日期：——

  The total synthesis of (±)-galanthamine is achieved in ∼5% overall yield using a key regioselective aryne insertion reaction into a GABA (γ-amino butyric acid) derivative. The strategy presented involves only two sub-critical temperature reactions and less than five chromatographic purifications to achieve the synthesis of galanthamine.

  通过在GABA（γ-氨基丁酸）衍生物中进行关键的区域选择性芳烃插入反应，可在约5％的总收率下实现（±）-加兰他敏的总合成。提出的策略仅涉及两个亚临界温度反应和少于五个色谱纯化即可实现加兰他敏的合成。