Narcissamin | 934231-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: Narcissamin
• 英文别名: 6-methoxy-galanthaman-3-ol；9-Methoxy-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9-trien-14-ol
• CAS: 934231-94-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: LBIHNERKYNXGRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Narcissamin 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methoxy-10-methyl-galanthaman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性芳烃的插入，由GABA完全合成（±）-加兰他敏

  摘要：

  通过在GABA（γ-氨基丁酸）衍生物中进行关键的区域选择性芳烃插入反应，可在约5％的总收率下实现（±）-加兰他敏的总合成。提出的策略仅涉及两个亚临界温度反应和少于五个色谱纯化即可实现加兰他敏的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob03123a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-(7-methoxy-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)ethyl)(4-methoxybenzyl)carbamate 在 三乙基硅烷 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 Narcissamin
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性芳烃的插入，由GABA完全合成（±）-加兰他敏

  摘要：

  通过在GABA（γ-氨基丁酸）衍生物中进行关键的区域选择性芳烃插入反应，可在约5％的总收率下实现（±）-加兰他敏的总合成。提出的策略仅涉及两个亚临界温度反应和少于五个色谱纯化即可实现加兰他敏的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob03123a

文献信息

• Total synthesis of (±)-galanthamine from GABA through regioselective aryne insertion
  作者：Telugu Venkatesh、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/c8ob03123a

  日期：——

  The total synthesis of (±)-galanthamine is achieved in ∼5% overall yield using a key regioselective aryne insertion reaction into a GABA (γ-amino butyric acid) derivative. The strategy presented involves only two sub-critical temperature reactions and less than five chromatographic purifications to achieve the synthesis of galanthamine.

  通过在GABA（γ-氨基丁酸）衍生物中进行关键的区域选择性芳烃插入反应，可在约5％的总收率下实现（±）-加兰他敏的总合成。提出的策略仅涉及两个亚临界温度反应和少于五个色谱纯化即可实现加兰他敏的合成。