NΕ-苄氧羰基-NΑ-甲苯磺酰基-L-赖氨酸 | 34235-82-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: NΕ-苄氧羰基-NΑ-甲苯磺酰基-L-赖氨酸
• 中文别名: NΕ-苄氧羰基-NAlpha-甲苯磺酰基-L-赖氨酸
• 英文名称: N-tosyl-N'-benzyloxycarbonyl-L-lysine
• 英文别名: N²-p-Toluolsulfonyl-N⁶-benzyloxycarbonyl-L-lysin；N⁶-benzyloxycarbonyl-N²-(toluene-4-sulfonyl)-L-lysine；N⁶-Benzyloxycarbonyl-N²-(toluol-4-sulfonyl)-L-lysin；Nepsilon-Carbobenzoxy-Nalpha-tosyl-L-lysine；(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 34235-82-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆S
• mdl: MFCD00059201
• 分子量: 434.513
• InChiKey: XSWGRGGVKUEBSE-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热甲苯中几乎完全溶解

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

Nε-苄氧羰基-Nα-甲苯磺酰基-L-赖氨酸

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模块 1. 化学品
Nε-Carbobenzoxy-Nα-tosyl-L-lysine
产品名称：

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Nε-苄氧羰基-Nα-甲苯磺酰基-L-赖氨酸
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 34235-82-0
俗名： Nε-Cbz-Nα-tosyl-L-lysine , Tos-Lys(Z)-OH
分子式： C21H26N2O6S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
Nε-苄氧羰基-Nα-甲苯磺酰基-L-赖氨酸

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 123°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
Nε-苄氧羰基-Nα-甲苯磺酰基-L-赖氨酸

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
Nε-苄氧羰基-Nα-甲苯磺酰基-L-赖氨酸

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

ε-羧苯氧基-Nα-甲苯磺酸盐-L-赖氨酸是赖氨酸的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NΕ-苄氧羰基-NΑ-甲苯磺酰基-L-赖氨酸 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N²-p-Toluolsulfonyl-L-lysin
  参考文献：
  名称：

  Kjaer,A.; Olesen Larsen,P., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 750 - 759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 NΕ-苄氧羰基-NΑ-甲苯磺酰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  有氧氧化伯胺和原位生成的胺与格鲁布斯催化剂从醛和铵盐中合成腈

  摘要：

  本文报道了格鲁布斯催化的伯胺的需氧氧化合成腈的路线。该反应可容纳多种底物，包括简单的伯胺，空间受阻的β，β-二取代胺，烯丙胺，苄胺和α-氨基酯。还指出了与各种官能团的反应相容性，特别是与烯烃，炔烃，卤素，酯，甲硅烷基醚和游离羟基的相容性。腈也是通过醛和NH 4 OAc原位生成的亚胺氧化合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000663

文献信息

• Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic double bond of N-tosyloxazolidinones catalyzed by a neutral rhodium complex and its synthetic applications
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.024

  日期：2006.9

  A highly enantioselective synthesis of optically active N-tosyl-4-alkyl-1,3-oxazolidin-2-ones based on the asymmetric hydrogenation of the trisubstituted exocyclic double bond of N-tosyl-4-alkylidene-1,3-oxazolidin-2-ones under the catalysis of neutral [Rh(COD)Cl]2 (COD=1,5-cyclooctadiene) and (S)-(+)-DTBM-SEGPHOS was developed. The utility of this highly enantioselective reaction was exemplified by

  光学活性的对映体选择性高的合成Ñ基于所述三取代的环外双键的不对称氢化甲苯磺酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-2-酮Ñ甲苯磺酰基-4-亚烷基-1,3-恶唑烷在中性[Rh（COD）Cl] 2（COD = 1,5-环辛二烯）和（S）-（+）-DTBM-SEGPHOS的催化下，开发了2-ones。通过合成旋光氨基酸，氨基醇和哌啶衍生物来举例说明这种高对映选择性反应的效用。
• Synthesis of active center-directed peptide inhibitors of plasmin.
  作者：YOSHIO OKADA、YUKO TSUDA、NAOKI TENO、KEIKO WANAKA、MIYAKO BOHGAKI、AKIKO HIJIKATA-OKUNOMIYA、TAKETOSHI NAITO、SHOSUKE OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.1289

  日期：——

  Active center-directed peptide inhibitors of plasmin were designed based on the structure of specific substrates of plasmin and synthesized by a conventional solution method. Their effects on plasmin were examined and the structure-activity relationship was studied. D-Ile-Phe-Lys-BZA (4-benzoylanilide) inhibited plasmin activities toward S-2251 and fibrin (IC50 : 0.069mM and 0.18mM respectively) but D-Ile-Phe-Lys-BPP (4-benzylpiperidine amide) was not inhibitory. However D-Ile-Phe-Lys-BZA was cleaved by plasmin to release benzoylaniline, indicating that this type of peptide inhibitor is not stable to plasmin. It was found that Tos-Lys-pNA was not cleaved by palsmin and inhibited plasmin activity toward not only fibrin but also amall peptide substrates and fibrinogen by blocking the active center of plasmin with some selectivity. In order to obtain potent and stable inhibitors of plasmin, it is recommended to design them with reference to the structures of Tos-Lys-pNA and the specific substrate, D-Ile-Phe-Lys-pNA.

  活性中心导向的纤溶酶肽抑制剂是基于纤溶酶特定底物的结构设计的，并通过常规溶液法合成。对其对纤溶酶的作用进行了研究，并考察了结构-活性关系。D-Ile-Phe-Lys-BZA（4-苯甲酰阿尼林）抑制了纤溶酶对S-2251和纤维蛋白的活性（IC50：分别为0.069mM和0.18mM），但D-Ile-Phe-Lys-BPP（4-苯基哌啶酰胺）没有抑制作用。然而，D-Ile-Phe-Lys-BZA被纤溶酶降解，释放出苯甲酰苯胺，表明这种类型的肽抑制剂对纤溶酶并不稳定。研究发现，Tos-Lys-pNA没有被纤溶酶降解，并且抑制了纤溶酶对纤维蛋白、小肽底物和纤维蛋白原的活性，通过选择性地阻断纤溶酶的活性中心。为了获得有效且稳定的纤溶酶抑制剂，建议以Tos-Lys-pNA和特定底物D-Ile-Phe-Lys-pNA的结构为参考进行设计。
• Detosylation of<i>N</i>-Tosyl Amino Acids and Peptides by Electrolytic Reduction
  作者：Tameo Iwasaki、Kazuo Matsumoto、Manabu Matsuoka、Takeo Takahashi、Kentaro Okumura

  DOI：10.1246/bcsj.46.852

  日期：1973.3

  An electrolytic reductive cleavage of tosyl group in N-tosyl amino acids was carried out by the use of 2 mol equivalent of NaCl or KCl as an electrolyte to the tosyl amino acids and of lead as a cathode in methanol–water. The procedure was applicable to the cleavage of N-tosyl peptides with preservation of the peptide bond, and with retention of their optical activity. No cleavage of the other protecting

  通过使用 2 mol 当量的 NaCl 或 KCl 作为甲苯磺酰基氨基酸的电解质和铅作为甲醇-水中的阴极，进行 N-甲苯磺酰基氨基酸中甲苯磺酰基的电解还原裂解。该程序适用于切割 N-甲苯磺酰肽，保留肽键，并保留其旋光活性。没有观察到其他保护基团如氨基甲酸酯类基团和苄基的裂解。发现还原裂解的最佳条件为 pH 11，铅优于其他阴极金属。
• Lysin derivative and proteinase inhibitor
  申请人：Okamoto, Shosuke

  公开号：EP0183271A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  A lysine derivative having the general formula: A-Y-Lys- B (L-form) (A) wherein A represents or wherein X and X' independently represent hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, dialkylamino, alkylcarbonyl amino, arylcarbonyl amino, and n, is an integer of 3 to 6, n2 is an integer of 1 to 3, and n3 is an integer of 0 to 3; Y represents S02 or CO; -Lys- represents B represents NR1R2, NZW, or tetrahydroquinolyl, wherein R' and R2 independently represents hydrogen provided that both R' and R2 cannot be hydrogen at the same time; alkyl substituted with carboxyl, alkoxycarbonyl, phenyl, hydroxyphenyl, or benzoyl; cycloalkyl which may be substituted with arylcarbonyl; cycloalkyl-alkyl which may be substituted with carboxyl, arylcarbonyl, or aralkyloxycar- bonyi; phenyl which may be substituted with halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, phenylalkyl which may be further substituted with dialkylamino, alkylcarbonyl, phenylalkenyl which may be further substituted with dialkylamino, phenoxy, pheny-Icarbonyl which may be further substituted with an amino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, or nitro group, pyridylmethyl, phenyl hydroxyalkyl, alkylsulfonyl, or alkoxycarbonyl alkylcarbonyl, coumaryl which may be substituted with alkyl; quinolyl; adamantyl; norbornyl; or tetrahydronaphthyl; and W is hydrogen; hydroxyl; carboxyl; aminocarbonyl; alkyl; alkoxy carbonyl; phenyl; phenylalkyl which may be substituted with dialkylamino; or phenylcarbonyl which may be substituted with alkoxycarbonyl; or tetrahydroquinolyl; andor the pharmaceutically acceptable salt thereof. This lysine derivative is effective as a proteinase inhibitor.

  具有以下通式的赖氨酸衍生物A-Y-Lys- B（L-形式） (A) 其中 A 代表 或 其中X和X'独立地代表氢、卤素、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基，n为3至6的整数，n2为1至3的整数，n3为0至3的整数；Y代表S02或CO；-Lys-代表 B 代表 NR1R2、NZW 或四氢喹啉基，其中 R' 和 R2 独立地代表氢，但 R' 和 R2 不能同时为氢；被羧基、烷氧羰基、苯基、羟基苯基或苯甲酰基取代的烷基；可被芳基羰基取代的环烷基；可被羧基、芳基羰基或芳氧基羰基取代的环烷基-烷基；可被卤素、硝基、氰基、三氟甲基、烷基、烷氧基、烷氧羰基、烷氧羰基烷基、可进一步被二烷基氨基取代的苯基烷基、烷基羰基、可进一步被二烷基氨基取代的苯基烯基取代的苯基、可进一步被氨基、二烷基氨基、烷氧羰基或硝基取代的苯氧基、苯基羰基、吡啶甲基、苯基羟烷基、烷基磺酰基或烷氧羰基烷基羰基、可被烷基取代的香豆素基；喹啉基；金刚烷基；降冰片基；或四氢萘基；以及 W 是氢；羟基；羧基；氨基羰基；烷基；烷氧基羰基；苯基；可被二烷基氨基取代的苯基烷基；或可被烷氧基羰基取代的苯基羰基；或四氢喹啉基；以及或其药学上可接受的盐。这种赖氨酸衍生物是有效的蛋白酶抑制剂。
• Swallow et al., Biochemical Journal, 1958, vol. 70, p. 359,361
  作者：Swallow et al.

  DOI：——

  日期：——