1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-4-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 1206625-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-4-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1206625-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F₆NO₆S
• 分子量: 399.268
• InChiKey: YCAQOJIVZKBMQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-4-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 N-甲基咪唑 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 Josiphos SL-J₂₁₂-1 、 磷酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 95.5h， 生成 MK-1597
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映体选择性加氢和哌啶中间体的差向异构化反应实用合成肾素抑制剂MK-1597（ACT-178882）

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成肾素抑制剂MK-1597（ACT-178882），这是一种潜在的高血压新疗法。合成路线以九个步骤提供了MK-1597，从商业上可获得的对甲酚（7）的总产率为29％。该序列的关键特征包括四取代烯酯的催化不对称氢化，高效的差向异构化/皂化序列4（可设置分子的两个立体中心）和胺片段2的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo102070e
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-3-哌啶甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-4-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映体选择性加氢和哌啶中间体的差向异构化反应实用合成肾素抑制剂MK-1597（ACT-178882）

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成肾素抑制剂MK-1597（ACT-178882），这是一种潜在的高血压新疗法。合成路线以九个步骤提供了MK-1597，从商业上可获得的对甲酚（7）的总产率为29％。该序列的关键特征包括四取代烯酯的催化不对称氢化，高效的差向异构化/皂化序列4（可设置分子的两个立体中心）和胺片段2的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo102070e

文献信息

• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE SUBSTITUÉS EN 3,4 UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009135299A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl-based renin inhibitor compounds bearing at 4-position oxopyridine and having the formula (I). The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有在4位氧吡啶基的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为(I)。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• 3,4-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS
  申请人：Chen Austin Chih-Yu

  公开号：US20110053940A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl-based renin inhibitor compounds bearing at 4-position oxopyridine and having the formula (I). The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及一种以3,4-取代哌啶基为基础的肾素抑制剂化合物，其在4位上带有氧代吡啶，化学式为（I）。本发明还涉及含有上述化合物的制药组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全方面的用途。
• [EN] PROCESS FOR MAKING A RENIN INHIBITOR AND RELATED INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA FABRICATION D'UN INHIBITEUR DE RÉNINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010011584A3

  公开（公告）日：2010-07-29
• 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP2274295A1

  公开（公告）日：2011-01-19
• US8889714B2
  申请人：——

  公开号：US8889714B2

  公开（公告）日：2014-11-18