N-benzyloxycarbonyl-α-benzylester-δ-L-α-aminoadipoyl-O-benzyl-D-serinyl-D-valine benzylester | 81306-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-α-benzylester-δ-L-α-aminoadipoyl-O-benzyl-D-serinyl-D-valine benzylester
• 英文别名: D-N(1)Ser(Bn)-D-Val-OBn.Cbz-Aad(1)-OBn；benzyl (2S)-6-[[(2R)-1-[[(2R)-3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-6-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 81306-86-7；133444-28-7
• 化学式: C₄₃H₄₉N₃O₉
• 分子量: 751.877
• InChiKey: DGCMMDVPPMACHR-OPWUGURCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-α-benzylester-δ-L-α-aminoadipoyl-O-benzyl-D-serinyl-D-valine benzylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到δ-(L-α-aminoadipoyl)-D-serinyl-D-valine
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺参与δ-L-α-氨基己二酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸酶促转化为异青霉素N的进一步证据。

  摘要：

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90503-4
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-D-丝氨酸 在 sodium sulfate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-α-benzylester-δ-L-α-aminoadipoyl-O-benzyl-D-serinyl-D-valine benzylester
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺参与δ-L-α-氨基己二酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸酶促转化为异青霉素N的进一步证据。

  摘要：

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90503-4

文献信息

• BALDWIN, J. E.;BRADLEY, M.;ADLINGTON, R. M.;NORRIS, W. J.;TURNER, N. J., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 457-480
  作者：BALDWIN, J. E.、BRADLEY, M.、ADLINGTON, R. M.、NORRIS, W. J.、TURNER, N. J.

  DOI：——

  日期：——