N-benzyloxycarbonyl-α-benzyl-δ-(L-α-aminoadipoyl)-S-benzyl-L-cysteinyl-D-valine benzyl ester | 79761-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-α-benzyl-δ-(L-α-aminoadipoyl)-S-benzyl-L-cysteinyl-D-valine benzyl ester
• 英文别名: N(1)Cys(Bn)-D-Val-OBn.Cbz-Aad(1)-OBn；benzyl (2S)-6-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-1-[[(2R)-3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 79761-05-0
• 化学式: C₄₃H₄₉N₃O₈S
• 分子量: 767.943
• InChiKey: NAJVCNDJBUPIAI-BQNIOCEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-α-benzyl-δ-(L-α-aminoadipoyl)-S-benzyl-L-cysteinyl-D-valine benzyl ester 在 氧气 、 sodium 作用下， 生成 bis[Aad(-Cys-D-Val)]
  参考文献：
  名称：

  Liberek, Bogdan; Kasprzykowska, Regina; Wisniewski, Kazimierz, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2857 - 2862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 在 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-α-benzyl-δ-(L-α-aminoadipoyl)-S-benzyl-L-cysteinyl-D-valine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-valine and some carbon-13 and nitrogen-15 labelled isotopomers

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810002253

文献信息

• Conversion of¹⁷O/¹⁸O-labelled δ-(<scp>L</scp>-α-aminoadipyl)–<scp>L</scp>-cycteinyl–<scp>D</scp>-valine into¹⁷O/¹⁸O-labelled isopenicillin N in a cell-free extract of C. acremonium
  作者：Robert M. Adlington、Robin T. Aplin、Jack E. Baldwin、Leslie D. Field、Eeva-M. M. John、Edward P. Abraham、Robert L. White

  DOI：10.1039/c39820000137

  日期：——

  δ-(L-α-Amino[1,1,6-17O/18O]-adipyl)-L-cysteiny-D-valine was converted into isopenicillin N in cell-free extracts of Cephalosporium acremonium with no loss of 17O/18O label as shown by 17O n.m.r. spectroscopy and mass spectrometry; incubation of unlabelled tripeptide in cell-free system containing 17O/18O-enriched water produced isopenicillin N with no incorporation of 17O/18O.

  δ-(L-δ-氨基[1,1,6-17O/18O]-己二基)-L-半胱氨酸-D-缬氨酸在无细胞头孢菌素提取物中转化为异青霉素 N，17O n. 显示 17O/18O 标记没有损失。m.r. 光谱法和质谱法；在含有 17O/18O 富集水的无细胞系统中培养未标记的三肽，产生异青霉素 N，但没有 17O/18O 的掺入。
• LIBEREK, BOGDAN;KASPRZYKOWSKA, REGINA;WISNIEWSKI, KAZIMIERZ, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N1B, C. 2857-2862
  作者：LIBEREK, BOGDAN、KASPRZYKOWSKA, REGINA、WISNIEWSKI, KAZIMIERZ

  DOI：——

  日期：——