乙酸-[2-(4-辛基苯基)]乙酯 | 899822-99-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸-[2-(4-辛基苯基)]乙酯
• 中文别名: 3-(羟甲基)-3-硝基-1-(4-辛基苯基)-1,4-丁二醇；2-羟甲基-2-硝基-4-(4-辛基苯基)-1,4-丁二醇
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-3-nitro-1-(4-octylphenyl)butane-1,4-diol
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-3-nitro-1-(p-octylphenyl)butane-1,4-diol
• CAS: 899822-99-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅
• 分子量: 353.459
• InChiKey: SUSUNJZIRVZIIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，干燥，密封存放

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-[2-(4-辛基苯基)]乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0~65.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 3.83h， 以76%的产率得到2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)乙基]-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING FINGOLIMOD
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DU FINGOLIMOD

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（1）的非吡啶类药物芬格司亭或其酸盐的方法，包括以下步骤：在溶剂中，在氢化催化剂的存在下，优选钯催化剂的情况下，将式（11）化合物和/或式（14）化合物或其酸盐加氢反应，可选地将式（1）的芬格司亭转化为酸盐，制备式（11）和（14）化合物，并将其用于制备芬格司亭。

  公开号：

  WO2012041359A1
• 作为产物：
  描述：

  辛基酰苯 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 乙酸-[2-(4-辛基苯基)]乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种合成盐酸芬戈莫德的有效方法

  摘要：

  摘要 提出了一种合成API 芬戈莫德盐酸盐的有效方法。该提议的合成涉及简单的市售辛苯酮作为起始材料。该路线是有效的，包括七个步骤来实现目标，从而减少周期时间，成本效率降低 50%。它是一种免疫调节药物，用于治疗心力衰竭和心律失常。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1536788

文献信息

• PREPARATION OF FINGOLIMOD AND ITS SALTS
  申请人：Katkam Srinivas

  公开号：US20140235895A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present application provide processes for the preparation of fingolimod and its pharmaceutically acceptable salts, process for the purification of fingolimod hydrochloride and process for the preparation of amorphous fingolimod hydrochloride.

  本申请提供了制备非格列酮及其药用可接受盐的过程，非格列酮盐酸盐的纯化过程以及非晶态非格列酮盐酸盐的制备过程。
• [EN] PROCESS FOR MAKING FINGOLIMOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE FINGOLIMOD
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2012041707A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The invention relates to a process of making fingolimod of formula (1), or an acid addition salt thereof comprising a step of reacting the compound of formula (11) and/or a compound of formula (14) or an acid addition salt thereof, in a solvent with hydrogen in a presence of a hydrogenation catalyst, preferably palladium catalyst, and optionally converting fingolimod of formula (1) into an acid addition salt, to compounds of formula (11) and (14), processes of making them and to their use in making fingolimod.

  本发明涉及一种制备式（1）的非格洛母胺或其酸加成盐的方法，包括在催化剂存在下，将式（11）的化合物和/或式（14）的化合物或其酸加成盐在溶剂中与氢气反应，优选使用钯催化剂，并可选择将式（1）的非格洛母胺转化为酸加成盐，制备式（11）和（14）的化合物，以及它们在制备非格洛母胺中的应用。
• [EN] PROCESS FOR MAKING FINGOLIMOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DU FINGOLIMODE
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2012041405A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The invention relates to a process of making fingolimod of formula (1), or an acid addition salt thereof comprising a step of reacting the compound of formula (11) and/or a compound of formula (14) or an acid addition salt thereof, in a solvent with hydrogen in a presence of a hydrogenation catalyst, preferably palladium catalyst, and optionally converting fingolimod of formula (1) into an acid addition salt, to compounds of formula (11) and (14), processes of making them and to their use in making fingolimod.

  本发明涉及一种制备公式（1）的非洛地酮或其酸盐的方法，包括以下步骤：在溶剂中，在氢化催化剂的存在下，优选钯催化剂的情况下，将公式（11）的化合物和/或公式（14）的化合物或其酸盐进行氢化反应，可选地将公式（1）的非洛地酮转化为酸盐形式，制备公式（11）和（14）的化合物，以及它们在制备非洛地酮中的应用。
• [EN] IMPROVED FINGOLIMOD PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FINGOLIMOD AMÉLIORÉ
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015107548A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to a novel synthetic route for the preparation of fingolimod and its pharmaceutically acceptable salts. The synthetic strategy comprises reaction of 2-(4- octylphenyl)-acetaldehyde with nitro acetonide, and subsequent conversions of the resulting acetonide protected nitro-alcohpl intermediates of formulae (8), (9) and (10) to the penultimate acetonide protected amino intermediates of formula (11), which on deprotection with acid yields Fingolimod and its corresponding salts, having purity conforming to regulatory specification.

  本发明涉及一种新型的合成路线，用于制备Fingolimod及其药学上可接受的盐。该合成策略包括将2-(4-辛基苯基)乙醛与硝基乙酮脲反应，然后将产生的乙酮脲保护的硝基醇中间体（式8，9和10）转化为次级乙酮脲保护的氨中间体（式11），通过酸解保护制得Fingolimod及其相应的盐，其纯度符合监管规范。
• Intermediate compounds and process for the preparation of fingolimod
  申请人：Marom Ehud

  公开号：US08735627B2

  公开（公告）日：2014-05-27

  The present invention relates to processes for the preparation of (2-Amino-2-[2-(4-octylphenyl)ethyl]propane-1,3-diol hydrochloride (Fingolimod) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and intermediates formed in such processes.

  本发明涉及制备(2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐(Fingolimod)及其药学上可接受的盐的过程，以及在这些过程中形成的中间体。