乙酸-[2-(4-辛基苯基)]乙酯 | 162358-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸-[2-(4-辛基苯基)]乙酯
• 中文别名: 4-辛基苯乙基乙酸酯
• 英文名称: 4-octylphenethyl acetate
• 英文别名: 2-(4-octylphenyl)ethyl Acetate
• CAS: 162358-04-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: GBRYLJCBBFSRPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±11.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  115.1±17.6℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境，并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-[2-(4-辛基苯基)]乙酯 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)乙基]-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 乙酸-[2-(4-辛基苯基)]乙酯
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF FINGOLIMOD AND ITS SALTS

  摘要：

  本申请提供了制备非格列酮及其药用可接受盐的过程，非格列酮盐酸盐的纯化过程以及非晶态非格列酮盐酸盐的制备过程。

  公开号：

  US20140235895A1

文献信息

• Synthesis of selective inhibitors of sphingosine kinase 1
  作者：Dong Jae Baek、Neil MacRitchie、Nigel J. Pyne、Susan Pyne、Robert Bittman

  DOI：10.1039/c3cc00181d

  日期：——

  Sphingosine kinase isoform 1 (SK1) inhibitors may serve as therapeutic agents for proliferative diseases, including hypertension. We synthesized a series of sphingosine-based SK1-selective inhibitors, the most potent of which is RB-005 (IC50 = 3.6 μM), which also induced proteasomal degradation of SK1 in human pulmonary arterial smooth muscle cells.

  鞘氨醇激酶同工型1（SK1）抑制剂可能作为治疗增殖性疾病的药物，包括高血压。我们合成了一系列基于鞘氨醇的SK1选择性抑制剂，其中最有效的是RB-005（IC50 = 3.6 μM），它还能诱导人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解。
• PROCESS FOR PREPARATION OF FINGOLIMOD
  申请人：Gharpure Milind

  公开号：US20150018578A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention provides a process for preparation of fingolimod, a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, free of regioisomeric impurity compound of Formula IA

  本发明提供了一种制备非利格莫德（fingolimod）的过程，该非利格莫德为式I的化合物或其药学上可接受的盐，不含式IA的同分异构杂质化合物。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. A Scalable Synthesis of the Immunosuppressive Agent FTY720
  作者：Günter Seidel、Daniel Laurich、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo049885d

  日期：2004.5.1

  chemo- and regioselective cross-coupling reaction of the functionalized aryl triflate 5 with octylmagnesium bromide catalyzed by cheap, nontoxic, and environmentally benign Fe(acac)3 sets the basis for a practical and scaleable synthesis of the octylbenzene derivative 6, which serves as a key building block for the preparation of FTY720 (1). This 2-amino-1,3-propanediol derivative shows highly promising

  的化疗和区域选择性的交叉偶联反应的官能化的芳基三氟甲磺酸酯5与辛基溴化镁以较低的，无毒的和环境友好的Fe（ACAC）催化3组的基础为辛基苯衍生物的实际和可扩展的合成6，其作为制备FTY720的关键组成部分（1）。这种2-氨基-1,3-丙二醇衍生物显示出高度有前途的免疫抑制特性，目前处于人类临床III期临床试验中。
• 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05604229A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  2-Amino-1,3-propanediol compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R is an optionally substituted straight- or branched carbon chain, an optionally substituted aryl, an optionally substituted cycloalkyl or the like, and R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and each is a hydrogen, an alkyl, an aralkyl, an acyl or an alkoxycarbonyl, pharmaceutically acceptable salts thereof and immunosuppressants comprising these compounds as active ingredients. The 2-amino-1,3-propanediol compounds of the present invention show immunosuppressive action and are useful for suppressing rejection in organ or bone marrow tranplantation, prevention and treatment of autoimmune diseases or as reagents for use in medicinal and pharmaceutical fields.

  公式（I）中的2-氨基-1,3-丙二醇化合物，其中R是可选的取代直链或支链碳链，可选的取代芳基，可选的取代环烷基或类似物，而R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个都是氢，烷基，芳基烷基，酰基或烷氧羰基，其药学上可接受的盐和包含这些化合物作为活性成分的免疫抑制剂。本发明的2-氨基-1,3-丙二醇化合物表现出免疫抑制作用，可用于抑制器官或骨髓移植的排斥，预防和治疗自身免疫性疾病，或作为用于医药领域的试剂。
• [EN] 2-AMINO-1,3-PROPANEDIOL COMPOUND AND IMMUNOSUPPRESSANT<br/>[FR] COMPOSE 2-AMINO-1,3-PROPANEDIOL ET IMMUNOSUPPRESSEUR
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1994008943A1

  公开（公告）日：1994-04-28

  (EN) A 2-amino-1,3-propanediol compound represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an immunosuppressant containing the same as the active ingredient. In said formula R represents optionally substituted linear or branched carbon chain, optionally substituted aryl or optionally substituted cycloalkyl; and R2, R3, R4 and R5, which may be the same or different from one another, represent each hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or alkoxycarbonyl. The compound is immunodepressant and useful as an inhibitor against rejection in organ or bone marrow transplantation, as a preventive or remedy for autoimmune diseases and so forth, or a reagent in the medical and pharmaceutical fields.(FR) Composé 2-amino-1,3-propanediol représenté par la formule générale (I), ou bien son sel pharmaceutiquement acceptable, et immunosuppresseur le contenant comme principe actif. Dans cette formule, R représente une chaîne carbonée linéaire ou ramifiée éventuellement substituée, un aryle éventuellement substitué ou un cycloalkyle éventuellement substitué; et R2, R3, R4 et R5, lesquels peuvent être identiques ou différents, représentent chacun hydrogène, alkyle, aralkyle, acyle ou alcoxycarbonyle. Ce composé est immunodépresseur et utile comme inhibiteur contre le rejet dans des transplantations d'organes ou de moelle osseuse, comme agent préventif ou remède pour les maladies auto-immunes et ainsi de suite, ou bien comme réactif dans les domaines médical et pharmaceutique.

  一种由通式（I）表示的2-氨基-1,3-丙二醇化合物或其药学上可接受的盐，以及含有该化合物作为活性成分的免疫抑制剂。在该式中，R表示可选取代的线性或支链碳链，可选取代的芳基或可选取代的环烷基；R2、R3、R4和R5可以相同也可以不同，分别表示氢、烷基、芳基烷基、酰基或烷氧羰基。该化合物具有免疫抑制作用，并可用作器官或骨髓移植的抗排异反应剂、自身免疫疾病的预防或治疗剂等，或在医药领域中用作试剂。