3-(4-anisyl)-2-methylacrylic acid | 40527-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-anisyl)-2-methylacrylic acid
• 英文别名: p-Methoxy-α-methyl-zimtsaeure；3-(4-Methoxyphenyl)-2-methylacrylic acid；3-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 40527-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SVHHFLSABYBJTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  345.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-anisyl)-2-methylacrylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  α-烷基 α,β-不饱和酯中的对映和非对映选择性硼共轭加成

  摘要：

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01928k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-anisyl)-2-methylacrylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(4-anisyl)-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-烷基 α,β-不饱和酯中的对映和非对映选择性硼共轭加成

  摘要：

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01928k

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• A FACILE SYNTHESIS OF 2-BENZYLOXY/2-(4-ISOPROPYLBENZYLOXY)-2-METHYL-3-(4-SUBSTITUTED PHENYL)PROPANOIC ACID BASED INSULIN SNESITIZING AGENTS: RSR13-15 AND PKR13-15
  作者：Raman K. Verma、Rubina Singla、V.T. Punniyakoti

  DOI：10.1007/s00044-004-0109-4

  日期：2004.10

  alkaline hydrolysis of the ethyl esters. The substituted propanoic acids used in this synthetic sequence were prepared by magnesium-methanol reduction of correspondingly substituted propenoic acids, which in turn were prepared via 'Perkin Reaction' of 4-substitued benzaldehydes with propanoic anhydride. The details of the synthetic sequence followed for the preparation of all these compounds having almost

  标题化合物（RSR 13-15）和（PKR 13-15）分别通过将苄醇和4-异丙基苄醇分别与-2-溴-2-甲基-3-（4-取代苯基）丙酸酯进行醚化而制得在THF中的氢化钠存在下，然后将乙酯进行碱水解。该合成顺序中使用的取代的丙酸是通过镁-甲醇还原相应取代的丙酸制备的，而丙酸则是通过4-取代的苯甲醛与丙酸酐的“珀金反应”制备的。报道了制备具有这些化合物几乎所有结构特征的所有这些化合物的合成序列的细节，所述结构特征充当有效的胰岛素增敏剂。
• INDENYL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：ADT PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160168113A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Disclosed are compounds, for example, compounds of formula I, wherein R, R 0 , R 1 -R 8 , n, X, Y, Y′, and E are as described herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of treating or preventing a disease or condition, for example, cancer.

  揭示了化合物，例如，具有公式I的化合物，其中R、R0、R1-R8、n、X、Y、Y′和E如本文所述，包含这些化合物的药物组合物，以及治疗或预防疾病或病症的方法，例如癌症。
• METHOD OF TREATING OR PREVENTING RAS-MEDIATED DISEASES
  申请人：ADT PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160168108A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Disclosed are compounds, for example, a compound of formula I, wherein R, R 0 , R 1 -R 8 , n, X, Y, Y′, and E are as described herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of treating or preventing a disease or condition for example, cancer, mediated by the ras gene.

  揭示了化合物，例如，公式I的化合物，其中R、R0、R1-R8、n、X、Y、Y′和E如本文所述，包含这些化合物的药物组合物，以及治疗或预防疾病或状况的方法，例如由ras基因介导的癌症。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ADT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017106520A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed are compounds of formulas I and II, in which R, R0, R1-R4, R7-R10, n, X, Y, Y', and E are as described herein, pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds and pharmaceutical compositions are for use in treating or preventing diseases, for example, cancer.

  公开了具有I和II式的化合物，其中R、R0、R1-R4、R7-R10、n、X、Y、Y'和E如本文所述，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物和药物组合物用于治疗或预防疾病，例如癌症。