(3R,4R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-ethenyloxolan-2-one | 339046-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-ethenyloxolan-2-one
• CAS: 339046-88-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: MUBFBCDQEGUVGZ-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-ethenyloxolan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以3.2 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  奎宁的首次立体选择性全合成

  摘要：

  报道了第一个完全立体选择性的 (-)-奎宁全合成。

  DOI：

  10.1021/ja004325r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-乙烯基-二氢呋喃-2(3H)-酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-ethenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  奎宁的首次立体选择性全合成

  摘要：

  报道了第一个完全立体选择性的 (-)-奎宁全合成。

  DOI：

  10.1021/ja004325r

文献信息

• The First Stereoselective Total Synthesis of Quinine
  作者：Gilbert Stork、Deqiang Niu、A. Fujimoto、Emil R. Koft、James M. Balkovec、James R. Tata、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ja004325r

  日期：2001.4.1

  The first entirely stereoselective total synthesis of (-)-quinine is reported.

  报道了第一个完全立体选择性的 (-)-奎宁全合成。