(2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N,N-diethylpent-4-enamide | 339046-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N,N-diethylpent-4-enamide
• CAS: 339046-87-6
• 化学式: C₃₄H₅₅NO₃Si₂
• 分子量: 581.987
• InChiKey: MUFNVUIOCSGABT-QCENPCRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N,N-diethylpent-4-enamide 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 58.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  奎宁的首次立体选择性全合成

  摘要：

  报道了第一个完全立体选择性的 (-)-奎宁全合成。

  DOI：

  10.1021/ja004325r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxymethyl-pent-4-enoic acid diethylamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N,N-diethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  奎宁的首次立体选择性全合成

  摘要：

  报道了第一个完全立体选择性的 (-)-奎宁全合成。

  DOI：

  10.1021/ja004325r

文献信息

• The First Stereoselective Total Synthesis of Quinine
  作者：Gilbert Stork、Deqiang Niu、A. Fujimoto、Emil R. Koft、James M. Balkovec、James R. Tata、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ja004325r

  日期：2001.4.1

  The first entirely stereoselective total synthesis of (-)-quinine is reported.

  报道了第一个完全立体选择性的 (-)-奎宁全合成。