[2S-(2α,3β,4α,5α)]-3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-4-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-methanol | 148022-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2S-(2α,3β,4α,5α)]-3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-4-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-methanol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methanol；[(2S,3R,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 148022-05-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: YBKKNJZOTAHCLV-CYDGBPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S-(2α,3β,4α,5α)]-3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-4-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-methanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-restricticin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of restricticin

  摘要：

  The novel antifungal antibiotic restricticin was synthesized from L-mannose

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61633-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,7S,8S,8aR)-7-Methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 钯 咪唑 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2S-(2α,3β,4α,5α)]-3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-4-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of restrictinol and 9,10,11,12-tetrahydro-7-desmethylrestricticin.

  摘要：

  以 L-葡萄糖为原料合成了 Restrictinol 2 和 9、10、11、12-四氢-7-去甲基 Restricticin（Ro 09-1571）。与 Restricticin 1 相比，Ro 09-1571 的体外抗真菌活性和化学稳定性都有所提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1191

文献信息

• Cyclohexane derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05449785A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Compounds of the formula ##STR1## which have antifungal activity.

  具有抗真菌活性的化合物的公式为##STR1##。
• Total synthesis of restricticin
  作者：Stefan Jendrzejewski、Peter Ermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61633-7

  日期：1993.1

  The novel antifungal antibiotic restricticin was synthesized from L-mannose
• Synthesis of restrictinol and 9,10,11,12-tetrahydro-7-desmethylrestricticin.
  作者：Takuo TSUKUDA、Isao UMEDA、Kazunao MASUBUCHI、Michio SHIRAI、Nobuo SHIMMA

  DOI：10.1248/cpb.41.1191

  日期：——

  Restrictinol 2 and 9, 10, 11, 12-tetrahydro-7-desmethylrestricticin (Ro 09-1571) have been synthesized from L-glucose. Ro 09-1571 showed improved in vitro antifungal activity and chemical stability as compared with Restricticin 1.

  以 L-葡萄糖为原料合成了 Restrictinol 2 和 9、10、11、12-四氢-7-去甲基 Restricticin（Ro 09-1571）。与 Restricticin 1 相比，Ro 09-1571 的体外抗真菌活性和化学稳定性都有所提高。