(2R,3R,4S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde | 151698-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methyloxane-2-carbaldehyde
• CAS: 151698-60-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: DCKNHIMGDSBHLC-CYDGBPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2r,3r,4s,5s)-2-Acetyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of restrictinol and 9,10,11,12-tetrahydro-7-desmethylrestricticin.

  摘要：

  以 L-葡萄糖为原料合成了 Restrictinol 2 和 9、10、11、12-四氢-7-去甲基 Restricticin（Ro 09-1571）。与 Restricticin 1 相比，Ro 09-1571 的体外抗真菌活性和化学稳定性都有所提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1191
• 作为产物：
  描述：

  [2S-(2α,3β,4α,5α)]-3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-4-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of restrictinol and 9,10,11,12-tetrahydro-7-desmethylrestricticin.

  摘要：

  以 L-葡萄糖为原料合成了 Restrictinol 2 和 9、10、11、12-四氢-7-去甲基 Restricticin（Ro 09-1571）。与 Restricticin 1 相比，Ro 09-1571 的体外抗真菌活性和化学稳定性都有所提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1191

文献信息

• Cyclohexane derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05449785A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Compounds of the formula ##STR1## which have antifungal activity.

  具有抗真菌活性的化合物的公式为##STR1##。
• Synthesis of restrictinol and 9,10,11,12-tetrahydro-7-desmethylrestricticin.
  作者：Takuo TSUKUDA、Isao UMEDA、Kazunao MASUBUCHI、Michio SHIRAI、Nobuo SHIMMA

  DOI：10.1248/cpb.41.1191

  日期：——

  Restrictinol 2 and 9, 10, 11, 12-tetrahydro-7-desmethylrestricticin (Ro 09-1571) have been synthesized from L-glucose. Ro 09-1571 showed improved in vitro antifungal activity and chemical stability as compared with Restricticin 1.

  以 L-葡萄糖为原料合成了 Restrictinol 2 和 9、10、11、12-四氢-7-去甲基 Restricticin（Ro 09-1571）。与 Restricticin 1 相比，Ro 09-1571 的体外抗真菌活性和化学稳定性都有所提高。