4-Hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester | 226252-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester
• CAS: 226252-42-2
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅
• 分子量: 415.53
• InChiKey: GLMRIPJJLVKDCH-KPLVRAHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 生成 1-O-benzyl 5-O-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-oxo-2,3-dihydropyridine-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Mediated Diastereoselective Allylation of 3-Menthyloxycarbonyl-5,6-dihydropyridin-4-ones

  摘要：

  烯酸薄荷酯 5a-c 的 Sakurai 烯丙基化提供了具有低至优异表面选择性的加合物 7a-c，具体取决于用于促进烯丙基三甲基硅烷的这种 1,4-亲核加成的路易斯酸。假设螯合模型可以解释观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2623
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 4-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-ethyl ester 在 sulfur 、 tin(IV) oxide 作用下， 生成 4-Hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Mediated Diastereoselective Allylation of 3-Menthyloxycarbonyl-5,6-dihydropyridin-4-ones

  摘要：

  烯酸薄荷酯 5a-c 的 Sakurai 烯丙基化提供了具有低至优异表面选择性的加合物 7a-c，具体取决于用于促进烯丙基三甲基硅烷的这种 1,4-亲核加成的路易斯酸。假设螯合模型可以解释观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2623