4-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-ethyl ester | 226252-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 5-O-ethyl 4-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 226252-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: MNJWEKZIPYSEGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-ethyl ester 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 sulfur 、 tin(IV) oxide 作用下， 生成 1-O-benzyl 5-O-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-oxo-2,3-dihydropyridine-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Mediated Diastereoselective Allylation of 3-Menthyloxycarbonyl-5,6-dihydropyridin-4-ones

  摘要：

  烯酸薄荷酯 5a-c 的 Sakurai 烯丙基化提供了具有低至优异表面选择性的加合物 7a-c，具体取决于用于促进烯丙基三甲基硅烷的这种 1,4-亲核加成的路易斯酸。假设螯合模型可以解释观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2623
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 盐酸-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到4-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  本文提供了具有胰蛋白酶抑制活性的新颖和有用化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及治疗患有可以通过给予胰蛋白酶抑制剂（例如哮喘和炎症性疾病等）而得到改善的疾病、疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  US20030187020A1

文献信息

• [EN] ARYLMETHYLAMINE DERIVATIVES FOR USE AS TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ARYLMETHYLAMINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTASE
  申请人：AVENTIS PHARM PROD INC

  公开号：WO2001090101A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  Provided herein are compounds of formula (I) wherein R1-4, n and Ar are as defined in claim 1, and their pharmaceutical compositions. These compounds are tryptase inhibitors and may be used in the treatment of e.g. asthma and inflammatory diseases.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1-4、n和Ar如权利要求1所定义，以及它们的药物组成物。这些化合物是胰蛋白酶抑制剂，可用于治疗哮喘和炎症性疾病等疾病。
• ARYLMETHYLAMINE DERIVATIVES FOR USE AS TRYPTASE INHIBITORS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1296972B1

  公开（公告）日：2009-12-23
• US6977263B2
  申请人：——

  公开号：US6977263B2

  公开（公告）日：2005-12-20
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030187020A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Provided herein are novel and useful compounds having a tryptase inhibition activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods treating subjects suffering from a condition, disease, or disorder that can be ameliorated by the administration of an inhibitor of tryptase, e.g., asthma and inflammatory diseases, to name only a few.

  本文提供了具有胰蛋白酶抑制活性的新颖和有用化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及治疗患有可以通过给予胰蛋白酶抑制剂（例如哮喘和炎症性疾病等）而得到改善的疾病、疾病或紊乱的方法。
• Lewis Acid Mediated Diastereoselective Allylation of 3-Menthyloxycarbonyl-5,6-dihydropyridin-4-ones
  作者：Sylvie Brocherieux-Lanoy、Hamid Dhimane、Corinne Vanucci-Bacqué、Gérard Lhommet

  DOI：10.1055/s-1999-2623

  日期：1999.4

  Sakurai allylation of menthyl enoates 5a-c afforded adducts 7a-c with low to excellent facial selectivity, depending on the Lewis acid employed to promote this 1,4-nucleophilic addition of allyltrimethylsilane. A chelated model was assumed to explain the observed diastereoselectivity.

  烯酸薄荷酯 5a-c 的 Sakurai 烯丙基化提供了具有低至优异表面选择性的加合物 7a-c，具体取决于用于促进烯丙基三甲基硅烷的这种 1,4-亲核加成的路易斯酸。假设螯合模型可以解释观察到的非对映选择性。