2-(5-bromo-1H-indole-1-yl)ethanamine | 944895-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-indole-1-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)ethanamine；2-(5-bromoindol-1-yl)ethanamine
• CAS: 944895-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD10697852
• 分子量: 239.115
• InChiKey: HVTQSFBATNPZOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indole-1-yl)ethanamine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 吡啶硼烷 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-4-(2-(piperidine-1-carbonyl)-9-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR HAIR FOLLICLE STEM CELL PROLIFERATION

  摘要：

  本发明涉及米诺地尔和Sonic Hedgehog (Shh)途径激活剂以及可选的Wnt激动剂的组合物，以及使用它们诱导毛囊干细胞的自我更新的方法，包括诱导毛囊干细胞增殖，同时保持子细胞具有分化为毛囊上皮细胞的能力。

  公开号：

  US20200121681A1
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromoindol-1-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-bromo-1H-indole-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Structure-based Virtual Screening to Get New Scaffold Inhibitors of the Ser/Thr Protein Kinase PknB from Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  为了寻找结核分枝杆菌 Ser/Thr 蛋白激酶 PknB 的新抑制剂，我们开展了一项基于结构的虚拟筛选研究，以确定该酶的 ATP 竞争性抑制剂。这些研究指出，N-苯基甲基吲哚-2-甲酰胺是一种很有希望开发出新的 PknB 抑制剂的支架。我们合成了一小批类似化合物，以评估药源结构要求并优化对 PknB 的抑制活性。通过这一策略，我们发现了 IC50 为 20 μM 的化合物 3，它为进一步改进 PknB 抑制剂提供了一个新的支架。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160801162204

文献信息

• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• [EN] METHODS FOR HAIR FOLLICLE STEM CELL PROLIFERATION<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PROLIFÉRATION DES CELLULES SOUCHES DES FOLLICULES PILEUX
  申请人：FREQUENCY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018191350A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to compositions of Sonic Hedgehog (Shh) pathway activators and Wnt agonists and methods of using them to induce self-renewal of hair follicle stem cells, including inducing the hair follicle stem cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into hair follicle epithelial cells.

  本发明涉及Sonic Hedgehog（Shh）通路激活剂和Wnt激动剂的组合物，以及使用它们诱导毛囊干细胞自我更新的方法，包括诱导毛囊干细胞增殖，同时保持子细胞具有分化为毛囊上皮细胞的能力。
• [EN] 1H-PYRROLE-2,5-DIONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM TO INDUCE SELF-RENEWAL OF STEM/PROGENITOR SUPPORTING CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-PYRROLE-2,5-DIONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR INDUIRE UN AUTO-RENOUVELLEMENT DE CELLULES DE SUPPORT SOUCHES/PROGÉNITRICES
  申请人：FREQUENCY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018125746A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention relates to 1H-pyrrole-2,5-dione compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into tissue cells.

  本发明涉及1H-吡咯-2,5-二酮化合物以及利用它们诱导干/祖细胞支持细胞自我更新的方法，包括诱导干/祖细胞增殖，同时在子细胞中保持分化为组织细胞的能力。
• Gold-catalyzed tandem reaction in water: an efficient and convenient synthesis of fused polycyclic indoles
  作者：Enguang Feng、Yu Zhou、Fei Zhao、Xianjie Chen、Lei Zhang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c2gc35293a

  日期：——

  This report describes the gold-catalyzed synthesis of fused polycyclic indoles from substituted 2-(1H-indol-1-yl) alkylamines and alkynoic acids in water under microwave irradiation. This protocol proceeds in high atom economy and leads to the generation of two rings, together with the formation of one new C–C bond and two new C–N bonds in a single operation. The advantages of the method include a

  该报告描述了金催化的稠合多环合成 吲哚取代的2-（1 H-吲哚-1-基）烷基胺和炔酸水在微波照射下。该协议以高原子经济性进行，并导致了两个环的生成，并在一次操作中形成了一个新的C–C键和两个新的C–N键。该方法的优点包括反应时间短，产率高，后处理容易，使用微波辐射和对环境无害。溶剂。
• Direct and Highly Enantioselective Iso-Pictet–Spengler Reactions with α-Ketoamides: Access to Underexplored Indole Core Structures
  作者：Heike Schönherr、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol300922b

  日期：2012.5.18

  Direct, one-pot, operationally simple, and highly enantioselective iso-Pictet-Spengler reactions are reported. The reactions involve the condensation of either (1H-indol-4-yl)methanamine or 2-(1H-Indol-1-yl)ethanamine with a variety of alpha-ketoamides, followed by the addition of a simple and commercially available chiral silicon Lewis acid. These reactions are the first asymmetric examples of these cyclization modes and provide access to 3,3-disubstituted-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]isoquinolines and 1,1-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indoles, respectively, two relatively underexplored indole-based core structure motifs in medicinal chemistry.