(5-bromoindol-1-yl)acetonitrile | 562823-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-bromoindol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-Bromoindol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 562823-25-0
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂
• 分子量: 235.083
• InChiKey: IFHWDGNPKKLMFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromoindol-1-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-bromo-1H-indole-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Structure-based Virtual Screening to Get New Scaffold Inhibitors of the Ser/Thr Protein Kinase PknB from Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  为了寻找结核分枝杆菌 Ser/Thr 蛋白激酶 PknB 的新抑制剂，我们开展了一项基于结构的虚拟筛选研究，以确定该酶的 ATP 竞争性抑制剂。这些研究指出，N-苯基甲基吲哚-2-甲酰胺是一种很有希望开发出新的 PknB 抑制剂的支架。我们合成了一小批类似化合物，以评估药源结构要求并优化对 PknB 的抑制活性。通过这一策略，我们发现了 IC50 为 20 μM 的化合物 3，它为进一步改进 PknB 抑制剂提供了一个新的支架。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160801162204
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到(5-bromoindol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Melatonin Analogues from Dimers of Azaindole and Indole by Use of Suzuki Homocoupling

  摘要：

  N-{2-[3'-(2-Acetylaminoethyl)-1H,1'H-[5,5']biindol-3-yl]- and N-{2-[1'-(2-acetylaminoethyl)-1'H-[5,5']biindol-1-yl]ethyl}acetamide (2,3) and their analogues in 7-azaindole series (4,5) were synthesized by palladium catalysed reaction starting from indole or 7-azaindole using [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium, as catalyst.

  DOI：

  10.3987/com-02-9695

文献信息

• [EN] SELECTIVE ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-CANCÉREUX SÉLECTIFS
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2016200339A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  A compound of formula I, wherein the compound of formula I has the structure: wherein R1 to R5, Y, L, Z and X1 to X7 have meanings given in the description, said compounds having utility in the treatment of hyperproliferative disease.

  式I的化合物，其中该化合物具有以下结构：其中R1至R5，Y，L，Z和X1至X7的含义如描述中所示，这些化合物在治疗过度增殖性疾病方面具有用途。
• SELECTIVE ANTI-CANCER COMPOUNDS
  申请人：National University of Singapore

  公开号：EP3307724A1

  公开（公告）日：2018-04-18
• Synthesis of New Melatonin Analogues from Dimers of Azaindole and Indole by Use of Suzuki Homocoupling
  作者：Jérôme Guillard、Carlos Larraya、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.3987/com-02-9695

  日期：——

  N-2-[3'-(2-Acetylaminoethyl)-1H,1'H-[5,5']biindol-3-yl]- and N-2-[1'-(2-acetylaminoethyl)-1'H-[5,5']biindol-1-yl]ethyl}acetamide (2,3) and their analogues in 7-azaindole series (4,5) were synthesized by palladium catalysed reaction starting from indole or 7-azaindole using [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium, as catalyst.
• Structure-based Virtual Screening to Get New Scaffold Inhibitors of the Ser/Thr Protein Kinase PknB from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Antonio Coluccia、Giuseppe La Regina、Nathalie Barilone、María-Natalia Lisa、Andrea Brancale、Gwenaëlle André-Leroux、Pedro M. Alzari、Romano Silvestri

  DOI：10.2174/1570180813666160801162204

  日期：2016.10.31

  In search of new inhibitors of the Ser/Thr protein kinase PknB from Mycobacterium tuberculosis we carried out a structure-based virtual screening study to identify ATP-competitive inhibitors of this enzyme. These studies point out that N-phenylmethylindole-2-carboxamide is a promising scaffold for the development of new PknB inhibitors. We synthesized a small set of analogue compounds to assess the pharmacophore structural requirements and to optimize the inhibitory activity against PknB. This strategy led to the identification of compound 3, endowed with an IC50 of 20 μM, which provides a novel scaffold for further improvement of PknB inhibitors.

  为了寻找结核分枝杆菌 Ser/Thr 蛋白激酶 PknB 的新抑制剂，我们开展了一项基于结构的虚拟筛选研究，以确定该酶的 ATP 竞争性抑制剂。这些研究指出，N-苯基甲基吲哚-2-甲酰胺是一种很有希望开发出新的 PknB 抑制剂的支架。我们合成了一小批类似化合物，以评估药源结构要求并优化对 PknB 的抑制活性。通过这一策略，我们发现了 IC50 为 20 μM 的化合物 3，它为进一步改进 PknB 抑制剂提供了一个新的支架。