(1S,2R,5S)-menthyl (R)-(+)-4-chlorobenzenesulfinate | 121844-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-menthyl (R)-(+)-4-chlorobenzenesulfinate
• 英文别名: (R)-(+)-d-menthyl p-chlorophenylsulfinate；(R)-(-)-menthyl p-chlorobenzene sulfinate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (S)-4-chlorobenzenesulfinate
• CAS: 121844-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₂S
• 分子量: 314.876
• InChiKey: NZUPPMFAWVPWGF-DVNRBFFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-menthyl (R)-(+)-4-chlorobenzenesulfinate 、 乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <(S)-4-Chlorophenyl)sulfinyl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  旋光性4-羟基烷-2-烯腈的合成；在哌啶存在下的乙腈中，光学活性的2-（对氯苯基亚磺酰基）乙腈与醛的反应

  摘要：

  在哌啶存在下于rt在乙腈中，光学活性的2-（对氯苯基亚磺酰基）乙腈（（R）- ）与醛的反应，以良好的光学和化学收率得到光学活性的4-羟基烷-2-烯腈。将主要通过（R）-与丙醛反应获得的（-）-4-羟基戊-2-烯腈的绝对构型确定为R.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85146-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 D-薄荷醇 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(S)-(-)-menthyl p-chlorobenzene sulfinate
  参考文献：
  名称：

  Hajipour; Islami, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 7, p. 536 - 538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active building blocks from the SPAC reaction: a completely asymmetric synthesis of (4S-cis)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone, a statine analog
  作者：Kevin Burgess、Juanita Cassidy、Ian Henderson

  DOI：10.1021/jo00006a017

  日期：1991.3

  Factors that govern chemical and optical yields of methyl gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated esters 1 formed in reactions of optically active sulfinylacetates 2 with aldehydes (the ''SPAC'' reaction) are defined. Racemic samples of these chirons (1) can be resolved via acylations mediated by crude preparations of the lipase Pseudomonas K-10 in organic solvents. Combinations of asymmetric SPAC reactions with these biocatalytic resolutions provide routes to highly optically active esters 1 in good yields. This methodology is applied in a completely asymmetric synthesis of (4S-cis)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone (15), a cyclic derivative of (3S,4S)-4-amino-5-cyclohexyl-3-hydroxypentanoic acid (ACHPA).
• BURGESS, KEVIN;CASSIDY, JUANITA;HENDERSON, IAN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2050-2058
  作者：BURGESS, KEVIN、CASSIDY, JUANITA、HENDERSON, IAN

  DOI：——

  日期：——