2,6-壬二烯,2,6-二甲基-,(E)- | 1690-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6-壬二烯,2,6-二甲基-,(E)-
• 英文名称: (6E)-2,6-dimethyl-2,6-nonadiene
• 英文别名: (E)-2,6-dimethyl-2,6-nonadiene；2,6-dimethyl-2,6-nonadiene；(E)-2,6-dimethyl-nona-2,6-diene；2,6-dimethyl-nona-2,6-diene；2,6-Dimethyl-nona-2,6-dien；trans-2,6-Dimethyl-nona-2,6-dien；(6E)-2,6-dimethylnona-2,6-diene
• CAS: 1690-45-5
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: SZFVSTSEERLZST-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 gallium(III) triflate 、 copper(I) thiocyanate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-壬二烯,2,6-二甲基-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化的、α-选择性的、硫代磷酸酯和有机镁试剂之间的烯丙基烷基化反应

  摘要：

  涉及硬亲核试剂的烯丙基烷基化反应的区域控制仍然是一个重大挑战，并且仍然是一个活跃的研究领域。由于缺乏支持 α-烷基化的通用方法，因此需要开发新方法以实现此类选择性。我们报告说，无论使用的格氏试剂的性质如何，Cu(I) 都以优异的 α-区域选择性催化硫代磷酸酯的烯丙基取代。据我们所知，铜催化的硫代磷酸酯烯丙基烷基化从未被描述过。我们还开发了一个简单的方案，用于从二级烯丙基卤化物开始诱导高 α 选择性。这是通过使用硫代磷酸钠作为添加剂来实现的。

  DOI：

  10.1021/ja202954b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Allylic Halides and Acetates with Indium Organometallics
  作者：David Rodríguez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo0491511

  日期：2004.11.1

  The palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of allylic halides and acetates with indium organometallics is reported. In this synthetic transformation, triorganoindium compounds and tetraorganoindates (aryl, alkenyl, and methyl) react with cinnamyl and geranyl halides and acetates to afford the SN2 product regioselectively and in good yield. The reaction proceeds with net inversion of the stereochemical

  报道了钯（0）催化的烯丙基卤化物和乙酸酯与铟有机金属的交叉偶联反应。在该合成转化中，三有机铟化合物和四有机茚酸酯（芳基，烯基和甲基）与肉桂基和香叶基卤化物和乙酸酯反应，以区域选择性且高收率提供S N 2产物。反应随着立体化学构型的净转化而进行。
• Copper-Catalyzed Regioselective Allylic Substitution Reactions with Indium Organometallics
  作者：David Rodríguez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo0265939

  日期：2003.3.1

  The first nucleophilic allylic substitution reactions of triorganoindium compounds with allylic halides and phosphates are reported. The reactions of trialkyl- and triarylindium reagents with cinnamyl and geranyl halides and phosphates, with the aid of copper catalysis [Cu(OTf)(2)/P(OEt)(3)], are described. In general, the reaction proceeds efficiently to give good yields and regioselectively to afford

  报道了三有机铟化合物与烯丙基卤化物和磷酸盐的首次亲核烯丙基取代反应。描述了在烷基催化[Cu（OTf）（2）/ P（OEt）（3）的作用下，三烷基和三芳基reagent试剂与肉桂基和香叶烷基卤化物和磷酸盐的反应。通常，反应有效地进行以提供良好的产率，并且区域选择性地提供S（N）2'产物。
• Parr, William J. E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 4101 - 4130
  作者：Parr, William J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific and Stereodivergent Construction of Quaternary Carbon Centers through Switchable Directed/Nondirected Allylic Substitution
  作者：Bernhard Breit、Peter Demel、Christopher Studte

  DOI：10.1002/anie.200453991

  日期：2004.7.19
• Novel nonenzymic heterolysis of an allyl phosphate ester by organoaluminum reagents
  作者：Yoshizo Kitagawa、Shinsuke Hashimoto、Satoshi Iemura、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00432a062

  日期：1976.8