geranyl carbamate | 16930-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl carbamate
• 英文别名: (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl carbamate；(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl carbamate；Geranylcarbamat；(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl carbamate；Carbamidsaeure-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienylester)；carbamic acid-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester)；Carbamidsaeure-geranylester；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] carbamate
• CAS: 16930-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: DJCFUYANWKTFOV-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-115 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl carbamate 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-isocyanato-3,7-dimethylocta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的合成：带有氮取代基的季碳立体中心的有效构建†

  摘要：

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06559a
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 geranyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的合成：带有氮取代基的季碳立体中心的有效构建†

  摘要：

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06559a

文献信息

• An Efficient Synthesis of Carbamates by Tin-Catalyzed Transcarbamoylation Reactions of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Yukinori Morishita、Shuhei Kusaba、Naoto Sakiyama、Yasunori Matsuda、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1055/s-0030-1258102

  日期：2010.7

  A new approach to the synthesis of carbamates based on a tin-catalyzed transcarbamoylation process has been developed. Reactions of primary and secondary alcohols with phenyl carbamate in toluene at 90 °C proceed smoothly in the presence of tin-catalyst to generate the corresponding carbamates in good yields. This mild method exhibits a broad functional-group tolerance.

  已经开发了一种基于锡催化氨基甲酰化过程合成氨基甲酸酯的新方法。伯醇和仲醇与氨基甲酸苯酯在 90 °C 的甲苯中在锡催化剂存在下顺利进行反应，以良好的产率生成相应的氨基甲酸酯。这种温和的方法表现出广泛的官能团耐受性。
• Synthesis of Methyl <scp>l</scp>-Kijanosides by Regio- and Stereoselective Ring Opening of 2-Oxazolidinone<i>-</i>Fused Aziridines
  作者：Chi-Yun Liu、Venkatachalam Angamuthu、Wei-Chen Chen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00443

  日期：2020.3.20

  Kijanose is one of the most highly functionalized deoxysugars found in nature and a challenging synthetic target. We found that the ring opening of trisubstituted, 2-oxazolidinone-fused aziridines is regio- and stereoselective, and the azide adduct has the same stereochemistry as that of kijanose after converting the azido to a nitro group. Therefore, both α- and β-methyl l-kijanosides were prepared

  Kijanose是自然界中功能最强的脱氧糖之一，也是具有挑战性的合成靶标。我们发现，三取代的2-恶唑烷酮稠合的氮丙啶的开环是区域和立体选择性的，并且叠氮基加成物在将叠氮基转化为硝基后，其立体化学与木糖的立体化学相同。因此，由α-乳酸乙酯以14％的总产率制备α-和β-甲基l-基janjanides。
• Carbamates : A method of synthesis and some syntehtic applications
  作者：Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85256-9

  日期：1986.1

  Alcohols are converted into unsubstituted carbamates by treatment with trichloroacetyl isocyanate followed by hydrolysis on Al2O3. This extremely mild procedure tolerates various labile functional groups. The synthetic utility of the carbamate moiety as a control element is demonstrated on epoxidation and epoxide opening.

  通过用三氯乙酰基异氰酸酯处理，然后在Al 2 O 3上水解，将醇转化为未取代的氨基甲酸酯。这种极其温和的程序可以耐受各种不稳定的功能基团。氨基甲酸酯部分作为控制元素的合成效用在环氧化和环氧化物开环中得到证明。
• SnCl2-catalyzed synthesis of carbamates from renewable origin alcohols
  作者：Márcio José da Silva、Diego Morais Chaves

  DOI：10.1007/s11696-017-0349-7

  日期：2018.5

  suitable method for the synthesis of carbamates from renewable origin alcohols and urea in one-step are provided. We have assessed the activity of SnCl2 catalyst, a commercially affordable Lewis acid, in reactions of urea alcoholysis with different natural origin alcohols (geranyl, neryl, bornyl, cinnamyl, α-terpinyl and benzyl alcohols), aiming to synthesize carbamates, which are biologically active compounds

  在存在和不存在尿素的情况下，评估了可再生来源醇的结构和反应性对SnCl 2催化反应的转化率和选择性的影响。提供了一种方便，简单，合适的方法，可一步一步从可再生来源的醇和尿素合成氨基甲酸酯。我们已经评估了SnCl 2的活性催化剂，一种市售的路易斯酸，用于尿素醇解与不同天然来源的醇（香叶基，香叶基，冰片基，肉桂基，α-萜品基和苄基醇）的反应，目的是合成氨基甲酸酯，它们是生物活性化合物，是有机的结构单元合成和合成聚氨酯的原料。尿素的低成本，耐水催化剂和无光气反应是该氨基甲酸酯合成方法的积极方面。评估了不同的反应途径。基于FT-IR实验和实验数据提出了一种机理。
• Preparation of chiral 6,7-dihydroxy geranyloxy compounds
  申请人：DSM CATALYTICA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20020095061A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present invention provides a method for enantioselectively producing a nonracemic 6,7-dihydroxy geranyloxy compound from a geranyloxy compound. In particular, methods of the present invention involve enantioselectively epoxidizing the geranyloxy compound and hydrolyzing the epoxide moiety under conditions sufficient to produce the nonracemic 6,7-dihydroxy geranyloxy compound.

  本发明提供了一种从香叶基氧基化合物对映体选择性生产非外消旋 6，7-二羟基香叶基氧基化合物的方法。特别是，本发明的方法涉及对映体选择性地使香叶基氧基化合物环氧化，并在足以产生非外消旋的 6，7-二羟基香叶基氧基化合物的条件下水解环氧基。