3-isocyanato-3,7-dimethylocta-1,6-diene | 67761-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-isocyanato-3,7-dimethylocta-1,6-diene
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-yl Isocyanat
• CAS: 67761-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: VFCLJIWLHIZEMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isocyanato-3,7-dimethylocta-1,6-diene 、 苯甲醇 在 三丁基(苯基甲氧基)锡烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 benzyl N-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ichikawa, Yoshiyasu; Osada, Masafumi; Ohtani, Ikuko I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1449 - 1455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 甲醇 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-isocyanato-3,7-dimethylocta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的合成：带有氮取代基的季碳立体中心的有效构建†

  摘要：

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06559a

文献信息

• Preparation of Rearranged Allylic Isocyanates from the Reaction of Allylic Alcohols with 1-Cyano-4-dimethylaminopyridinium Bromide
  作者：Tomas Hudlicky、Daler Baidilov、Mariia Makarova、Lukas Rycek

  DOI：10.1055/s-0037-1610659

  日期：2018.12

  Abstract A shorter and less costly alternative to Ichikawa’s [1,3]-transposition protocol for cyanates to isocyanates is described. A shorter and less costly alternative to Ichikawa’s [1,3]-transposition protocol for cyanates to isocyanates is described.

  摘要 描述了一种将Ichikawa的[1,3]换位方案从氰酸酯转变为异氰酸酯的更短且成本更低的替代方案。 描述了一种将Ichikawa的[1,3]换位方案从氰酸酯转变为异氰酸酯的更短且成本更低的替代方案。
• Preparation of rearranged allylic isocyanates from the reaction of allylic alkoxides with cyanogen chloride
  作者：Larry E. Overman、Masaaki Kakimoto

  DOI：10.1021/jo00418a002

  日期：1978.11
• Allyl Cyanate-To-Isocyanate Rearrangement: Preparation of tert-Butyl 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ylcarbamate
  作者：Ichikawa, Yoshiyasu、Kariya, Noriko、Hasegawa, Tomoyuki

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0271

  日期：——
• One-Pot Transformation of Trichloroacetamide into Readily Deprotectable Carbamates
  作者：Toshio Nishikawa、Daisuke Urabe、Miho Tomita、Takashi Tsujimoto、Tomoko Iwabuchi、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/ol061123c

  日期：2006.7.1

  A trichloroacetamide group was converted to an isocyanate, which was in situ captured by a variety of alcohols in the presence of CuCl and n-BuN4Cl to afford the corresponding carbamates. The scope and limitation of this transformation are also described.