6-bromo-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)isobenzofuran-1(3H)-one | 1345545-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-bromo-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-bromo-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1345545-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₅
• 分子量: 303.109
• InChiKey: LUVJHVYQGWDMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)isobenzofuran-1(3H)-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 144.33h， 生成 (E)-6-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-7-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过CuBr 2介导的多步反应快速获得6-溴5,7-二羟基邻苯二甲酰基5-甲基醚：简明的总合成烯酮J和5'-脱氧异烯酮C（烯烯A）

  摘要：

  开发了一种实用的方法，以合成6-溴代5,7-二羟基邻苯二酚5-甲基醚（一种用于合成hericenones和相关生物活性多酚的多功能中间体）。该合成具有串联迈克尔加成-克莱森缩合和CuBr 2介导的多步反应的组合。使用该产品，可以实现hericenone J和5'-deoxohericenone C（hericene A）的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.104
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-7-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到6-bromo-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过CuBr 2介导的多步反应快速获得6-溴5,7-二羟基邻苯二甲酰基5-甲基醚：简明的总合成烯酮J和5'-脱氧异烯酮C（烯烯A）

  摘要：

  开发了一种实用的方法，以合成6-溴代5,7-二羟基邻苯二酚5-甲基醚（一种用于合成hericenones和相关生物活性多酚的多功能中间体）。该合成具有串联迈克尔加成-克莱森缩合和CuBr 2介导的多步反应的组合。使用该产品，可以实现hericenone J和5'-deoxohericenone C（hericene A）的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.104

文献信息

• Divergent Synthesis of Bioactive Resorcinols Isolated from the Fruiting Bodies of <i>Hericium erinaceum</i>: Total Syntheses of Hericenones A, B, and I, Hericenols B–D, and Erinacerins A and B
  作者：Shoji Kobayashi、Hidetsugu Tamanoi、Yuichi Hasegawa、Yusuke Segawa、Araki Masuyama

  DOI：10.1021/jo500795z

  日期：2014.6.6

  series of natural products by divergent functional group manipulations. The crucial C5′-oxygen functionality was installed at the initial stage by alkylation by an α-cyano ethoxyethyl ether. From a common synthetic intermediate, eight total syntheses including hericenones A, B, and I, hericenols B–D, and erinacerins A and B were achieved (hericenol B and erinacerin B were synthesized as racemates). The structure

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。
• Rapid access to 6-bromo-5,7-dihydroxyphthalide 5-methyl ether by a CuBr2-mediated multi-step reaction: concise total syntheses of hericenone J and 5′-deoxohericenone C (hericene A)
  作者：Shoji Kobayashi、Ami Ando、Hiroyuki Kuroda、Shota Ejima、Araki Masuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.104

  日期：2011.11

  practical route to 6-bromo-5,7-dihydroxyphthalide 5-methyl ether, a versatile intermediate in the synthesis of hericenones and related bioactive polyphenols, was developed. The synthesis features a combination of tandem Michael addition-Claisen condensation and CuBr2-mediated multi-step reactions. With this product in hand, total syntheses of hericenone J and 5′-deoxohericenone C (hericene A) were

  开发了一种实用的方法，以合成6-溴代5,7-二羟基邻苯二酚5-甲基醚（一种用于合成hericenones和相关生物活性多酚的多功能中间体）。该合成具有串联迈克尔加成-克莱森缩合和CuBr 2介导的多步反应的组合。使用该产品，可以实现hericenone J和5'-deoxohericenone C（hericene A）的全部合成。