(E)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-ol | 74514-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-ol
• 英文别名: 6-chloro isogeraniol；(2E)-6-chloro-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-ol；(2E)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-ol
• CAS: 74514-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: RTDZFTJCGOSRSD-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-ol 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-hydroxygeranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Gem-二甲基烯烃的区域和立体选择性氧化[2,3]-烯丙基胺氧化物的Sigmatropic重排

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性氧化序列，用于将无环萜烯的 gem-二甲基烯烃末端有效转化为末端反式烯丙醇和反式-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2035
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 次氯酸叔丁酯 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到(E)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Two Isomeric Components of San Jose Scale Pheromone

  摘要：

  圣何塞鳞片信息素的两种成分 1 和 2 是由橙花醇和香叶醇通过烯丙基氯的选择性生成和随后的还原作用合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31392

文献信息

• The reaction of hypochlorous acid with olefins. A convenient synthesis of allylic chlorides
  作者：Shridhar G. Hegde、Martin K. Vogel、John Saddler、Tanya Hrinyo、Ned Rockwell、Robert Haynes、Michael Oliver、Joseph Wolinsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71427-4

  日期：1980.1

  The reaction of HOCl with more highly substituted olefins in methylene chloride affords allylic chlorides in 60–80% isolated yields. The utility of the reaction is illustrated with the synthesis of Rose oxide and α-monoterpenes.

  HOCl与较高取代度的烯烃在二氯甲烷中的反应可提供60-80％的分离产率的烯丙基氯化物。该反应的实用性用氧化玫瑰和α-单萜的合成来说明。
• Chloration allylique d'olefines de type isoprenique a l'aide du chlorure de sulfuryle
  作者：Michel Bulliard、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76192-2

  日期：1989.1

  Sulfuryl chloride is a convenient reagent for the allylic chlorination of olefins bearing an isopropenyl or isopropylidenyl moeity. The substitution occurs with good yields and with allylic rearrangement, giving in most cases a secondary chloride.

  磺酰氯是用于对带有异丙烯基或异丙烯基部分的烯烃进行烯丙基氯化的方便试剂。取代以高收率和烯丙基重排发生，在大多数情况下产生仲氯化物。
• A mild and efficient method for the synthesis of a new optically active diallyl selenide and its catalytic activity in the allylic chlorination of natural terpenes
  作者：Brahim Boualy、Soufiane El Houssame、Luca Sancineto、Claudio Santi、Mustapha Ait Ali、Helen Stoeckli-Evans、Larbi El Firdoussi

  DOI：10.1039/c5nj02797g

  日期：——

  An organoselenide compound was synthesized starting from β-pinene. The activity of this complex towards allylic chlorination has been studied.

  以β-蒎烯为原料合成有机硒化物。已经研究了这种配合物对烯丙基氯化的活性。
• Iodine(III)-mediated halogenations of acyclic monoterpenoids
  作者：Laure Peilleron、Tatyana D Grayfer、Joëlle Dubois、Robert H Dodd、Kevin Cariou

  DOI：10.3762/bjoc.14.96

  日期：——

  Five different halofunctionalizations of acyclic monoterpenoids were performed using a combination of a hypervalent iodine(III) reagent and a halide salt. In this manner, the dibromination, the bromo(trifluoro)acetoxylation, the bromohydroxylation, the iodo(trifluoro)acetoxylation or the ene-type chlorination of the distal trisubstituted double bond occurred with excellent selectivity and moderate

  使用高价碘（III）试剂和卤化物盐的组合进行了五种不同的无环单萜类化合物的卤代官能化。以这种方式，远端三取代双键的二溴化，溴（三氟）乙酰氧基化，溴羟基化，碘（三氟）乙酰氧基化或烯型氯化发生，具有优异的选择性和中等至良好的产率。
• Fragmentation of isopulegol by a radical process
  作者：Michel Bulliard、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99651-5

  日期：1989.1

  The reaction of isopulegol with sulfuryl chloride leads in certain conditions to a mixture of 8-chloro citronellal and 6-chloro isocitronellal. The radical character of this fragmentation is supported by the result of two reactions known to proceed via an alkoxy radical.

  异胡薄荷醇与硫酰氯的反应在某些条件下导致生成8-氯香茅醛和6-氯异香茅醛的混合物。该断裂的自由基特征由已知通过烷氧基进行的两个反应的结果来支持。