(E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acryloyl chloride | 945387-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acryloyl chloride
• 英文别名: (E)-3,5-bis(trifluoromethyl)-cinnamoyl chloride；(E)-3-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-acryloyl chloride；(E)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl chloride
• CAS: 945387-39-3
• 化学式: C₁₁H₅ClF₆O
• 分子量: 302.604
• InChiKey: WZLOLBBALZMMHJ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acryloyl chloride 、 伯氨喹 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到(E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-[4-(6-methoxyquinolin-8-ylamino)pentyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺和酰基氨基脲类型的新型伯氨喹肉桂酸缀合物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  在这篇论文中，报道了包含伯氨喹（PQ）基序和肉桂酸衍生物（CAD）的支架的直接合成和合成（化合物3a-k）或通过间隔基（化合物7a-k）。在第一系列化合物中，PQ和各种CAD通过酰胺键连接，在第二系列化合物中，由PQ氨基，CONHNH间隔基和源自CAD的羰基建立的酰基半脲官能团连接。PQ-CAD酰胺3a-k是通过PQ与一系列CAD氯化物（方法A）或苯并三唑类化合物2（方法B）的简单一步缩合反应制备的。酰基半脲7a-k的合成包括用苯并三唑活化PQ，制备PQ-半脲6以及与CAD氯化物缩合4。评估了所有合成的PQ-CAD共轭物的抗癌性，抗病毒和抗氧化活性。来自系列3的几乎所有化合物都对MCF-7细胞系具有选择性，并在微摩尔浓度下具有活性。邻氟衍生物3h对HeLa，MCF-7尤其是对SW 620细胞系表现出高活性，而具有苯并二恶唑环的酰基氨基脲7f和在甲氧基，氯或三氟甲基取代基中的7c，7g尤其是

  DOI：

  10.3390/molecules21121629
• 作为产物：
  描述：

  反-3,5-二(三氟甲基)肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酰胺和酰基氨基脲类型的新型伯氨喹肉桂酸缀合物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  在这篇论文中，报道了包含伯氨喹（PQ）基序和肉桂酸衍生物（CAD）的支架的直接合成和合成（化合物3a-k）或通过间隔基（化合物7a-k）。在第一系列化合物中，PQ和各种CAD通过酰胺键连接，在第二系列化合物中，由PQ氨基，CONHNH间隔基和源自CAD的羰基建立的酰基半脲官能团连接。PQ-CAD酰胺3a-k是通过PQ与一系列CAD氯化物（方法A）或苯并三唑类化合物2（方法B）的简单一步缩合反应制备的。酰基半脲7a-k的合成包括用苯并三唑活化PQ，制备PQ-半脲6以及与CAD氯化物缩合4。评估了所有合成的PQ-CAD共轭物的抗癌性，抗病毒和抗氧化活性。来自系列3的几乎所有化合物都对MCF-7细胞系具有选择性，并在微摩尔浓度下具有活性。邻氟衍生物3h对HeLa，MCF-7尤其是对SW 620细胞系表现出高活性，而具有苯并二恶唑环的酰基氨基脲7f和在甲氧基，氯或三氟甲基取代基中的7c，7g尤其是

  DOI：

  10.3390/molecules21121629

文献信息

• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• NOVEL CINNAMIC AMIDE DERIVATIVES USEFUL AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Nardi Antonio

  公开号：US20100087496A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This invention relates to novel cinnamic amide derivatives that are found to be potent modulators of ion channels and, as such, they are valuable candidates for the treatment of diseases or disorders as diverse as those which are responsive to modulation of ion channels.

  本发明涉及新型肉桂酰胺衍生物，发现它们是离子通道的强效调节剂，因此它们是治疗各种对离子通道调节有响应的疾病或疾病的有价值候选药物。
• Novel Histidine Derivatives
  申请人：Nakamura Ko

  公开号：US20090149658A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention is to provide a novel compound which is useful as an excellent analgesic agent. The present invention is to provide the novel histidine derivative having an excellent analgesic action and the like. The compound of the present invention is very useful as a pharmaceutical agent such as analgesics for the treatment of various kinds of acute or chronic pain diseases and of neuropathic pain diseases.

  本发明旨在提供一种新型化合物，该化合物可用作优秀的镇痛剂。本发明旨在提供具有出色镇痛作用等的新型组氨酸衍生物。本发明的化合物非常有用，可用作制药剂，例如镇痛剂，用于治疗各种急性或慢性疼痛疾病和神经病理性疼痛疾病。
• WO2008/74755
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL HISTIDINE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1982716B1

  公开（公告）日：2013-04-03