2-fluorocinnamyl chloride | 120681-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluorocinnamyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(2-fluorophenyl)-2-propenoyl chloride；2-fluorocinnamic acid chloride；(E)-3-(2-fluorophenyl)acryloyl chloride；(2E)-3-(2-Fluorophenyl)acryloyl chloride；(E)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 120681-05-2
• 化学式: C₉H₆ClFO
• mdl: MFCD03421465
• 分子量: 184.597
• InChiKey: JTDODVLEWOIHOB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorocinnamyl chloride 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 、 双氧水 、 氯化二乙基铝 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (8R,9R)-8-(2-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROLYLCARBOXYPEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PROLYLCARBOXYPEPTIDASE

  摘要：

  结构式I的化合物是脯氨酸羧肽酶（PrCP）的抑制剂。本发明的化合物可用于预防和治疗与PrCP酶活性相关的疾病，如异常代谢，包括肥胖、糖尿病、代谢综合征、肥胖相关疾病和糖尿病相关疾病。

  公开号：

  WO2011146300A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-fluorocinnamyl chloride
  参考文献：
  名称：

  EP2940003

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Celastrol Derivatives with Improved Cytotoxic Selectivity and Antitumor Activities
  作者：Xiao-Long Hu、Qi-Wei He、Huan Long、Li-Xin Zhang、Rong Wang、Bao-Lin Wang、Jia-Hao Feng、Quan Wang、Ji-Qin Hou、Xiao-Qi Zhang、Wen-Cai Ye、Hao Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00262

  日期：2021.7.23

  natural friedelane triterpenoid, can disrupt the Hsp90–Cdc37 interaction to provide antitumor effects. In this study, 31 new celastrol derivatives, 2a–2d, 3a–3g, and 4a–4t, were designed and synthesized, and their Hsp90–Cdc37 disruption activities and antiproliferative activities against cancer cells were evaluated. Among these compounds, 4f, with the highest tumor cell selectivity (15.4-fold), potent

  Cdc37 将激酶客户与 Hsp90 关联起来并促进癌症的发展。 Celastrol 是一种天然的油炸三萜类化合物，可以破坏 Hsp90-Cdc37 相互作用，从而提供抗肿瘤作用。在这项研究中，设计并合成了31种新的雷公藤红醇衍生物2a – 2d 、 3a – 3g和4a – 4t ，并评估了它们的Hsp90–Cdc37破坏活性和抗癌细胞增殖活性。在这些化合物中， 4f具有最高的肿瘤细胞选择性（15.4 倍）、有效的 Hsp90–Cdc37 破坏活性（IC 50 = 1.9 μM）和对 MDA-MB-231 细胞的抗增殖活性（IC 50 = 0.2 μM），被选为先导化合物。进一步的研究表明， 4f通过破坏 Hsp90-Cdc37 相互作用并抑制血管生成，在体外和体内都具有很强的抗肿瘤活性。此外， 4f 的毒性比雷公藤红素低，并且在体内表现出良好的药代动力学特征。这些发现表明4f可能是开发新癌症疗法的有希望的候选者。
• Design, Synthesis and Antimycobacterial Activity of Novel Imidazo[1,2-a]pyridine Amide-Cinnamamide Hybrids
  作者：Linhu Li、Zhuorong Li、Mingliang Liu、Weiyi Shen、Bin Wang、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.3390/molecules21010049

  日期：——

  the design and synthesis of a series of novel imidazo[1,2-a]pyridine amide-cinnamamide hybrids linked via an alkyl carbon chain. All 38 new hybrids were evaluated for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis (MTB) H37Rv ATCC 27294 using the microplate Alamar Blue assay (MABA). Although the hybrids are less active than the two reference compounds, the promising activity (MICs: 4 μg/mL)

  我们在此报告了一系列通过烷基碳链连接的新型咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂合物的设计和合成。使用微孔板Alamar Blue分析（MABA）评估了所有38个新杂种对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv ATCC 27294的抗分枝杆菌活性。尽管杂种的活性不及两种参考化合物，但2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂种11e和11k的有希望的活性（MIC：4μg/ mL）可能是一个很好的起点进一步寻找抗多药结核病的新的先导化合物。
• Organocatalytic Access to Enantioenriched Dihydropyran Phosphonates via an Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Christian F. Weise、Vibeke H. Lauridsen、Raoní S. Rambo、Eva H. Iversen、Marie-Luise Olsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo500347a

  日期：2014.4.18

  hetero-Diels–Alder reaction of the remote olefin functionality in dienamines has been developed by the simultaneous activation of α,β-unsaturated aldehydes and acyl phosphonates. The dual activation is based on an organocatalyst that activates both the α,β-unsaturated aldehyde, through dienamine formation, and the acyl phosphonate by hydrogen-bonding. The enantioselective reaction results in the formation

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。
• Design Synthesis and Biological Evaluation of Novel<i>N</i>-Nitro Acid Amide Derivatives as Lead Compounds of Herbicide
  作者：Xiaojuan Qi、Wenjie Tang、Shan Gao、Min Gao、Changshui Chen、Qingye Zhang

  DOI：10.1155/2016/8583765

  日期：——

  A series of N-nitro acid amide derivatives compounds were synthesized based on the active site of target acetohydroxyacid synthase (AHAS, EC: 2.2.1.6) enzyme. All the structures of newly prepared compounds were thoroughly characterized by satisfied IR and 1H NMR spectra. The IC50 values against AHAS enzyme and EC50 values for herbicidal activity against Amaranthus mangostanus L. and Sorghum sudanense

  基于目标乙酰羟酸合成酶（AHAS，EC：2.2.1.6）的活性位点合成了一系列N-硝基酰胺衍生物化合物。新制备的化合物的所有结构都通过满意的 IR 和 1H NMR 光谱进行了彻底表征。测定了所有合成目标化合物对AHAS酶的IC50值和对芒果苋和苏丹高粱的除草活性的EC50值。化合物II-10、II-21和II-22的IC50值为7.09mg/L、9.07mg/L和9.11mg/L，化合物II-8和II-22的EC50值为9.87mg/L L 和 19.88 mg/L 分别对 Amaranthus mangostanus L. 和 Sorghum sudanense 的根进行了说明。同时，通过分子对接预测分析了化合物活性较低的可能原因。
• Copper-catalyzed highly selective synthesis of 2-benzyl- and 2-benzylidene-substituted benzo[<i>b</i>]thiazinones from 2-iodophenylcinnamamides and potassium sulfide
  作者：Wenjuan Liu、Hao Min、Xiaoming Zhu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c7ob02585h

  日期：——

  An efficient and practical procedure for the synthesis of 2-benzyl- and 2-benzylidene-substituted benzo[b]thiazinones from easily available 2-iodophenylcinnamamides and potassium sulfide has been developed. In the presence of DBU, the reaction proceeds via electrophilic addition, followed by dehydrogenation and reduction to give 2-benzyl benzo[b]thiazinones. Furthermore, 2-benzylidenebenzo[b]thiazinones

  已经开发了一种由容易获得的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮的有效且实用的方法。在DBU的存在下，反应通过亲电加成进行，然后脱氢并还原，得到2-苄基苯并[ b ]噻嗪酮。此外，在不添加DBU的情况下，以中等至良好的产率获得了2-亚苄基苯并[ b ]噻嗪酮。