3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropenoic acid | 122333-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropenoic acid
• 英文别名: 3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid；3-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylsaeure；3.5-Dimethoxy-α-methyl-zimtsaeure；(E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 122333-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: RCMUXUAQEZOLEU-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropenoic acid 在 palladium on activated charcoal PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 氢气 、 三溴化硼 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -55.0~90.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 36.7h， 生成 saccharonol A
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 6,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin, a fungal metabolite precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a043
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 sodium proprionate 在 丙酸酐 作用下， 反应 15.0h， 以74%的产率得到3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 6,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin, a fungal metabolite precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a043

文献信息

• Side chain methyl analogues of Δ8-THC
  作者：John W. Huffman、Julia A.H. Lainton、W. Kenneth Banner、Sammy G. Duncan、Robert D. Jordan、Shu Yu、Dong Dai、Billy R. Martin、Jenny L. Wiley、David R. Compton

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01134-9

  日期：1997.2

  The synthesis of both side chain epimers of 1′-(4), 2′-(5), 3′-methyl-(6) and 4′-methyl-Δ8-tetrahydrocannabinol (7) has been carried out. The synthetic approach entailed the acid catalyzed condensation of the appropriate substituted resorcinol with menthadienol to provide the Δ8-THC analogue. Both isomers of 1′-(4) and 2t́-Δ8-THC (5) were more potent than Δ8-THC, both in vitro and in vivo. The 3′-methyl

  的1两侧链差向异构体的合成' - （4），2' - （5），3'-甲基- （6）和4'-甲基Δ 8四氢大麻酚（7）已经被进行。合成方式需要拟订适当的取代的间苯二酚的酸催化缩合menthadienol提供Δ 8 -THC类似物。的1'两种异构体- （4）和2T-Δ 8 -THC（5）比Δ更有效8 -THC，无论在体外和体内。3'-甲基异构体（6）分别约为效力等于Δ 8 -THC，和4T甲基Δ8 -THC的效力较弱。有在的差向异构体之间的相对效力差别不大4，5，和6。
• Variation of the alkyl side chain in Δ8-THC
  作者：John W. Huffman、Julia A.H. Lainton、Dong Dai、Robert D. Jordan、Sammy G. Duncan

  DOI：10.1016/0024-3205(95)00184-8

  日期：1995.5

  The synthesis of (2'RS)-2'-methyl-, (3'RS)-, (3'S)-3'-methyl-, and 4'-methyl-delta 8-THC has been carried out, and the pharmacology of all four compounds has been investigated. All four compounds showed typical cannabinoid activity both in vitro and in vivo. The 2'-methyl compound is somewhat more active than delta 8-THC, while the 4'-methyl isomer is less active. The 3'-methyl-delta 8-THC has approximately

  （2'RS）-2'-甲基-，（3'RS）-，（3'S）-3'-甲基和4'-甲基-δ8-THC的合成已经完成，并且药理学已经研究了所有四种化合物中的一种。所有四种化合物在体外和体内均显示出典型的大麻素活性。2'-甲基化合物的活性比δ8-THC高，而4'-甲基异构体的活性低。3'-甲基δ8-THC具有与亲本大麻素大致相同的活性。
• Enantioselective synthesis of 11-hydroxy-(1′S,2′R)-dimethylheptyl-Δ8-THC, a very potent CB1 agonist
  作者：John Liddle、John W Huffman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00729-3

  日期：2001.9

  An enantioselective synthesis of the (1S,2R)-dimethylheptyl cannabinoid side chain has been developed and employed in the synthesis of 11-hydroxy-(1′S,2′R)-dimethylheptyl-Δ8-THC, one of the most potent traditional cannabinoids known. The synthesis involves a highly stereoselective addition of dimethylcopperlithium to an enoyl sultam which incorporates Opplozer's auxiliary.

  第（1所述的对映选择性合成小号，2 - [R）-dimethylheptyl大麻素侧链已被开发并在11羟基- （1'的合成小号，2' - [R）-dimethylheptyl-Δ 8 -THC的，一个最有力的传统大麻素而闻名。合成过程包括将二甲基铜锂高度立体选择性地添加到烯丙基磺胺中，后者与Opplozer的助剂结合在一起。
• Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1924, vol. <2> 107, p. 107
  作者：Mauthner

  DOI：——

  日期：——
• KENDALL, J. KIRBY;FISHER, THOMAS H.;SCHULTZ, HARRY P.;SCHULTZ, TOR P., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4218-4220
  作者：KENDALL, J. KIRBY、FISHER, THOMAS H.、SCHULTZ, HARRY P.、SCHULTZ, TOR P.

  DOI：——

  日期：——