saccharonol A | 1204-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: saccharonol A
• 英文别名: 6,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin；3-methyl-6,8-dihydroxyisocoumarin；6,8-dihydroxy-3-methyl-1H-isochromen-1-one；6,8-Dihydroxy-3-methyl-isocumarin；3,4-Dehydro-6-hydroxymellein；6,8-dihydroxy-3-methylisochromen-1-one
• CAS: 1204-37-1
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: OHHKDUWFPNAEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  saccharonol A 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 6,8-dicetoxy-3,4-dihydro-3-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Ayer, William A.; Attah-Poku, Samuel K.; Browne, Lois M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 765 - 769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropenoic acid 在 palladium on activated charcoal PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 氢气 、 三溴化硼 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -55.0~90.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 36.7h， 生成 saccharonol A
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 6,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin, a fungal metabolite precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a043

文献信息

• Biosynthesis of fungal metabolites. Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom
  作者：Robert A. Hill、Rachel H. Carter、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002570

  日期：——

  Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom, is biosynthesised from 3,4-dihydro-6,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin by contraction of an aryl ring. The direction of the ring contraction has been investigated using [1,2-13C2]acetate as precursor.

  Terrein是土生曲霉Thom的代谢产物，是通过3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基异香豆素通过芳基环的缩合生物合成的。该环收缩的方向已经使用[1,2-研究13 Ç 2 ]乙酸甲酯，前体。
• Inhibition of <i>Plasmodium falciparum</i> Lysyl‐tRNA Synthetase via a Piperidine‐Ring Scaffold Inspired Cladosporin Analogues
  作者：Palak Babbar、Mizuki Sato、Yogavel Manickam、Siddhartha Mishra、Karl Harlos、Swati Gupta、Suhel Parvez、Haruhisa Kikuchi、Amit Sharma

  DOI：10.1002/cbic.202100212

  日期：2021.7.15

  cladosporin inhibitors against Plasmodium falciparum lysyl-tRNA synthetase (PfKRS). The series retains selectivity against its human counterpart but it was observed that replacing the tetrahydropyran moiety by piperidine reduces potency. Co-crystals of Cla−B and Cla−C with PfKRS reveal key interactions and loop readjustments that allow drug binding and inhibition of the enzyme.

  本研究重点是针对恶性疟原虫赖氨酰-tRNA 合成酶（ Pf KRS）的哌啶环启发枝孢菌素抑制剂的合成和结构分析。该系列保留了针对人类对应物的选择性，但观察到用哌啶取代四氢吡喃部分会降低效力。 Cla−B 和 Cla−C 与Pf KRS 的共晶揭示了关键的相互作用和环重新调整，从而允许药物结合和抑制酶。
• 一种异香豆素芳香醚类化合物的合成方法
  申请人：河南理工大学

  公开号：CN111253358A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种异香豆素芳香醚类化合物的合成方法，属于芳香醚类化合物的合成技术领域，其具体合成路线为：其中R1为C1‑4烷基、苯基或取代苯基，该取代苯基苯环上的取代基为C1‑4烷基、C1‑4烷氧基、卤素或硝基，R2为氢或C1‑4烷基。本发明的合成方法操作简单且目标产物的收率高于之前文献报道的合成收率。
• TerC Is a Multifunctional and Promiscuous Flavoprotein Monooxygenase That Catalyzes Bimodal Oxidative Transformations
  作者：Xian Shu、Guangzheng Wei、Yuben Qiao、Kexin Zhang、Jun Zhang、Guomin Ai、Man-cheng Tang、Yonghui Zhang、Shu-Shan Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03432

  日期：2021.11.19

  The flavoprotein monooxygenase (FPMO) TerC is encoded by all known cyclopentene biosynthetic gene clusters. It can catalyze oxidative dearomatization toward a series of 6-HM analogues and further induces different skeletal distortions to form either benzoquinone or pyrone by bimodal reaction cascades, which is only governed by the C7 substitutions. Beyond our study demonstrated bimodal reaction cascades

  黄素蛋白单加氧酶 (FPMO) TerC 由所有已知的环戊烯生物合成基因簇编码。它可以催化一系列 6-HM 类似物的氧化脱芳构化，并进一步诱导不同的骨架扭曲，通过双峰反应级联形成苯醌或吡喃酮，该反应仅受 C7 取代控制。除了我们的研究证明了双峰反应级联并提高了真菌环戊烯的生物合成知识之外，这项工作还为 6-HM 聚酮化合物的生物工程奠定了基础。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。

表征谱图