2-溴-5-羟基吡啶 | 55717-45-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-羟基吡啶
• 中文别名: 2-溴-5-羟吡啶；3-羟基-6-溴吡啶
• 英文名称: 6-bromo-pyridin-3-ol
• 英文别名: 2-bromo-5-hydroxypyridine；6-bromopyridine-3-ol；6-bromo-3-pyridinol；6-bromo-3-hydroxypyridine；5-hydroxy-2-bromopyridine；6-bromopyridin-3-ol
• CAS: 55717-45-8
• 化学式: C₅H₄BrNO
• mdl: MFCD04114184
• 分子量: 173.997
• InChiKey: PTEFNEALEPSHLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5-136.5°C
• 沸点：
  373.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  29339900
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

SDS

2-溴-5-羟基吡啶 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromo-5-hydroxypyridine
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴-5-羟基吡啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 55717-45-8
俗名： 6-Bromo-3-pyridinol
2-溴-5-羟基吡啶 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C5H4BrNO

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-溴-5-羟基吡啶 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
138°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-溴-5-羟基吡啶 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-溴-5-羟基吡啶是吡啶类衍生物，可用作医药化工合成的中间体。

急救措施

• 吸入：将患者移至空气新鲜处。
• 皮肤接触：脱去污染衣物，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；如有不适，请就医。
• 眼睛接触：分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医。
• 误食：立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-羟基吡啶 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.95h， 生成 5-(苄氧基)吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUND, AND ACTION THEREOF AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITOR OR ERYTHROPOIETIN PRODUCTION-INDUCING AGENT

  摘要：

  本发明提供了一种具有脯氨酸羟化酶抑制作用和诱导促红细胞生成素产生能力的三唑吡啶化合物。本发明涉及以下式[I]所表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物，以及含有该化合物的脯氨酸羟化酶抑制剂或促红细胞生成素产生诱导剂。本发明的化合物显示出脯氨酸羟化酶抑制作用和促红细胞生成素产生诱导能力，并可用作预防或治疗因促红细胞生成素产生减少而引起的各种疾病和病理（紊乱）。

  公开号：

  US20110077267A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以41%的产率得到2-溴-5-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  9,9'-螺二芴和4,5-Diaza-9,9'-螺二芴的合成及其作为石英微天平亲和材料的应用。

  摘要：

  已经合成了两种不同类型的9，9′-螺二芴的氮杂类似物。这些可以通过为螺二芴提供额外的吡啶基部分或通过将氮杂官能团直接安装到螺二芴核中而获得。然后，将这些结构刚性的化合物评估为石英微天平的亲和材料，并证明对检测挥发性有机化合物具有很高的效力。

  DOI：

  10.1002/cplu.201700105
• 作为试剂：
  描述：

  乙基苯 、 2,2-difluorovinyl tosylate 在 2-溴-5-羟基吡啶 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-氟代烯化芳烃的非定向 C-H/C-F 偶联

  摘要：

  氟化实体由于其表现出的增强的生物活性而被认为是药物化学领域的特权结构类别。在这方面，C-H氟化和三氟甲基化的发展主要是针对的。α-氟烯烃还显示出作为酰胺生物等排体的潜在应用，并且在候选药物中也很普遍，但它们通过 C-H 活化策略的合成可及性仍然是一个难以捉摸的领域。指导小组（DG）的协助确实实现了氟烯基化，但也限制了药物开发项目化学空间扩展的范围。非定向策略是针对 DG 使用现有问题的“一次性”解决方案。从这个角度来看，我们在此报告了 Pd 催化的 C-H/C-F 偶联的非定向方案，用于以区域选择性方式获取 α-氟烯烃。该转化受到吡啶和氨基酸配体的双重控制，这决定了所实现的互补选择性。该方案允许药物和天然产物的后期衍生化，并且还能够通过氟烯烃桥将药物与天然产物缀合。这些氟化部分的掺入可能会调节药物的母体生物活性。机理研究和 DFT 计算表明，单保护氨基酸配体通过协同金属化去质子化在 C-H

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02975

文献信息

• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YLE ACÉTIQUE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2018127800A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS. (I)

  公开了公式I的化合物，包括药用可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE GPR119
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009038974A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或紊乱的方法。