1-(4-羟基苯基)十六烷-1-酮 | 2589-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)十六烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)hexadecane-1-one
• 英文别名: 4-hydroxyhexadecanophenone；4-hexadecanoyl phenol；1-(4-hydroxy-phenyl)-hexadecan-1-one；1-(4-Hydroxy-phenyl)-hexadecan-1-on；4'-Hydroxypalmitophenone；1-(4-hydroxyphenyl)hexadecan-1-one
• CAS: 2589-76-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: CZYGBHHNNQJSNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5-85 °C
• 沸点：
  470.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)十六烷-1-酮 在 hydrazine hydrate 、 草酸 、 4-十二烷基苯磺酸钠盐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 20.0~200.0 ℃ 、670.61 Pa 条件下， 反应 7.0h， 生成 bis(2-hydroxy-5-n-hexadecylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  系列双子烷基酚聚氧乙烯非离子表面活性剂的合成及其临界胶束浓度

  摘要：

  成功合成了一系列双子正烷基酚聚氧乙烯表面活性剂（GAP），并通过NMR和FTIR光谱确定了它们的分子结构。使用相同的合成路线，使用工业壬基酚产品和多聚甲醛合成了双基壬基酚聚氧乙烯表面活性剂（GNP），其分子结构也由1表征H-NMR和FTIR光谱。确定了最佳反应条件。通过Wilhelmy平板法和稳态荧光探针法测定GAP的临界胶束浓度（CMC）值。实验结果表明，亲水性聚氧乙烯链和疏水性尾部的长度如何改变CMC值。发现GAP的CMC值比聚乙氧基化烷基酚型的相应常规单尾非离子表面活性剂的CMC值低得多，这表明双子物种具有更好的表面活性。

  DOI：

  10.1007/s11743-011-1245-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-羟基苯基)十六烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Paranjpe; Phalnikar; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1942, vol. 11/A, p. 120,122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylated phenol series in lacustrine black shales from the Nördlinger Ries, southern Germany
  作者：Assem O. Barakat、Susan Baumgart、Peter Brocks、Barbara M. Scholz-Böttcher、Jürgen Rullkötter

  DOI：10.1002/jms.3049

  日期：2012.8

  Several series of alkylated phenols were detected for the first time in the extractable bitumens of organic matter-rich sediments from the Nördlinger Ries (southern Germany). Most abundant and significant constituents comprise those with n-octadecyl, n-eicosanyl, phytanyl, and iso-pentadecyl and anteiso-pentadecyl substituents. The structures of these compounds are suggested from mass spectrometric and retention time data and coinjection with synthetic standards. Diagenetic alteration of phenolic algal lipids is suggested as a possible way to the formation of these compounds in the Nördlinger Ries sediments. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  在 Nördlinger Ries（德国南部）富含有机物质的沉积物的可萃取沥青中首次检测到了几个系列的烷基酚。最丰富和最重要的成分包括具有正十八烷基、正二十烷基、植烷基、异十五烷基和前异十五烷基取代基的苯酚。这些化合物的结构是根据质谱和保留时间数据以及与合成标准品的比对而得出的。酚类藻脂的二基因改变被认为是这些化合物在 Nördlinger Ries 沉积物中形成的可能途径。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。
• COMPOUNDS WITH POTENTIAL ACTIVITY AGAINST LETHAL RADIATIONS. III.¹ BORON TRIFLUORIDE-CATALYZED SYNTHESIS OF HYDROXY ARYL KETONES
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、JEAN SÉAILLES

  DOI：10.1021/jo01123a008

  日期：1955.5
• Cytotoxicity and Antiestrogenicity of a Novel Series of Basic Diphenylethylenes
  作者：Jacques Gilbert、Maryse Fuentes、Tiiu Ojasoo、Jean-Christophe Doré、Michel Pons

  DOI：10.1021/jm950624t

  日期：1997.3.1

  On the premise that it is necessary to develop antiestrogens with a higher cytotoxic component in order to reduce the risks of the development of heterogeneous malignant cell populations in breast cancer, we studied a novel series of basic diphenylethylenes, for the most part devoid of estrogenic activity, with low antiestrogenicity but much enhanced cytotoxicity compared to the reference drug tamoxifen. The main structural features associated with cytotoxicity were E isomery, substituents of five to eight carbons on the ethylene bond, and dibasicity.
• Heinrich, B.; Guillon, D., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1995, vol. 268, p. 21 - 44
  作者：Heinrich, B.、Guillon, D.

  DOI：——

  日期：——
• Auwers, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3898
  作者：Auwers

  DOI：——

  日期：——

表征谱图