1-(4-羟基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 10187-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 中文别名: 2,5-吡咯烷二酮,1-(4-羟基苯基)-
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 10187-21-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD00466649
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SWLPIQAFVWFMIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  509.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4'-methoxy(1,1'-biphenyl)-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ni(COD)₂/PCy₃ Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Neopentylglycolboronates with Aryl and Heteroaryl Mesylates and Sulfamates in THF at Room Temperature

  摘要：

  Reaction conditions for the Ni(COD)(2)/PCy3 catalyzed cross-coupling of aryl neopentylglycolboronates with aryl mesylates were developed. By using optimized reaction conditions, Ni(COD)(2)/PCy3 was shown to be a versatile catalyst for the cross-coupling of a diversity of aryl neopentylglycolboronates with aryl and heteroaryl mesylates and sulfamates containing both electron-donating and electron-withdrawing substituents in their para, ortho, and meta positions in THF at room temperature. This Ni-catalyzed cross-coupling of aryl neopentylglycolboronates is also effective for the synthesis of heterobiaryls and biaryls containing electrophilic functionalities sensitive to organolithium and organomagnesium derivatives. In combination with the recently developed Ni-catalyzed neopentylglycolborylation, all Ni-catalyzed routes to functional biaryls and heterobiaryls are now easily accessible.

  DOI：

  10.1021/jo202037x
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基-苯基氨基)-4-氧代-丁酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1-(4-羟基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸和马来酸衍生物对乙酰胆碱酯酶的可逆和不可逆的抑制活性。

  摘要：

  芳基琥珀酸和马来酸衍生物是体外牛乙酰胆碱酯酶的有效抑制剂。琥珀酸氨基苯酚衍生物1b-e和2b-d充当乙酰胆碱酯酶的可逆抑制剂，而马来酸氨基苯酚衍生物3b-d和4c-e充当胆碱亚位定向的不可逆抑制剂，通过在有烯酮存在下进行透析检测。确定了在几种不同抑制剂浓度下绘制的乙酰胆碱水解速度对数与孵育时间之间的线性关系。确定了可逆竞争抑制剂的K（i）。对于不可逆抑制剂，还确定了在识别过程开始时酶抑制剂复合物的解离常数K（i）以及酶抑制剂加合物形成k（+2）和双分子抑制剂的失活常数常数k（i）被氨基酚衍生物3b-d和4c-e抑制乙酰胆碱酯酶。对于这两个家族，本研究的结论可总结如下：（a）芳族部分在识别活性位点中起关键作用；（b）对于可逆抑制剂，当酯功能取代羟基片段时，亲和力有了重要的提高；（c）酚羟基与氮之间的距离至关重要，因为这种抑制作用是邻位<

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(03)00023-x

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some Succinimide Hybrid Molecules
  作者：Fatih Yılmaz、Emre Menteşe、Nimet Baltaş

  DOI：10.1134/s1068162019060402

  日期：2019.11

  In this study, a new series of succinimide hybrid molecules containing isothiocyanate, coumarin, isatin, and furan moieties was synthesized and screened for α-glucosidase and antioxidant activities. Preliminary results revealed that all molecules showed good α-glucosidase inhibition effectiveness. Antioxidant activities of the hybrid molecules were determined using cupric reducing antioxidant capacity

  在这项研究中，合成了一系列新的含有异硫氰酸酯、香豆素、靛红和呋喃部分的琥珀酰亚胺杂化分子，并筛选了 α-葡萄糖苷酶和抗氧化活性。初步结果表明，所有分子均表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制效果。使用铜还原抗氧化能力 (CUPRAC) 和铁还原抗氧化能力 (FRAP) 测定法测定杂交分子的抗氧化活性。还，通过使用 \documentclass[12pt]minimal} \usepackageamsmath} \usepackagewasysym} \usepackageamsfonts} \usepackageamssymb} \usepackageamsbsy} \usepackagemathrsfs} 测定合成化合物的自由基清除活性\usepackageupgreek} \setlength\oddsidemargin}-69pt} \begindocument}$$
• SUBSTITUTED AMINOINDANES AND ANALOGS THEREOF, AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Rackelmann Nils

  公开号：US20110201590A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to substituted aminoindanes and analogs thereof of formula (I) and the pharmaceutical use thereof. Medicaments which comprise compounds of this type are suitable for the prevention or treatment of diverse disorders such as, for example, of respiratory disorders, cystic fibrosis disorders, acute or chronic renal disorders or bowel disorders.

  该发明涉及公式（I）的替代氨基茚和类似物及其药用。包含这类化合物的药物适用于预防或治疗各种疾病，例如呼吸系统疾病、囊性纤维化疾病、急性或慢性肾脏疾病或肠道疾病。
• Simple and efficient synthesis of N-alkyl and N-aryl succinimides in hot water
  作者：Burcu Bozdoğan、Mehmet Erşatır、Onur Demirkol、Dilek Akbaşlar、E. Sultan Giray

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258479

  日期：2017.2.1

  ABSTRACT A new, simple synthesis of succinimides is described. The reactions were carried out under the ultimate green conditions excluding both catalyst and organic solvent by applying simple stirring at 100 °C. A wide variety of N-susbstituted succinimides have been prepared in high yields by using succinic acid and primary amines in hot water. Yield of N-alkyl substituted succinimides were found

  摘要描述了一种新的、简单的琥珀酰亚胺合成方法。反应在最终绿色条件下进行，不包括催化剂和有机溶剂，在 100 °C 下进行简单搅拌。已经通过在热水中使用琥珀酸和伯胺以高产率制备了多种 N-取代的琥珀酰亚胺。发现N-烷基取代的琥珀酰亚胺的产率高于N-芳基取代的琥珀酰亚胺的产率。图形概要
• Site-Selective δ-C(sp³ )−H Alkylation of Amino Acids and Peptides with Maleimides via a Six-Membered Palladacycle
  作者：Bei-Bei Zhan、Ya Li、Jing-Wen Xu、Xing-Liang Nie、Jun Fan、Liang Jin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201801445

  日期：2018.5.14

  report on the site‐selective δ‐C(sp3)−H alkylation of amino acids and peptides with maleimides via a kinetically less favored six‐membered palladacycle in the presence of more accessible γ‐C(sp3)−H bonds. Experimental studies revealed that C−H bond cleavage occurs reversibly and preferentially at γ‐methyl over δ‐methyl C−H bonds while the subsequent alkylation proceeds exclusively at the six‐membered

  未活化的C（sp 3）-H键的位点选择性官能化仍然是有机合成中的最大挑战之一。在此，我们报道了在动力学上较不受欢迎的六元palladacycle在较易接近的γ-C（sp 3）存在下，氨基酸和肽与马来酰亚胺的位点选择性δ-C（sp 3）-H烷基化反应。）-H键。实验研究表明，CH键断裂可逆地发生在γ-甲基上，而不是δ-甲基CH键上，而随后的烷基化仅在由δ-CH活化产生的六元palladacycle上进行。选择性可以用科廷-汉密特原理来解释。这种烷基化与各种寡肽的出色相容性使该程序对于后期肽修饰很有价值。值得注意的是，该过程也是通过C（sp 3）-H活化进行的第一个钯（II）催化的Michael型烷基化反应。
• Synthesis, crystal structure, anti-cancer, anti-inflammatory anti-oxidant and quantum chemical studies of 4-(pyrrolidine-2,5‑dione‑1-yl)phenol
  作者：Saba Zulfiqar、Muhammad Haroon、Mirza Wasif Baig、Muhammad Tariq、Zahoor Ahmad、Muhammad Nawaz Tahir、Tashfeen Akhtar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129267

  日期：2021.1

  computationally examined by density functional theory (DFT/B3LYP/cc-pVTZ and DFT/PBE0/cc-pVTZ methods). The MEP map shows that phenyl ring with negative electrostatic potential while pyrrolidine ring has slight positive electrostatic potential. Vibrational assignments, chemical shifts and geometrical parameters (bond lengths, bond angles, torsion angles) of PDP were calculated and found in good agreement with

  摘要 4-(吡咯烷-2,5-二酮-1-基)苯酚 (PDP) 以冰醋酸为溶剂，以 4-氨基苯酚和琥珀酸酐为原料，通过建立新方案制备。PDP 的结构最初通过 FT-IR、1H 和 13C NMR 光谱进行验证，并通过单晶 XRD 和质谱技术进一步确认。PDP 的这些特性也通过 DFT、TD-DFT 和量子化学方法进行了评估。PDP 的分子结构通过密度泛函理论（DFT/B3LYP/cc-pVTZ 和 DFT/PBE0/cc-pVTZ 方法）进行计算检查。MEP图显示苯环具有负静电势而吡咯烷环具有轻微的正静电势。振动分配、化学位移和几何参数（键长、键角、计算 PDP 的扭转角）并发现与实验结果非常吻合。计算出的质谱还显示出包括基峰在内的重要峰。与标准 COX-1 抑制剂布洛芬 47±1.9% 相比，PDP 在 50 mg/kg 时具有更高的抗炎活性 64.9 ± 2.2%。抗癌活性还显示出对 HT-29