N-(1-phenylpropyl)-4-toluenesulfonamide | 70197-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylpropyl)-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-phenylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 70197-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: YDVNLOMPSODEKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  430.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylpropyl)-4-toluenesulfonamide 生成 N-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-4-methyl-N-(1-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  RABAN, M.;MOULIN, CH. P.;LAUDERBACK, S. K.;SWILLEY, B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3419-3422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzenesulfenyl-(1-phenyl-allyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amine 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 N-(1-phenylpropyl)-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Briscoe et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1755,1762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines and Arylamides with Benzylic Alcohols
  作者：Murali Mohan Guru、Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02816

  日期：2020.1.17

  A sustainable boron-based catalytic approach for chemoselective N-alkylation of primary and secondary aromatic amines and amides with primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols has been presented. The metal-free protocol operates at low catalyst loading, tolerates several functional groups, and generates H2O as the sole byproduct. Preliminary mechanistic studies were performed to demonstrate

  提出了一种可持续的基于硼的催化方法，用于伯，仲和叔苄醇对伯和仲芳族胺和酰胺的化学选择性N-烷基化。不含金属的方案在低催化剂负载下运行，可耐受多个官能团，并生成H2O作为唯一的副产物。进行了初步的机理研究，以证明硼催化剂在中间体二苄基醚的活化中的关键作用，并确定了决定速率的步骤。
• Direct Synthesis of α-Amino Nitriles from Sulfonamides via Base-Mediated C–H Cyanation
  作者：Shasha Shi、Xianyu Yang、Man Tang、Jiefeng Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01232

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose a transition-metal-free reaction system that enables α-cyanation of sulfonamides through C–H bond cleavage for the preparation of α-amino nitriles, including difficult-to-access all-alkyl α-tertiary scaffolds. More than 50 substrate examples prove a wide functional group tolerance. Additionally, its synthetic practicality is highlighted by gram-scalability and the late-stage modification

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。
• Highly enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines
  作者：Se Hun Kwak、Sun Ah Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.047

  日期：2010.4

  species comprising N-sulfinyl and N-sulfonyl ketimine, oxime, and enamine derivatives were subjected to asymmetric transfer hydrogenation in an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine. Among them, the Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimine afforded the corresponding 1-arylalkylamines in excellent yield and with high enantioselectivity.

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。
• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Gold(I)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamination of Unactivated Olefins
  作者：Junliang Zhang、Cai-Guang Yang、Chuan He

  DOI：10.1021/ja053864z

  日期：2006.2.1

  Ph3PAuOTf catalyzes efficient intra- and intermolecular hydroamination of unactivated olefins with sulfonamides.

  Ph3PAuOTf 用磺酰胺催化未活化烯烃的有效分子内和分子间加氢胺化。