1-(3-methylindol-2-yl)pyridinium bromide | 14119-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylindol-2-yl)pyridinium bromide
• 英文别名: <3-Methyl-indolyl-2>-pyridinium-bromid；1-(3-Methyl-indolyl-2)-pyridinium-bromid；1-(3-Methyl-1H-indol-2-yl)pyridin-1-ium bromide；3-methyl-2-pyridin-1-ium-1-yl-1H-indole;bromide
• CAS: 14119-75-6
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃N₂
• 分子量: 289.175
• InChiKey: QYBLOGSFPBSHJR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylindol-2-yl)pyridinium bromide 在 Amberlite IRA-96 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到3-methyl-2-(1-pyridinio)-indol-1-ide
  参考文献：
  名称：

  N-(吲哚基)吡啶鎓盐及其叶立德的合成和表征

  摘要：

  3-甲基吲哚在 NBS 存在下与吡啶反应生成吲哚-2-基-吡啶鎓盐，通过阴离子交换树脂将其转化为氢氧化物形式的叶立德。吲哚-3-胺与吡啶鎓盐进行亲核环转化，导致形成吲哚-3-基-吡啶鎓盐，证明其2,4,6-三甲基吡啶鎓衍生物是不稳定的。2,4,6-三苯基吡啶鎓衍生物去质子化为相应的叶立德。异构吲哚-2-基和吲哚-3-基衍生物是环亚胺鎓叶立德，它们是杂环内消旋甜菜碱(MB)化合物类别的成员。相比之下，吲哚-2-基-吡咯烷鎓的叶立德是环铵叶立德。它是通过 3-甲基吲哚与吡咯烷在 NBS 存在下反应，然后去质子化制备的。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3324
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 3-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到1-(3-methylindol-2-yl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-(吲哚基)吡啶鎓盐及其叶立德的合成和表征

  摘要：

  3-甲基吲哚在 NBS 存在下与吡啶反应生成吲哚-2-基-吡啶鎓盐，通过阴离子交换树脂将其转化为氢氧化物形式的叶立德。吲哚-3-胺与吡啶鎓盐进行亲核环转化，导致形成吲哚-3-基-吡啶鎓盐，证明其2,4,6-三甲基吡啶鎓衍生物是不稳定的。2,4,6-三苯基吡啶鎓衍生物去质子化为相应的叶立德。异构吲哚-2-基和吲哚-3-基衍生物是环亚胺鎓叶立德，它们是杂环内消旋甜菜碱(MB)化合物类别的成员。相比之下，吲哚-2-基-吡咯烷鎓的叶立德是环铵叶立德。它是通过 3-甲基吲哚与吡咯烷在 NBS 存在下反应，然后去质子化制备的。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3324