1-methyl-3-methyl-4-methyl-5-pyrazolecarboxylic acid ethyl ester | 89202-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-methyl-4-methyl-5-pyrazolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,3,4-trimethyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester；1,3,4-trimethyl-5-pyrazolecarboxylic acid ethyl ester；1,3,4-trimethylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,3,4-trimethyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；Ethyl 1,3,4-trimethylpyrazole-5-carboxylate；ethyl 1,3,4-trimethyl-5-pyrazoleate；ethyl 2,4,5-trimethylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 89202-90-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: WUUUUWIHHKLIHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-methyl-4-methyl-5-pyrazolecarboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  含噻唑或恶唑环的吡唑甲酰胺衍生物的设计，合成，DFT研究和抗真菌活性。

  摘要：

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.036
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-methyl-3-methyl-4-methyl-5-pyrazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过合理的碳硅生物等排替代策略鉴定出新型杀螨剂含硅吡唑基丙烯腈衍生物

  摘要：

  鉴定性能改进的新型吡唑基丙烯腈杀螨剂对于防治植食性螨具有重要价值。通过应用生物电子等排碳硅置换策略，合理设计了一系列创新的含硅吡唑基丙烯腈，并基于新颖的合成方法制备。经过研究，我们发现了具有出色杀螨活性的化合物A25 。化合物A25的 LC 50值为 0.062 mg/L，其效力分别是市售杀螨剂 cyenopyrafen 和 cyetpyrafen 的 2.3 倍和 1.9 倍。酶抑制试验表明，化合物A25的活性成分M1对朱砂叶螨SDH的IC 50值为2.32 μM ，比氰吡芬活性代谢物（IC 50 = 4.72 μM）高约两倍。分子对接研究表明，活性代谢物2和3及其相应的硅对应物与Trp165、Tyr433和Arg279残基形成氢键和阳离子-π相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03898

文献信息

• 吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN106608873B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了式(I)所示的吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用。式中R、R1、R2、W具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀菌、杀虫或杀螨生物活性，尤其是对病原菌如白粉病菌、灰霉病菌和锈病等具有很高的活性。
• Design, Synthesis, and Acaricidal Activities of Novel Pyrazole Acrylonitrile Compounds
  作者：Danling Huang、Mingzhi Huang、Aiping Liu、Xingping Liu、Weidong Liu、Xiaoyang Chen、Hansong Xue、Jiong Sun、Dulin Yin、Xiaoguang Wang

  DOI：10.1002/jhet.2682

  日期：2017.3

  Using cyenopyrafen as the lead compound, a series of novel pyrazole acrylonitrile compounds were designed and synthesized via the reaction of butylphenylacetonitrile with the corresponding (substituted pyrazol‐5‐yl) methanone of pyrethroid alcohols in the presence of potassium tert‐butoxide. These compounds showed prominent acaricidal activity against Tetranchus urticae. In particular, IIf, IIh, IIo

  在叔丁醇钾存在下，通过丁基苯基乙腈与拟除虫菊酯醇的相应（取代的吡唑-5-基）甲酮反应，以氰基吡喃苯甲醛为主要化合物，设计和合成了一系列新型的吡唑丙烯腈化合物。这些化合物表现出明显的对毛螨的杀螨活性。特别地，I如果，IIH，IIO，和IIP显示极好的活性，其中所述中值致死浓度均低于0.4毫克/升。此外，还讨论了目标化合物的构效关系。
• 一种唑虫酰胺杂质的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107216288A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种化学结构式Ⅰ所示的N-[4-(4-甲基苯氧基)苄基]-1，3，4-三甲基-5-吡唑甲酰胺的制备方法。在甲基化反应制备1，3-二甲基-5-吡唑甲酸乙酯中，选用碳酸二甲酯作甲基化剂；选用碳酸铯作催化剂；在制备1，3，4-三甲基-5-吡唑甲酸乙酯中，采用1，3-二甲基-5-吡唑甲酸乙酯经氯甲基化和催化氢解制得1，3，4-三甲基-5-吡唑甲酸乙酯；在1，3，4-三甲基-5-吡唑甲酸的酰氯化反应中，采用三光气作酰氯化剂，绿色环保。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PYRAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE PYRAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010045764A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A process for the preparation of 4,5-di- and 2,4,5-trisubstituted pyrazole 3-carboxylates from 3-acyloxirane-2-carboxylates and hydrazine compounds.

  从3-酰氧环氧丙烷-2-羧酸酯和肼化合物制备4,5-二取代和2,4,5-三取代吡唑-3-羧酸酯的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives as potential fungicidal and insecticidal agents
  作者：Danling Huang、Mingzhi Huang、Weidong Liu、Aiping Liu、Xingping Liu、Xiaoyang Chen、Hui Pei、Jiong Sun、Dulin Yin、Xiaoguang Wang

  DOI：10.1007/s11696-017-0198-4

  日期：2017.11

  Bioassay results showed that most of the title compounds showed potent fungicidal activities against Erysiphe graminis and insecticidal activity against Aphis fabae. Especially, compound 9b has EC50 values of 3.04 mg/L against Erysiphe graminis, of which the fungicidal activity is better than that of the commercial fungicide Thifluzamide and Azoxystrobinare; compound 9l has LC50 values of 3.81 mg/L

  摘要通过简便的方法设计和合成了一系列含有苯基噻唑部分的新型1H-吡唑-5-羧酰胺化合物，并通过1 H NMR，质谱和元素分析对其结构进行了表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物显示强大的杀菌活性对小麦白粉病和抗杀虫活性蚜蚜。特别是，化合物9B具有EC 50为3.04毫克值/ L抵抗禾白粉菌，其中的杀真菌活性比商业杀真菌剂和的Thifluzamide的Azoxystrobinare更好; 化合物9l的LC 50蚜虫的3.81 mg / L的值与商业杀虫剂Tolfenpyrad相当。建议将含有苯基噻唑部分的1H-吡唑-5-羧酰胺化合物视为进一步设计农药的前体结构。 图形概要通过简便的方法设计和合成了一系列含有苯基噻唑部分的新型1H-吡唑-5-羧酰胺化合物，并通过1 H NMR，质谱和元素分析对其结构进行了表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物显示强大的杀菌活性对小麦白粉病和抗杀虫活性蚜蚜。特别是，化合物9B具有EC