3,4-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 | 15803-27-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,4-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,5-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 15803-27-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD24387107
• 分子量: 168.195
• InChiKey: NFKJSKVAOLQEDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放于室温、干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in a series of fungicidal pyrazole carboxanilides.

  摘要：

  所有可能的1-甲基吡唑-羧苯胺及其单甲基和双甲基衍生物已被合成并评估其抑制灰色腐霉（Rhizoctonia solani）菌丝生长的有效性，以及对棉花幼苗中该生物引起的根腐病的控制效果。讨论了活性的结构要求，并与之前对羧酰胺杀真菌剂的一般结构-活性关系的评估进行了比较。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.48.45
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(chloromethyl)-4-oxo-2-pentenoate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3,4-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  One-flask, consecutive [3,3]- and [2,3]-sigmatropic rearrangements for conversions of propargylic alcohols into 2-carbon-extended 4-oxo-2-alkenoate esters. Use of a new 1-chloro-1-ethoxy-2-sulfinylethylene

  摘要：

  Seven differently substituted primary and secondary propargylic alcohols are shown to react with (arylsulfinyl) vinylic chloride 1a at 100-degrees-C for 1 h sequentially via a [3,3] sigmatropic rearrangement and then a [2,3] sigmatropic rearrangement to form 4-oxo-2-alkenoates 8a-8e and 9a and 9b in 52-80% yields. This one-flask, intramolecular carbon-carbon bond-forming process represents a simple and convenient method not only for regiospecific gamma-attachment onto a propargylic alcohol of a two-carbon (ethoxycarbonyl)methylene unit but also for alpha --> beta transposition of oxygen. The synthetic utility of this procedure is illustrated further by eqs 2 and 3 for preparation of regiospecifically functionalized carbocycles and heterocycles. Also, two different primary allenic allylic alcohols are shown to produce directly two-carbon extended 3-(hydroxyalkyl)-2,4-pentadienoates (E)-18 and the corresponding unsaturated lactones (Z)-18 in 37-41% yields.

  DOI：

  10.1021/jo00025a009

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PYRAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE PYRAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010045764A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A process for the preparation of 4,5-di- and 2,4,5-trisubstituted pyrazole 3-carboxylates from 3-acyloxirane-2-carboxylates and hydrazine compounds.

  从3-酰氧环氧丙烷-2-羧酸酯和肼化合物制备4,5-二取代和2,4,5-三取代吡唑-3-羧酸酯的方法。
• Highly Regioselective Organocatalyzed Synthesis of Pyrazoles from Diazoacetates and Carbonyl Compounds
  作者：Lei Wang、Jiayao Huang、Xiaojie Gong、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201300047

  日期：2013.6.3

  β‐ketoesters, β‐diketones, and aldehydes), as well as the operational simplicity of this process, a convenient, practical, and highly modular pyrazole synthesis has been developed. We believe that this work will arouse more research interest in the organocatalytic synthesis of other biologically active heterocycles. Such studies are currently underway in our laboratory.

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。
• BICYCLIC COMPOUND AS RIP-1 KINASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3978492A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  A compound represented by formula (I), isomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and application thereof in the preparation of drugs for treating diseases related to RIP-1 (receptor interacting protein) kinase.

  公式(I)所代表的化合物、同分异构体或其药学上可接受的盐，以及其在制备用于治疗与RIP-1（受体相互作用蛋白）激酶相关的疾病的药物中的应用。
• 一种3,4-二甲基吡唑-5-甲酸酯类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112824393A

  公开（公告）日：2021-05-21

  本发明提供一种3,4‑二甲基吡唑‑5‑甲酸酯类化合物的制备方法。该方法以2‑丁酮与草酸二酯为原料，在有机环状仲胺催化剂催化下高收率、高区域选择性地制备3‑甲基乙酰丙酮酸酯化合物，3‑甲基乙酰丙酮酸酯化合物再与肼反应，高收率制备3,4‑二甲基吡唑‑5‑甲酸酯类化合物。该制备方法以吡咯啉、哌啶、吗啡啉等有机含氮环状仲胺化合物为催化剂，以甲醇、乙醇等醇类为溶剂进行反应。本发明具有反应条件相对温和、操作简便、区域选择性高、收率高等特点，合成的3,4‑二甲基吡唑‑5‑甲酸酯类化合物可用于制备腈吡螨酯类杀螨剂。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AMIDES<br/>[FR] AMIDES DE PYRAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2022263498A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which act as inhibitors of NaV1.8 and can be used in the treatment of pain.

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，其作为NaV1.8的抑制剂并可用于治疗疼痛。