(1R,2S)-1-叔丁氧羰基氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸 | 159622-10-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2S)-1-叔丁氧羰基氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸
• 中文别名: (1R,2S)-1-(叔丁氧基羰基氨基)-2-乙烯基环丙烷羧酸；(1R,2S)-1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-乙烯基-环丙烷甲酸；阿那匹韦中间体V
• 英文名称: (1R,2S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-ethenylcyclopropanecarboxylic acid；(1R,2S)-1-Boc-amino-2-vinylcyclopropane-carboxylic acid；(1R,2S)-2-ethenyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 159622-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: RFAQWADNTLIWMG-RDDDGLTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需置于惰性气体环境中，避免与空气接触和加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-叔丁氧羰基氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 BMS-605339
  参考文献：
  名称：

  一种有效的口服三肽酰基磺酰胺NS3蛋白酶抑制剂BMS-605339的发现和早期临床评估，可用于治疗丙型肝炎病毒感染

  摘要：

  描述了发现NS3 / 4A酶的三肽抑制剂BMS-605339（35）。该化合物结合了环丙基酰基磺酰胺部分，该部分经设计可通过在蛋白酶的S1'位点内引入有利的非键相互作用来提高羧酸原型的效力。鉴定35通过优化和平衡包括功效和药代动力学（PK）在内的关键特性来实现。这是通过调节抑制剂的P2 *亚位点实现的，该位点将异喹啉环系统确定为改善PK特性的关键模板，并通过功能化实现了进一步优化。就效力和PK而言，在该异喹啉环系统的C6位上的甲氧基部分被证明是最佳的，因此提供了在HCV感染的患者中显示出抗病毒活性的临床化合物35。

  DOI：

  10.1021/jm401840s
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylamino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(1R,2S)-1-叔丁氧羰基氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C virus inhibitors

  摘要：

  本公开涉及三肽化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20070010455A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150239930A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制HCV的方法。
• [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS USEFUL AGAINST VIRAL INFECTIONS, PARTICULARLY HCV<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE MACROCYCLIQUE UTILES CONTRE LES INFECTIONS VIRALES, EN PARTICULIER LE VIRUS DE L’HÉPATITE C
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017389A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula (Ia) or (Ib), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，化学式（Ia）或（Ib）所示的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Parsy Christophe Claude

  公开号：US20100260710A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula Ia or Ib, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Ia或Ib式的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主HCV感染的方法。
• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。