(1R,2S)-ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)[1,1′-bi(cyclopropane)]-2-carboxylate | 630111-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)[1,1′-bi(cyclopropane)]-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-cyclopropylcyclopropanecarboxylate；N-tert-butyloxycarbonyl-(1R,2S)-1-amino-2-cyclopropylcyclopropane carboxylic acid ethyl ester；N-boc-(1R,2S)-1-amino-2-cyclopropylcyclopropane carboxylic acid ethyl ester；N-boc-(1R,2S)-1-amino-2-cyclopropylcycloropane carboxylic acid ethyl ester；(1R,2R)-ethyl 1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-cyclopropylcyclopropanecarboxylate；(1R,2S)-N-Boc-1-amino-2-cyclopropylcyclopropane carboxylic acid ethyl ester；(1R,2S)-ethyl 1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-cyclopropylcyclopropanecarboxylate；ethyl (1R,2S)-2-cyclopropyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 630111-73-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: OOFJJHQYRKIETP-IINYFYTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)[1,1′-bi(cyclopropane)]-2-carboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类抑制丙肝病毒的大环状杂环化合物及其 制备和用途

  摘要：

  本申请涉及一类抑制HCV的化合物，所述化合物由式A表示。本申请还涉及该类化合物的制备和制药用途。

  公开号：

  CN107074876B
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-叔丁氧羰基氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸 在 palladium diacetate 重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到(1R,2S)-ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)[1,1′-bi(cyclopropane)]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  揭示了具有一般式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物来抑制HCV的方法。

  公开号：

  WO2005046712A1
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 、 (1R,2S) (1-cyclopropanesulfonyl-aminocarbonyl-2-vinyl-cyclo-propyl)-carbamic acid hydrochloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 2-(1h-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 、 2-Methoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyric acid 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 (1R,2S)-ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)[1,1′-bi(cyclopropane)]-2-carboxylate 作用下， 以 乙腈 、 盐酸 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以HPLC column to give white solid as final product (intermediate 2)的产率得到(1R,2S)-ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)[1,1′-bi(cyclopropane)]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C virus inhibitors

  摘要：

  本文披露了具有一般式的丙型肝炎病毒抑制剂：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X的描述在说明书中。还披露了包含该化合物的组合物和使用该化合物抑制HCV的方法。

  公开号：

  US08710229B2

文献信息

• Substituted cycloalkyl P1' hepatitis C virus inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040077551A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to tripeptide compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. In particular, the present invention provides novel tripeptide analogs, pharmaceutical compositions containing such analogs and methods for using these analogs in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及三肽化合物、组合物及治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。特别是，本发明提供了新的三肽类似物、含有这些类似物的药物组合物以及使用这些类似物治疗HCV感染的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Sin Ny

  公开号：US20080119461A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  抑制丙型肝炎病毒的抑制剂具有一般公式。包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法也被披露。
• [EN] HETEROCYCLICSULFONAMIDE HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] SULFAMIDES HETEROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099316A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to tripeptide compounds, compositionscontaining such compounds and methods for using such compounds for the treatment of heptitis C virus (HCV) infection. In particular, the present invention provides novel tripeptide analogs, pharmaceutical compositionscontaining such analogs and methods for using these analogs in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及三肽化合物，含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。具体来说，本发明提供了新型三肽类似物、含有这种类似物的药物组合物以及使用这些类似物治疗HCV感染的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20090274648A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Discovery of a Potent Acyclic, Tripeptidic, Acyl Sulfonamide Inhibitor of Hepatitis C Virus NS3 Protease as a Back-up to Asunaprevir with the Potential for Once-Daily Dosing
  作者：Li-Qiang Sun、Eric Mull、Barbara Zheng、Stanley D’Andrea、Qian Zhao、Alan Xiangdong Wang、Ny Sin、Brian L. Venables、Sing-Yuen Sit、Yan Chen、Jie Chen、Anthony Cocuzza、Donna M. Bilder、Arvind Mathur、Richard Rampulla、Bang-Chi Chen、Theerthagiri Palani、Sivakumar Ganesan、Pirama Nayagam Arunachalam、Paul Falk、Steven Levine、Chaoqun Chen、Jacques Friborg、Fei Yu、Dennis Hernandez、Amy K. Sheaffer、Jay O. Knipe、Yong-Hae Han、Richard Schartman、Maria Donoso、Kathy Mosure、Michael W. Sinz、Tatyana Zvyaga、Ramkumar Rajamani、Kevin Kish、Jeffrey Tredup、Herbert E. Klei、Qi Gao、Alicia Ng、Luciano Mueller、Dennis M. Grasela、Stephen Adams、James Loy、Paul C. Levesque、Huabin Sun、Hong Shi、Lucy Sun、William Warner、Danshi Li、Jialong Zhu、Ying-Kai Wang、Hua Fang、Mark I. Cockett、Nicholas A. Meanwell、Fiona McPhee、Paul M. Scola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00821

  日期：2016.9.8

  The discovery of a back-up to the hepatitis C virus NS3 protease inhibitor asunaprevir (2) is described. The objective of this work was the identification of a drug with antiviral properties and toxicology parameters similar to 2, but with a preclinical pharmacokinetic (PK) profile that was predictive of once-daily dosing. Critical to this discovery process was the employment of an ex vivo cardiovascular

  描述了对丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂asunaprevir（2）的备份的发现。这项工作的目的是鉴定一种具有类似于2的抗病毒特性和毒理学参数，但具有可预测每天一次给药的临床前药代动力学（PK）谱的药物。该发现过程的关键是采用离体心血管（CV）模型，该模型可用于识别与2一样没有导致BMS-605339（1）退出临床试验的CV负债的化合物。2个结构子站点中每个结构子站点之间的结构活动关系（SAR）通过在P1位点进行修饰，探索了PK的显着改善，同时发现了对P4进行了细微但合理设计的结构变化后，药效有所提高。为了优化CV轮廓，需要在P3处进行其他修改，并且这些组合的SAR导致了BMS-890068的发现（29）。