N-乙酰基-O-甲基丝氨酸 | 98632-99-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-O-甲基丝氨酸
• 英文名称: O-Methyl-N-acetyl-DL-serine
• 英文别名: N-acetyl-O-methyl-DL-serine；N-acetyl-O-methyl-serine；N-Acetyl-O-methyl-DL-serin；DL-2-Acetamino-3-methoxy-propionsaeure；N-Acetyl-O-methyl-serin；N-acetyl-O-methyl-D,L-serine；2-Acetamido-3-methoxypropanoic acid
• CAS: 98632-99-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: SDNGNSKFWTZCJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  393.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  室温密封，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-O-甲基丝氨酸 在 Acyclase 1 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到(R)-2-N-acetamido-3-methoxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of Lacosamide including resolution of O-methyl-DL-serine

  摘要：

  本发明提供了一种制备几乎光学纯度的拉科萨米德的方法，其中一方面包括以下步骤：(i) 分离O-甲基-D，L-丝氨酸以提供几乎光学纯度的O-甲基-D-丝氨酸；(ii) 乙酰化由此得到的O-甲基-D-丝氨酸，以提供几乎光学纯度的其N-乙酰衍生物；(iii) 激活所得化合物的羧基；和 (iv) 用苄胺与所得化合物反应。

  公开号：

  EP2487152A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-acetamido-3-methoxypropanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到N-乙酰基-O-甲基丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-N-(4′-取代)苄基2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  已经探索了临床抗癫痫药 ( R )-拉科酰胺 [( R ) -N-苄基 2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺，( R ) -3 ] 中N-苄基的构效关系 (SAR) 。制备了 43 种化合物，然后在国家神经疾病研究所和中风抗惊厥筛查计划中评估其在最大电击 (MES) 和皮下美曲唑模型中的癫痫保护作用。比较两个系列取代的芳基区域异构体（2'、3'、4'）的活性表明，4'-修饰的衍生物具有最高的活性。值得注意的是，结构纬度存在于 4' 位点。SAR 表明非庞大的 4'-取代（R )- 3衍生物表现出极好的活性，与它们的电子特性无关。几种化合物在 MES 测试中的活性与 ( R ) -3的活性相当或超过，并且超过了对传统抗癫痫药苯妥英、苯巴比妥和丙戊酸盐观察到的活性。

  DOI：

  10.1021/jm901563p

文献信息

• METHOD FOR PREPARING LACOSAMIDE
  申请人：ST PHARM CO., LTD.

  公开号：US20160332958A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention provides a novel method for preparing lacosamide with high chiral purity from D-serine. The method of the present invention can obtain lacosamide with high chiral purity in a high yield through a simple and environmentally-friendly process and thus can be easily applied to mass production.

  本发明提供了一种从D-丝氨酸制备高手性纯度拉考酰胺的新方法。本发明的方法可以通过简单环保的工艺高产率地获得高手性纯度的拉考酰胺，因此可以轻松应用于大规模生产。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-2-ACETAMIDO-N-BENZYL-3-METHOXY-PROPIONAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-2-ACÉTAMIDO-N-BENZYL-3-MÉTHOXYPROPIONAMIDE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011099033A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Processes for preparing and purifying (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxy- propionamide of formula-1 and intermediates thereof are provided.

  提供了制备和纯化式-1中(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺及其中间体的过程。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ INÉDIT DE FABRICATION DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2010052011A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present patent application relates to an alternative process for the preparation of amino derivatives. In particular, the present application relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide, which is useful as an anticonvulsive drug. In a particular aspect, the present invention relates to a process of manufacture of optically enriched (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (I) comprising resolution of 2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (II).

  本专利申请涉及一种用于制备氨基衍生物的替代工艺。具体来说，本申请涉及一种改进的工艺，用于制造拉科萨胺（LCM），即（R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺，该物质可用作抗惊厥药物。在一个特定方面，本发明涉及一种制造光学富集的（R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（I）的工艺，包括对2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（II）进行分离。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2012041986A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to a process of manufacture of compounds of formula (B) wherein R1, R2 and R3 are as defined for compounds of formula (A), which process comprises hydrogenation of compounds of general formula (A). In particular, the present invention relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (B1), which is useful as an anticonvulsive drug.

  本发明涉及一种制造化合物的过程，其化学式为（B），其中R1、R2和R3如化合物的化学式（A）所定义，该过程包括对一般化合物的氢化的步骤。具体而言，本发明涉及一种改进的制备拉考司酰胺（LCM），即（R）-2-乙酰基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（B1）的过程，该化合物作为抗惊厥药物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Merschaert Alain

  公开号：US20130190533A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to a process of manufacture of compounds of formula (B) wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined for compounds of formula (A), which process comprises hydrogenation of compounds of general formula (A). In particular, the present invention relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (B1), which is useful as an anticonvulsive drug.

  本发明涉及制造公式（B）化合物的过程，其中R1、R2和R3的定义与公式（A）的化合物相同，该过程包括对一般公式（A）的化合物进行氢化。特别是，本发明涉及一种改进的制造Lacosamide（LCM）、（R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（B1）的过程，该化合物可用作抗惊厥药物。