1-正-己基可可碱 | 1028-33-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 含氮基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-正-己基可可碱
• 中文别名: 己可碱；己可可碱；1-己基可可碱
• 英文名称: pentifylline
• 英文别名: 1-hexyl-3,7-dimethylxanthine；1-hexyl-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-(2H,6H)-dione；hexyltheobromine；1-hexyl-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1-Hexyl-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；1-hexyl-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1028-33-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₂
• mdl: MFCD00041424
• 分子量: 264.327
• InChiKey: MRWQRJMESRRJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81°C
• 沸点：
  452.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2195;2195
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• RTECS号：
  UO8450000
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

制备方法与用途

正己基可可碱的应用与制备

正己基可可碱又名1-己基-3,7-二甲基-1H-嘌呤-2,6（3H，7H）-二酮，可通过可可碱与卤代烃的亲核取代反应制备。该化合物可用作医药合成中间体和有机合成中间体，在实验室研发及化工医药合成过程中具有广泛应用。

制备过程

将444毫克（11毫摩尔，60% 在矿物油中）NaH洗涤两次，每次使用2毫升己烷，并在氮气氛围下悬浮于30毫升DMSO中。加热至60℃并搅拌后，一次性加入1.2克（11毫摩尔）固体可可碱。20分钟后，一次性加入所需量的烷基卤化物（11毫摩尔），反应过夜后冷却至室温，并用2毫升水淬灭。随后在真空下浓缩溶液，得到的固体重新悬浮于50毫升CHCl₃中。用饱和氯化铵（20毫升）洗涤该溶液并使用20毫升盐水洗涤，最后浓缩以获得1-己基-3,7-二甲基-1H-嘌呤-2,6（3H，7H）-二酮（5），回收产率为89%，得到淡黄色固体2.6克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-正-己基可可碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以2.6 g (38%)的产率得到5-hexylaminocarbonyl-1-methyl-4-methylaminoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazothiadiazine derivatives, and their use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的1,3,6,7-四氢-7-氧代咪唑并[4,5-c][1,2,6]-噻二嗪2-氧衍生物：##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.4相同或不同，表示烷基，芳基或芳基烷基，每个基团可能有一个或多个取代基; R.sub.3表示氢原子，卤素原子，烷基，芳基或芳基烷基，每个基团可能有一个或多个取代基，以及它们的制备方法。咪唑噻二嗪衍生物具有降压和扩张血管的活性，因此可以用作药物。

  公开号：

  US04942143A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-isocyanohexyl)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 在 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以50 %的产率得到1-正-己基可可碱
  参考文献：
  名称：

  通过异腈加氢脱氰化进行脱氨和脱氧的统一方法：实验和计算相结合的研究

  摘要：

  我们报告了使用异腈中间体的通用加氢脱官能化方案。利用光氧化还原催化作用，亲核硼基自由基介导相对惰性的 C−NC 键的断裂，从而实现异腈基团的删除。该策略适用于含胺和醇化合物的加氢脱官能化，并延伸至羰基、烯烃和烷基腈的还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202405779

文献信息

• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE A UTILISER CONTRE LE CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006040526A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate or pro-drug thereof, wherein each of p, R1, q, R2, R3, R4, R5, Ring A, X1, R6, r and R7 has any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders or in the treatment of disease states associated with angiogenesis and/or vascular permeability.

  本发明涉及式(I)喹唑啉衍生物或其药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中p、R1、q、R2、R3、R4、R5、环A、X1、R6、r和R7各自具有说明书中定义的任何含义；其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖障碍或治疗与血管生成和/或血管通透性相关的疾病状态的药物中的应用。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006040520A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate or pro-drug thereof, wherein each of X1, p, R1, q, R2, R3, R4, R5, Ring A, r and R6 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders or in the treatment of disease states associated with angiogenesis and/or vascular permeability.

  这项发明涉及式(I)的喹唑啉衍生物或其药用盐、溶剂化合物或前药，其中X1、p、R1、q、R2、R3、R4、R5、环A、r和R6中的每一个在描述中已定义的含义中具有任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖紊乱或与血管生成和/或血管通透性相关的疾病状态的药物的用途。
• SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140315928A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention is directed at substituted amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to reduce plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans.

  本发明涉及替代酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物以及利用这种化合物降低血浆脂质水平，如LDL-胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高水平的LDL-胆固醇和甘油三酯加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中的应用。

表征谱图