(R)-5-(1-methylethyl)-7-hydroxyheptan-2-one | 82425-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-(1-methylethyl)-7-hydroxyheptan-2-one
• 英文别名: (3R)-5-isopropyl-7-hydroxyheptan-2-one；(5R)-5-Isopropyl-7-hydroxyheptane-2-one；(5R)-5-(2-hydroxyethyl)-6-methylheptan-2-one
• CAS: 82425-87-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: XNKFIGWMKNYVOX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(1-methylethyl)-7-hydroxyheptan-2-one 在 platinum on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3R,5S,6S)-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-propan-2-ylheptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  香豆甾醇侧链的立体控制合成

  摘要：

  该contignasterol的侧链（的四款车型2 - 5）已准备立体专一。合成中的关键反应是类固醇衍生物6与拟对映异构醛7和8之间的氯化二甲基铝介导的“烯”反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01964-5
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 platinum(IV) oxide 高氯酸 、 三[(3-乙基-3-戊基)氧]氢化铝锂 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-5-(1-methylethyl)-7-hydroxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆甾醇侧链的立体控制合成

  摘要：

  该contignasterol的侧链（的四款车型2 - 5）已准备立体专一。合成中的关键反应是类固醇衍生物6与拟对映异构醛7和8之间的氯化二甲基铝介导的“烯”反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01964-5

文献信息

• The total synthesis of the water mold sex hormone oogoniol
  作者：Toshiaki Mase、Junji Ichita、Joseph P. Marino、Masato Koreeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93715-3

  日期：1989.1

  The water mold sex hormone oogoniol (1a) has been synthesized from adrenosterone in 18 steps in 7.0% overall yield. The crucial step introduces the stereochemistry at C-15 and C-20 through a highly efficient 1,4-addition of the organocyanocuprate generated from the side chain Grignard reagent (4) and CuCN to the steroidal 15β,16β-epoxy-17(20) (E)-ethylidene 2.

  水模性激素oogoniol（1a）是由肾上腺素分十八步合成的，总产率为7.0％。关键步骤是通过高效地将侧链格氏试剂（4）和CuCN生成的有机氰基丙酸酯1,4-加到甾体15β，16β-环氧17（20）上，在C-15和C-20处引入立体化学。 ）（E）-亚乙基2。
• Synthesis of analogues of linckoside B, a new neuritogenic steroid glycoside
  作者：Qingchao Liu、Yue Yu、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1039/c3nj00514c

  日期：——

  A facile synthetic approach toward six designed analogues (2–7) of linckoside B, a new neuritogenic steroid glycoside isolated from the Okinawan starfish Linckia laevigata, has been developed. The key steroid aglycon was achieved by a dimethylaluminum chloride-mediated ‘ene’ reaction. A versatile strategy was employed for the construction of glycosidic bonds through Schmidt's procedure using a glycosyl trichloroacetimidate donor.

  从冲绳海星 Linckia laevigata 中分离出的一种新的致神经甾体苷--linckoside B 的六种类似物（2-7）的简易合成方法已经开发成功。关键的类固醇苷元是通过二甲基氯化铝介导的 "烯 "反应生成的。通过施密特程序，使用三氯乙酰亚氨酸糖基供体构建糖苷键时，采用了一种多功能策略。
• Synthesis of enantiomerically pure 24-alkylsterol side chains, in both enantiomeric forms, starting from (R)-(+)-limonene
  作者：Francesco Nicotra、Luigi Panza、Fiamma Ronchetti、Giovanni Russo、Lucio Toma

  DOI：10.1021/jo00358a020

  日期：1986.4
• Unusual behavior of methylidentriphenylphosphorane in reactions with seven-membered lactols
  作者：G. Yu. Ishmuratov、V. A. Vydrina、M. P. Yakovleva、E. F. Valeeva、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428011080045

  日期：2011.8

  Methylidenetriphenylphosphorane in reactions with seven-membered lactols and their aluminates can act as a reducer converting them into the corresponding diols.
• MASE, TOSHIAKI;ICHITA, JUNJI;MARINO, JOSEPH P.;KOREEDA, MASATO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2075-2078
  作者：MASE, TOSHIAKI、ICHITA, JUNJI、MARINO, JOSEPH P.、KOREEDA, MASATO

  DOI：——

  日期：——