tert-butyl 4-benzoylbenzoate | 133524-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-benzoylbenzoate
• CAS: 133524-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: PAWASBQTFYEOGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-benzoylbenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 4-(methoxy(phenyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof

  摘要：

  这里提供了调节甲基修饰酶的药剂、组合物及其用途。

  公开号：

  US09206128B2
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁氧羰基)苯甲 酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 tert-butyl 4-benzoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于在温和条件下从硫酯选择性合成多功能酮的二芳基铜酸盐。

  摘要：

  通过使用在环境温度下以 1:1.3-1.5 的比例从铜 (I) 盐和芳基格氏试剂原位生成的二芳基铜酸盐 (I) 从硫酯选择性地合成酮。在酮合成过程中，各种官能团，如羰基（酮、酯和酰胺）、O-保护基、卤素和杂芳烃，都可以以优异的收率得到多官能化酮。这种铜介导的酮合成不仅可用于合成葡萄糖酸内酯衍生的酮 6（一种转化为 SGLT2 抑制剂卡格列净的合成中间体），还可以用于合成硫代乳酸 8（一种有价值的 (+)-生物素合成中间体）。对分离的二苯铜酸盐 (I)、[CuPh2]- (12) 的对照实验，

  DOI：

  10.1002/chem.202200474

文献信息

• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ketones from Aldehydes and (Hetero)Aryl Halides via C–H Bond Activation
  作者：Takayuki Wakaki、Takaya Togo、Daisuke Yoshidome、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acscatal.8b00440

  日期：2018.4.6

  We developed a palladium-catalyzed C–H transformation that enabled the synthesis of ketones from aldehydes and (hetero)aryl halides. The use of picolinamide ligands was key to achieving the transformation. Heteroaryl ketones, as well as diaryl ketones, were synthesized in good to excellent yields, even in gram-scale, using this reaction. Results of density functional theory (DFT) calculations support

  我们开发了钯催化的CH转化，可从醛和（杂）芳基卤化物合成酮。吡啶甲酰胺配体的使用是实现转化的关键。使用该反应，即使以克为单位，杂芳基酮以及二芳基酮也以良好至优异的产率合成。密度泛函理论（DFT）计算的结果支持C–H键激活途径。
• Synthesis of biaryl ketones by arylation of Weinreb amides with functionalized Grignard reagents under thermodynamic control <i>vs.</i> kinetic control of <i>N</i>,<i>N</i>-Boc₂-amides
  作者：Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0ob00813c

  日期：——

  A highly efficient method for chemoselective synthesis of biaryl ketones by arylation of Weinreb amides (N-methoxy-N-methylamides) with functionalized Grignard reagents is reported. This protocol offers rapid entry to functionalized biaryl ketones after Mg/halide exchange with i-PrMgCl·LiCl under operationally-simple and practical reaction conditions. The scope of the method is highlighted in >40 examples

  报道了一种通过Weinreb酰胺（N-甲氧基-N-甲基酰胺）与功能化格氏试剂的芳基化反应，化学选择性合成联芳基酮的高效方法。在操作简单和实际的反应条件下，与i-PrMgCl·LiCl交换Mg /卤化物后，该方案可快速进入官能化的联芳基酮。在40多个实例中突出了该方法的范围，包括生物活性化合物和药物衍生物。总的来说，这种无过渡金属的方法相对于最近通过氧化加成NC（O）键实现的酰胺交叉偶联具有重要优势。考虑到酰胺酰化反应在现代合成中的实用性，我们预计该方法将引起广泛关注。
• Kinetically Controlled, Highly Chemoselective Acylation of Functionalized Grignard Reagents with Amides by N−C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1002/chem.201904678

  日期：2020.1.13

  (iPrMgCl⋅LiCl) permits excellent substrate scope with respect to both the amide and Grignard coupling partners. These reactions enable facile, operationally simple and chemoselective access to tetrahedral intermediates from amides under significantly milder conditions than chelation-controlled intermediates. This novel direct two-component coupling sets the stage for using amides as acylating reagents

  在动力学控制下，通过高度化学选择性的NC裂解，已实现了酰胺与功能化格氏试剂的直接无过渡金属酰化反应。该方法提供了通过瞬态四面体中间体快速收敛的官能化联芳基酮的途径。通用的Turbo-Grignard试剂（iPrMgCl·LiCl）促进了通过原位卤素-镁交换而直接获得功能化Grignard试剂的优点，因此，相对于酰胺和Grignard偶合剂，都具有出色的底物范围。与螯合控制的中间体相比，这些反应能够在较温和的条件下从酰胺中轻松，操作简单且化学选择性地接近酰胺的四面体中间体。
• Polyether Brevetoxin Derivatives as a Treatment for Cystic Fibrosis, Mucociliary Dysfunction, and Pulmonary Diseases
  申请人：Baden Daniel G.

  公开号：US20090018184A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Disclosed are compounds that are derivatives of brevetoxin, or PbTx, pharmaceutical formulations comprising the compounds, and methods of regulating mucus transport in a cell, treating mucociliary dysfunction and diseases related to decreased mucus transport, wherein the compounds are of the Formula (I), and Formula (III): wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , A, n, and Y are as defined herein for each compound.

  本发明涉及衍生自致呕毒素或PbTx的化合物，包括该化合物的药物制剂，以及调节细胞粘液运输、治疗粘毛功能障碍和与粘液运输减少相关的疾病的方法。其中，该化合物为公式（I）和公式（III）所示的化合物：其中R、R1、R2、R3、A、n和Y对于每个化合物均如本文所定义。