4-氟甲基苯甲酸叔丁酯 | 118507-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟甲基苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl 4-fluoromethylbenzoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(fluoromethyl)benzoate
• CAS: 118507-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: XDAFTASCMZMRHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟甲基苯甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-(fluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  快速将氟引入肽和功能化药物的修复小组

  摘要：

  作为四丁基铵盐的氟离子取代了乙腈或二甲基甲酰胺中对位取代的苄基溴中的溴化物。对溴甲基苯甲酰基（BMB）基团已经通过其N-羟基琥珀酰亚胺酯与包括肽氨基在内的氨基偶联。在随后的步骤中，在适合与18 F放射性示踪剂兼容的条件下，发生了氟化物对溴化物的轻松置换。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81606-1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸叔丁酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到4-氟甲基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  快速将氟引入肽和功能化药物的修复小组

  摘要：

  作为四丁基铵盐的氟离子取代了乙腈或二甲基甲酰胺中对位取代的苄基溴中的溴化物。对溴甲基苯甲酰基（BMB）基团已经通过其N-羟基琥珀酰亚胺酯与包括肽氨基在内的氨基偶联。在随后的步骤中，在适合与18 F放射性示踪剂兼容的条件下，发生了氟化物对溴化物的轻松置换。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81606-1

文献信息

• JACOBSON, KENNETH A.;FURLANO, DAVID C.;KIRK, KENNETH L., J. FLUOR. CHEM., 39,(1988) N 3, C. 339-347
  作者：JACOBSON, KENNETH A.、FURLANO, DAVID C.、KIRK, KENNETH L.

  DOI：——

  日期：——
• US6013837A
  申请人：——

  公开号：US6013837A

  公开（公告）日：2000-01-11
• US6159973A
  申请人：——

  公开号：US6159973A

  公开（公告）日：2000-12-12
• A prosthetic group for the rapid introduction of fluorine into peptides and functionalized drugs
  作者：Kenneth A. Jacobson、David C. Furlano、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81606-1

  日期：1988.6

  Fluoride ion as the tetrabutylammonium salt displaces bromide in para-substituted benzyl bromides in acetonitrile or dimethylformamide. The p-bromomethyl benzoyl (BMB) group has been coupled to amino groups, including peptide amino groups, via its N-hydroxysuccinimide ester. In a subsequent step, the facile displacement of bromide by fluoride occurred under conditions compatible for use with 18F radiotracers

  作为四丁基铵盐的氟离子取代了乙腈或二甲基甲酰胺中对位取代的苄基溴中的溴化物。对溴甲基苯甲酰基（BMB）基团已经通过其N-羟基琥珀酰亚胺酯与包括肽氨基在内的氨基偶联。在随后的步骤中，在适合与18 F放射性示踪剂兼容的条件下，发生了氟化物对溴化物的轻松置换。
• Photocatalytic defluorocarboxylation using formate salts as both a reductant and a carbon dioxide source
  作者：Shi-Yun Min、He-Xin Song、Si-Shun Yan、Rong Yuan、Jian-Heng Ye、Bi-Qin Wang、Yong-Yuan Gui、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/d3gc01299a

  日期：——

  Herein, we report a photocatalytic defluorocarboxylation of benzylic C(sp3)–F bonds using formate salts as both a reductant and a carbon dioxide source. A variety of benzyl fluorides, bearing primary or secondary C(sp3)–F bonds, undergo defluorinative carboxylation smoothly with HCOOK. This transition metal-free strategy provides a mild, efficient, and sustainable approach for accessing a series of

  在此，我们报道了使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的苄基 C(sp 3 )–F 键的光催化脱氟羧基化。各种带有伯或仲 C(sp 3 )–F 键的氟化苄可以与 HCOOK 顺利进行脱氟羧化。这种不含过渡金属的策略为获取一系列有价值的芳基乙酸（例如氟比洛芬）提供了一种温和、高效且可持续的方法。该方案还具有催化剂负载量低、反应条件温和、官能团耐受性良好以及良好的可扩展性和可持续性等特点。机理研究表明二氧化碳自由基阴离子 (CO 2 ˙ − ) 是通过氢原子转移（HAT）并作为强还原剂促进氟化苄的单电子还原。随后碳负离子对 CO 2的亲核攻击（两者都是原位生成的中间体）产生了所需的产物，证明了 CO 2捕获过程的高效率。