tert-butyl 4-(cyanomethyl)benzoate | 55304-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(cyanomethyl)benzoate
• CAS: 55304-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IQMNGBKFGGNJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(cyanomethyl)benzoate 在 草酰氯 、 水 、 silver(I) acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 tert-butyl 4-{[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)isoquinolin-1-yl]carbonyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline derivatives as potent CRTH2 antagonists: Design, synthesis and SAR

  摘要：

  In this study, we describe the synthesis and structure-activity relationship (SAR) of a series of isoquinoline chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells (CRTH2) antagonists. TASP0376377 (15-20), one of the most potent compounds, showed a potent binding affinity (IC50 = 19 nM) in addition to the excellent functional antagonist activity (IC50 = 13 nM). Moreover, the efficacy of this compound in a chemotaxis assay (IC50 = 23 nM) was in good agreement with its potency as a CRTH2 antagonist. In addition, 15-20 exhibited greater selectivity in binding to CRTH2 than to the DP1 prostanoid receptor (IC50 > 1 mu M) or the enzymes COX-1 and COX-2 (IC50 > 10 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.025
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸叔丁酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 zinc(II) fluoride 、 苯硅烷 、 氨 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.83h， 生成 tert-butyl 4-(cyanomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  CO2/NH3 对 C-N 键的催化氰化

  摘要：

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00392

文献信息

• Peptides and their use as inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease
  申请人：——

  公开号：US20040142876A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof: (I); wherein Q, R2, X, Y and Z are as defined herein; are inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease. 1

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和酯：(I);其中Q，R2，X，Y和Z的定义如下; 是丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Takayama Tetsuo

  公开号：US20110288293A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an effect of inhibiting CRTH2 and, therefore, is useful as a preventive or a remedy for allergic diseases such as asthma, atopic dermatitis and allergic rhinitis.

  化合物(I)的分子式或其药学上可接受的盐具有抑制CRTH2的效果，因此可用作预防或治疗哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等过敏性疾病的药物。
• 一种光催化苄位C(sp³)-Cl键官能化的方法及其应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN116535285A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明提供一种光催化苄位C(sp3)‑Cl键官能化的方法及其应用。该方法包括如下步骤：将光催化剂、苄氯化合物、官能化试剂加入溶剂中，再加入或不加入碱，得溶液A；在惰性气氛下，用光照射溶液A，得到苄位官能化产物；其中，所述光催化剂选自铜‑氮杂环卡宾配合物；所述官能化包括三氟甲基化、氰化或胺化。该方法可以在常温常压的惰性气氛中，以廉价过渡金属铜‑氮杂环卡宾配合物为催化剂，配合官能化试剂，在光辐照下攫取苄氯化合物的苄位C(sp3)‑Cl键氯原子，得到苄基自由基，苄基自由基被铜‑氮杂环卡宾配合物捕获，还原消除得到苄位官能化产物。该反应具有条件温和、无需额外前驱体或者还原剂、底物适用范围广以及反应效率高等优点。
• Isoquinoline derivatives as potent CRTH2 receptor antagonists: Synthesis and SAR
  作者：Rie Nishikawa-Shimono、Yoshinori Sekiguchi、Takeshi Koami、Madoka Kawamura、Daisuke Wakasugi、Kazuhito Watanabe、Shunichi Wakahara、Kayo Matsumoto、Tetsuo Takayama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.009

  日期：2012.5

  Synthesis and structure-activity relationship of a novel series of isoquinoline CRTH2 receptor antagonists are described. One of the most potent compounds, TASP0376377 (6m), showed not only potent binding affinity (IC50 = 19 nM) but also excellent functional antagonist activity (IC50 = 13 nM). TASP0376377 was tested for its ability of a chemotaxis assay to show the effectiveness (IC50 = 23 nM), which was in good agreement with the CRTH2 antagonist potency. Furthermore, TASP0376377 showed sufficient selectivity for binding to CRTH2 over the DP1 prostanoid receptor (IC50 > 1 mu M) and COX-1 and COX-2 enzymes (IC50 > 10 mu M). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7119073B2
  申请人：——

  公开号：US7119073B2

  公开（公告）日：2006-10-10