1,2-二棕榈酰-3-o-苄基-rac-甘油 | 69176-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,2-二棕榈酰-3-o-苄基-rac-甘油
• 英文名称: 1,2-di-O-palmitoyl-3-O-benzyl-rac-glycerol
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-di-O-palmitoyl-rac-glycerol；3-(benzyloxy)propane-1,2-diyl dipalmitate；3-O-Benzyl-1,2-di-O-palmitoylglycerol；3-benzyl-1,2-dipalmitoyl-sn-glycerol；3-benzyloxy-1,2-dipalmitoylglycerol；3-O-benzyl-1,2-dipalmitoylglycerol；1,2-Dipalmitoyl-3-O-benzyl-rac-glycerol；(2-hexadecanoyloxy-3-phenylmethoxypropyl) hexadecanoate
• CAS: 69176-47-2
• 化学式: C₄₂H₇₄O₅
• mdl: MFCD00056213
• 分子量: 659.047
• InChiKey: KFTQBNLTYMNTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-46°C
• 沸点：
  691.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.37
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.809
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-3-o-苄基-rac-甘油 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97 %的产率得到1,2-二棕榈酰-rac-丙三醇
  参考文献：
  名称：

  1,2-二棕榈酰-rac-甘油-3-磷脂酰乙醇胺的有机合成及其诱导正常人肺成纤维细胞凋亡的作用

  摘要：

   背景/目标 磷脂1,2-二棕榈酰-外消旋-甘油-3-磷脂酰乙醇胺(PE)包含两条脂肪酸链：甘油、磷酸盐和乙醇胺。 PE 参与细胞凋亡和自噬等关键细胞过程，这使其成为设计肺纤维化等疾病的新治疗替代方案的目标。因此，本研究旨在通过六步有机合成途径获得PE，并确定其对正常人肺成纤维细胞（NHLF）诱导凋亡的生物学作用。  方法 有机合成路线的第一步从受保护的甘油开始，在sn -3 处进行苄基化；然后脱保护，在sn -1、 sn -2 处与棕榈酸反应。为了除去苄基，用钯碳(Pd/C)进行氢化；随后，用三氯氧磷和三乙胺将分子在sn -3 中磷酸化，中间体在酸性介质中水解得到最终化合物。 PE 合成后，进行细胞凋亡评估：使用膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶-ECD (PI) 诱导细胞凋亡，并使用流式细胞术进行定量。实验在三种 NHLF 细胞系中进行，分别使用不同浓度的 PE 10、100 和 1000

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2023.105349
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2-二棕榈酰-3-o-苄基-rac-甘油
  参考文献：
  名称：

  1,2-二棕榈酰-rac-甘油-3-磷脂酰乙醇胺的有机合成及其诱导正常人肺成纤维细胞凋亡的作用

  摘要：

   背景/目标 磷脂1,2-二棕榈酰-外消旋-甘油-3-磷脂酰乙醇胺(PE)包含两条脂肪酸链：甘油、磷酸盐和乙醇胺。 PE 参与细胞凋亡和自噬等关键细胞过程，这使其成为设计肺纤维化等疾病的新治疗替代方案的目标。因此，本研究旨在通过六步有机合成途径获得PE，并确定其对正常人肺成纤维细胞（NHLF）诱导凋亡的生物学作用。  方法 有机合成路线的第一步从受保护的甘油开始，在sn -3 处进行苄基化；然后脱保护，在sn -1、 sn -2 处与棕榈酸反应。为了除去苄基，用钯碳(Pd/C)进行氢化；随后，用三氯氧磷和三乙胺将分子在sn -3 中磷酸化，中间体在酸性介质中水解得到最终化合物。 PE 合成后，进行细胞凋亡评估：使用膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶-ECD (PI) 诱导细胞凋亡，并使用流式细胞术进行定量。实验在三种 NHLF 细胞系中进行，分别使用不同浓度的 PE 10、100 和 1000

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2023.105349

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• Preparation of Benzothiazolyl-Decorated Nanoliposomes
  作者：Spyridon Mourtas、Panayiota Christodoulou、Pavlos Klepetsanis、Dimitrios Gatos、Kleomenis Barlos、Sophia G. Antimisiaris

  DOI：10.3390/molecules24081540

  日期：——

  Amyloid β (Aβ) species are considered as potential targets for the development of diagnostics/therapeutics towards Alzheimer’s disease (AD). Nanoliposomes which are decorated with molecules having high affinity for Aβ species may be considered as potential carriers for AD theragnostics. Herein, benzothiazolyl (BTH) decorated nanoliposomes were prepared for the first time, after synthesis of a lipidic BTH derivative (lipid-BTH). The synthetic pathway included acylation of bis(2-aminophenyl) disulfide with palmitic acid or palmitoyl chloride and subsequent reduction of the oxidized dithiol derivative. The liberated thiols were able to cyclize to the corresponding benzothiazolyl derivatives only after acidification of the reaction mixture. Each step of the procedure was monitored by HPLC analysis in order to identify all the important parameters for the formation of the BTH-group. Finally, the optimal methodology was identified, and was applied for the synthesis of the lipid-BTH derivative. BTH-decorated nanoliposomes were then prepared and characterized for physicochemical properties (size distribution, surface charge, physical stability, and membrane integrity during incubation in presence of buffer and plasma proteins). Pegylated BTH-nanoliposomes were demonstrated to have high integrity in the presence of proteins (in comparison to non-peglated ones) justifying their further exploitation as potential theragnostic systems for AD.

  淀粉样蛋白β（Aβ）物种被认为是阿尔茨海默病（AD）诊断/治疗的潜在靶点。装饰有高亲和力分子的纳米脂质体可能被视为AD治疗的潜在载体。在此，首次制备了苯噻唑基（BTH）装饰的纳米脂质体，经合成脂质BTH衍生物（脂质-BTH）后。合成途径包括用棕榈酸或棕榈酰氯酰化双（2-氨基苯基）二硫化物，然后还原氧化的二硫衍生物。在酸化反应混合物后，游离的硫醇能够环化为相应的苯噻唑基衍生物。为了确定形成BTH基团的所有重要参数，每个步骤都通过HPLC分析进行监测。最终，确定了最佳方法，并应用于合成脂质-BTH衍生物。然后制备了BTH装饰的纳米脂质体，并对其物理化学性质（尺寸分布、表面电荷、在缓冲液和血浆蛋白存在下孵育期间的物理稳定性和膜完整性）进行了表征。证明了聚乙二醇化的BTH-纳米脂质体在蛋白质存在下具有较高的完整性（与非聚乙二醇化的相比），从而证明它们进一步作为AD潜在治疗系统的可行性。
• 一种1,2-甘油二酯的化学合成方法
  申请人：武汉轻工大学

  公开号：CN107382723B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了一种1,2‑甘油二酯的化学合成方法，其特征在于包含以下步骤：（a）在适当的催化剂作用下，苄基缩水甘油醚与脂肪酸反应得到1,2‑脂肪酸‑3‑苄氧基甘油酯；（b）1,2‑脂肪酸‑3‑苄氧基甘油酯在钯碳催化作用下氢化脱除保护基得1,2‑脂肪酸甘油二酯粗产品，经低温重结晶可高收率（>90%）的获得高纯度（>90%）的1,2‑脂肪酸甘油二酯。本发明合成路线简便、后处理简单、总收率高（>75%），可有效的合成1,2‑脂肪酸甘油二酯。
• 一种用于制备功能性磷脂巨型囊泡的炔基修 饰磷脂衍生物的合成方法
  申请人：咸阳师范学院

  公开号：CN108409782B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一种用于制备功能性磷脂巨型囊泡的炔基修饰磷脂衍生物的合成方法，该方法以丙酮缩甘油为起始原料，经苄基保护、脱保护以及DCC‑DMAP催化缩合选择性的引入烷基链，合成3‑羟基‑1,2‑二棕榈酸甘油酯，以2‑氯‑2‑氧‑1,3,2‑二氧磷杂环戊烷为磷酰化试剂，选用1‑二甲基胺‑2‑丙炔开环，制得炔基修饰的磷脂衍生物。本发明方法合成路线简单，不需使用剧毒试剂，且可以通过将所得炔基修饰的磷脂衍生物与市售普通磷脂按一定比例共混的方式来制备表面反应性基团密度可调的磷脂巨型囊泡，为该类囊泡的进一步稳定化和功能化提供了可能性。
• A general protocol for the preparation of phospholipids via phosphite coupling
  作者：Stephen F. Martin、John A. Josey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82140-1

  日期：——

  A method for the facile preparation of a variety of phospholipids and their derivatives has been developed that utilizes a highly efficient phosphite coupling procedure for the synthesis of a phosphite triester, which may then be readily transformed into the corresponding phosphate diester by sequential oxidation and O-deprotection.

  已开发出一种简便的制备多种磷脂及其衍生物的方法，该方法利用高效的亚磷酸酯偶联步骤合成亚磷酸三酯，然后可以通过顺序氧化和O-转化为相应的磷酸二酯。脱保护。